La bis(trimetilsilil)amina (también conocida como hexametildisilazano y HMDS ) es un compuesto de organosilicio con la fórmula molecular [(CH 3 ) 3 Si] 2 NH. La molécula es un derivado del amoníaco con grupos trimetilsililo en lugar de dos átomos de hidrógeno. Un estudio de difracción de electrones muestra que la longitud del enlace silicio-nitrógeno (173,5 pm) y el ángulo del enlace Si-N-Si (125,5°) son similares al disilazano (en el que los grupos metilo se reemplazan por átomos de hidrógeno), lo que sugiere que los factores estéricos no son un factor en la regulación de los ángulos en este caso. [2]Este líquido incoloro es un reactivo y un precursor de las bases que son populares en la síntesis orgánica y la química organometálica . Además, HMDS también se usa cada vez más como precursor molecular en técnicas de deposición química de vapor para depositar películas o recubrimientos delgados de carbonitruro de silicio.
En su lugar, se puede utilizar nitrato de amonio junto con trietilamina . [4] Este método también es útil para el enriquecimiento isotópico de 15 N de HMDS.
Las bis(trimetilsilil)amidas de metales alcalinos resultan de la desprotonación de bis(trimetilsilil)amina. Por ejemplo, la bis(trimetilsilil)amida de litio (LiHMDS) se prepara utilizando n-butillitio :
LiHMDS y otros derivados similares: bis (trimetilsilil) amida de sodio (NaHMDS) y bis (trimetilsilil) amida de potasio (KHMDS) se utilizan como bases no nucleófilas en química orgánica sintética.
1) HMDS se utiliza como reactivo en reacciones de condensación de compuestos heterocíclicos , como en la síntesis por microondas de un derivado de la xantina : [5]
2) La trimetilsililación mediada por HMDS de alcoholes, tioles, aminas y aminoácidos como grupos protectores o para compuestos organosilícicos intermediarios resulta ser muy eficaz y reemplazó al reactivo TMSCl. [6]