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Xantina [1]
Xantina - Xanthine.svg
Xanthine-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC
3,7-dihidropurina-2,6-diona
Otros nombres
1 H -Purina-2,6-diona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.653 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C5H4N4O2 / c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4 / h1H, (H3,6,7,8,9,10,11) controlarY
    Clave: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI = 1S / C5H4N4O2 / c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4 / h1H, (H3,6,7,8,9,10,11)
  • InChI = 1S / C5H4N4O2 / c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4 / h1H, (H3,6,7,8,9,10,11)
    Clave: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
  • c1 [nH] c2c (n1) nc (nc2O) O
Propiedades
C 5 H 4 N 4 O 2
Masa molar152,11 g / mol
AparienciaBlanco sólido
Punto de fusionse descompone
1 g / 14,5 L a 16 ° C
1 g / 1,4 L a 100 ° C
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

La xantina ( / z æ n θ i n / o / z æ n θ aɪ n / ; arcaicamente ácido xántica ; nombre sistemático 3,7-dihidropurina-2,6-diona ) es una purina base de encontrar en la mayoría de los tejidos del cuerpo humano y fluidos y en otros organismos. [2] Varios estimulantes se derivan de la xantina, incluida la cafeína , la teofilina y la teobromina . [3] [4]

La xantina es un producto en la vía de degradación de las purinas . [2]

  • Se crea a partir de guanina por guanina desaminasa .
  • Se crea a partir de hipoxantina por la xantina oxidorreductasa .
  • También se crea a partir de xantosina por la purina nucleósido fosforilasa .

Posteriormente, la xantina se convierte en ácido úrico por la acción de la enzima xantina oxidasa . [2]

Uso y fabricación [ editar ]

La xantina se usa como precursor de medicamentos para humanos y animales, y se fabrica como ingrediente pesticida . [2]

Importancia clínica [ editar ]

Los derivados de la xantina (conocidos colectivamente como xantinas ) son un grupo de alcaloides comúnmente utilizados por sus efectos como estimulantes suaves y broncodilatadores , especialmente en el tratamiento del asma o los síntomas de la influenza . [2] A diferencia de otros estimulantes más potentes como las aminas simpaticomiméticas , las xantinas actúan principalmente para oponerse a las acciones de la adenosina y aumentar el estado de alerta en el sistema nervioso central . [2]

Toxicidad [ editar ]

Las xantinas metiladas (metilxantinas), que incluyen cafeína , aminofilina , IBMX , paraxantina , pentoxifilina , teobromina y teofilina , afectan no solo las vías respiratorias sino que estimulan la frecuencia cardíaca, la fuerza de contracción y las arritmias cardíacas en concentraciones elevadas. [2] En dosis altas, pueden provocar convulsiones resistentes a los anticonvulsivos. [2] Las metilxantinas inducen secreciones de ácido gástrico y pepsina en el tracto gastrointestinal . [2] Las metilxantinas son metabolizadas porcitocromo P450 en el hígado. [2]

Si se ingiere, inhala o expone a los ojos en grandes cantidades, las xantinas pueden ser dañinas y pueden causar una reacción alérgica si se aplican tópicamente . [2]

Farmacología [ editar ]

En estudios farmacológicos in vitro , las xantinas actúan como:

  1. inhibidores competitivos no selectivos de la fosfodiesterasa que aumentan el cAMP intracelular , activan la PKA , inhiben la síntesis de TNF-α [2] [5] [4] y leucotrienos [6] , y reducen la inflamación y la inmunidad innata [6] y
  2. antagonistas no selectivos del receptor de adenosina [7] que inhiben la adenosina inductora de somnolencia . [2]

Sin embargo, diferentes análogos muestran una potencia variable en los numerosos subtipos, y se ha desarrollado una amplia gama de xantinas sintéticas (algunas no metiladas) en busca de compuestos con mayor selectividad por los subtipos de receptores de adenosina o enzima fosfodiesterasa . [2] [8] [9] [10] [11] [12]

Xantina: R 1 = R 2 = R 3 = H
Cafeína: R 1 = R 2 = R 3 = CH 3
Teobromina: R 1 = H, R 2 = R 3 = CH 3
Teofilina: R 1 = R 2 = CH 3 , R 3 = H
Ejemplos de derivados de xantina
NombreR 1R 2R 3R 8Nomenclatura IUPACEncontrado en
XantinaHHHH3,7-dihidro-purina-2,6-dionaPlantas, animales
CafeínaCH 3CH 3CH 3H1,3,7-trimetil-1 H -purina-2,6 (3 H , 7 H ) -dionaCafé , guaraná , yerba mate , té , kola , guayusa
TeobrominaHCH 3CH 3H3,7-dihidro-3,7-dimetil- 1H -purina-2,6-dionaCacao ( chocolate ), yerba mate , kola , guayusa
TeofilinaCH 3CH 3HH1,3-dimetil-7 H -purina-2,6-dionaTé , cacao ( chocolate ), yerba mate , kola
ParaxantinaCH 3HCH 3H1,7-dimetil-7 H -purina-2,6-dionaAnimales que han consumido cafeína
8-cloroteofilinaCH 3CH 3HCl8-cloro-1,3-dimetil-7 H -purina-2,6-dionaIngrediente farmacéutico sintético
8-bromoteofilinaCH 3CH 3HBr8-Bromo-1,3-dimetil-7 H -purina-2,6-dionaMedicación diurética Pamabrom
DiprofilinaCH 3CH 3C 3 H 7 O 2H7- (2,3-Dihidroxipropil) -1,3-dimetil-3,7-dihidro- 1H -purina-2,6-dionaIngrediente farmacéutico sintético
IBMXCH 3C 4 H 9HH1-Metil-3- (2-metilpropil) -7 H purina-2,6-diona
Ácido úricoHHHO7,9-Dihidro-1 H -purina-2,6,8 (3 H ) -trionaSubproducto del metabolismo de los nucleótidos de purina y un componente normal de la orina.

Patología [ editar ]

Las personas con trastornos genéticos raros , específicamente xantinuria y síndrome de Lesch-Nyhan , carecen de suficiente xantina oxidasa y no pueden convertir la xantina en ácido úrico . [2]

Posible formación en ausencia de vida [ editar ]

Los estudios informados en 2008, basados ​​en proporciones isotópicas 12 C / 13 C de compuestos orgánicos encontrados en el meteorito Murchison , sugirieron que la xantina y sustancias químicas relacionadas, incluido el componente de ARN uracilo , se han formado extraterrestre . [13] [14] En agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugería xantina y moléculas orgánicas relacionadas, incluidos los componentes de ADN y ARN adenina y guanina., fueron encontrados en el espacio ultraterrestre . [15] [16] [17]

Ver también [ editar ]

  • DMPX
  • Meteorito de Murchison
  • Envenenamiento por teobromina
  • Xanteno
  • Xanthone
  • Xanthidrol

Referencias [ editar ]

  1. ^ Índice Merck , 11a edición, 9968 .
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n o "Xantina, CID 1188" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 2019 . Consultado el 28 de septiembre de 2019 .
  3. ^ Spiller, Gene A. (1998). La cafeína . Boca Ratón: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.
  4. ↑ a b Katzung, Bertram G. (1995). Farmacología básica y clínica . East Norwalk, Connecticut: Paramount Publishing. págs. 310, 311. ISBN 0-8385-0619-4.
  5. ^ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (febrero de 1999). "La pentoxifilina inhibe la producción de TNF-alfa de macrófagos alveolares humanos". Soy. J. Respir. Crit. Care Med . 159 (2): 508-11. doi : 10.1164 / ajrccm.159.2.9804085 . PMID 9927365 . 
  6. ↑ a b Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ (2005). "Leucotrienos: mediadores subestimados de respuestas inmunes innatas" . J. Immunol . 174 (2): 589–94. doi : 10.4049 / jimmunol.174.2.589 . PMID 15634873 . 
  7. ^ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Receptores de adenosina: desarrollo de agonistas y antagonistas selectivos". Prog Clin Biol Res . 230 (1): 41–63. PMID 3588607 . 
  8. ^ Daly JW, Padgett WL, Shamim MT (julio de 1986). "Análogos de cafeína y teofilina: efecto de alteraciones estructurales sobre la afinidad en los receptores de adenosina". Revista de Química Medicinal . 29 (7): 1305–8. doi : 10.1021 / jm00157a035 . PMID 3806581 . 
  9. ^ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Receptores de adenosina: desarrollo de agonistas y antagonistas selectivos". Avances en la investigación clínica y biológica . 230 : 41–63. PMID 3588607 . 
  10. ^ Daly JW, Hide I, Müller CE, Shamim M (1991). "Análogos de cafeína: relaciones estructura-actividad en los receptores de adenosina" . Farmacología . 42 (6): 309–21. doi : 10.1159 / 000138813 . PMID 1658821 . 
  11. ^ González MP, Terán C, Teijeira M (mayo de 2008). "Búsqueda de nuevos ligandos antagonistas para receptores de adenosina desde el punto de vista QSAR. ¿Qué tan cerca estamos?". Revisiones de investigaciones medicinales . 28 (3): 329–71. doi : 10.1002 / med.20108 . PMID 17668454 . 
  12. ^ Baraldi PG, Tabrizi MA, Gessi S, Borea PA (enero de 2008). "Antagonistas del receptor de adenosina: traducción de la química y farmacología médica en utilidad clínica". Revisiones químicas . 108 (1): 238–63. doi : 10.1021 / cr0682195 . PMID 18181659 . 
  13. ^ Martins, Z .; Botta, O .; Fogel, ML; Sephton, MA; Glavin, DP; Watson, JS; Dworkin, JP; Schwartz, AW; Ehrenfreund, P. (2008). "Nucleobases extraterrestres en el meteorito Murchison". Letras de Ciencias de la Tierra y Planetarias . 270 (1-2): 130-136. arXiv : 0806.2286 . Bibcode : 2008E y PSL.270..130M . doi : 10.1016 / j.epsl.2008.03.026 . S2CID 14309508 . 
  14. ^ Personal de AFP (13 de junio de 2008). "Todos podemos ser extraterrestres: estudiar" . AFP . Archivado desde el original el 17 de junio de 2008 . Consultado el 14 de agosto de 2011 .
  15. ^ Callahan, MP; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzicka, J .; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (2011). "Los meteoritos carbonosos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 108 (34): 13995–8. Código Bibliográfico : 2011PNAS..10813995C . doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 .  
  16. ^ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). "Investigadores de la NASA: bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio" . NASA . Consultado el 10 de agosto de 2011 .
  17. ^ Personal de ScienceDaily (9 de agosto de 2011). "Los bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio, sugiere la evidencia de la NASA" . ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .