Bisfenol A diglicidil éter (comúnmente abreviado BADGE o DGEBA ) es un compuesto orgánico utilizado como componente de resinas epoxi . El compuesto es un sólido incoloro (las muestras comerciales pueden aparecer de color amarillo) que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5,5-dimetil-3,7-dioxa-1,9 (2) -bis (oxirana) -4,6 (2,4) -dibenzenanonaphane | |
Otros nombres Éter diglicidílico de bisfenol A; 2,2-bis (4-glicidiloxifenil) propano; Epóxido A | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | INSIGNIA; DGEBA |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.294 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | C019273 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 24 O 4 | |
Masa molar | 340,419 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
Se prepara mediante O- alquilación de bisfenol A con epiclorhidrina . Esta reacción produce principalmente bisfenol A diglicidil éter, así como algún oligómero . El grado de polimerización puede ser tan bajo como 0,1. [2] El contenido de epóxido de tales resinas epoxi es de interés. Este parámetro se expresa comúnmente como el número de epóxido , que es el número de equivalentes de epóxido en 1 kg de resina (Eq./kg), o como el peso equivalente, que es el peso en gramos de resina que contiene 1 equivalente molar de epóxido ( g / mol). Dado que los epóxidos asimétricos son quirales , el bis epóxido consta de tres estereoisómeros , aunque no están separados.
Bisfenol A diglicidil éter se hidroliza lentamente a 2,2-bis [4 (2,3-hidroxipropoxi) fenil) propano (bis-HPPP).
De manera similar, DGEBA reacciona con ácido acrílico para dar resinas de éster de vinilo . La reacción da como resultado la apertura del anillo epóxido, generando ésteres insaturados en cada extremo de la molécula. Estos materiales a menudo se diluyen con estireno y se convierten en resina.
Las resinas epoxi son polímeros termoendurecibles que se reticulan mediante endurecedores (agentes de curado). Los agentes de curado más comunes para las resinas epoxi son poliaminas , aminoamidas y compuestos fenólicos. [3]
Seguridad
El bisfenol A ha atraído mucha atención como un potencial disruptor endocrino . [4] [5] Tiene propiedades antiandrógenas y moduladoras de PPARγ .
BADGE figura como carcinógeno del Grupo 3 de la IARC , lo que significa que "no es clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos". [6] Desde la década de 1990 en adelante, ha surgido preocupación sobre esta posible carcinogenicidad porque BADGE también se usa en resinas epoxi en el revestimiento de algunas latas de hojalata para alimentos, y BADGE sin reaccionar puede terminar en el contenido de esas latas. [4]
Ver también
- Bisfenol AF (BPAF)
- Bisfenol S (BPS)
- EPI-001
Referencias
- ^ Pham, Ha Q .; Marcas, Maurice J. (2012). "Resina epoxica". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2 .
- ^ Mark, Herman (16 de octubre de 2013). "Resina epoxica". Enciclopedia de ciencia y tecnología de polímeros . ISBN 9780470073698.
- ^ Forrest, MJ: Recubrimientos y tintas para materiales en contacto con alimentos, en informes de revisión de RAPRA, vol. 16, no. 6 (2005), página 8
- ^ a b Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz y Josef Lintschinger, "Determinación de bisfenol A diglicidil éter (BADGE) y sus productos de hidrólisis en alimentos grasos enlatados del mercado austriaco", Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 208 (1999) 208–211
- ^ "Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie)" [Directriz para la evaluación de salud pública de revestimientos químicos orgánicos en contacto con agua potable (directriz de revestimientos)] (PDF) . www.umweltbundesamt.de (en alemán). 16 de marzo de 2016.
- ^ Grupo 3: No clasificable en cuanto a carcinogenicidad en humanos. Archivado el 28 de noviembre de 2008 en Wayback Machine , Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer.