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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4,4′-sulfonildifenol | |
| Otros nombres BPS, 4,4′-sulfonilbisfenol, Bis (4-hidroxifenil) sulfona | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.137  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 12 H 10 O 4 S | |
| Masa molar | 250,27 g · mol −1 |
| Apariencia | Sólido blanco incoloro; forma cristales en forma de aguja en el agua |
| Densidad | 1.3663 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 245 a 250 ° C (473 a 482 ° F; 518 a 523 K) [2] |
| 1100 mg / L [1] | |
| Solubilidad | Soluble en etanol |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H319 , H361 | |
| P201 , P202 , P264 , P280 , P281 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P337 + 313 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El bisfenol S ( BPS ) es un compuesto orgánico con la fórmula (HOC 6 H 4 ) 2 SO 2 . Tiene dos grupos funcionales fenol a cada lado de un grupo sulfonilo . Se usa comúnmente para curar adhesivos de resina epoxi de secado rápido . Es un bisfenol y un análogo cercano del bisfenol A (BPA) en el que el grupo dimetilmetileno (C (CH 3 ) 2 ) se reemplaza por un grupo sulfona (SO 2 ).
Utilice [ editar ]
El BPS se utiliza en el curado de colas epoxi de secado rápido y como inhibidor de la corrosión . También se usa comúnmente como reactivo en reacciones de polímeros .
El BPS se ha vuelto cada vez más común como un bloque de construcción en la polietersulfona y algunos epóxicos, debido a la conciencia pública de que el BPA tiene propiedades imitadoras de estrógenos y la creencia generalizada de que permanece una cantidad suficiente en los productos como para ser peligroso. Sin embargo, el BPS puede tener efectos estrogénicos comparables a los del BPA. [3] BPS se utiliza ahora para una variedad de productos de consumo comunes. [4] [5] En algunos casos, el BPS se utiliza cuando la prohibición legal del BPA permite que los productos (especialmente los envases de plástico ) que contienen BPS se etiqueten como "sin BPA". [6] El BPS también tiene la ventaja de ser más estable al calor y la luz que el BPA. [7]
Para cumplir con las restricciones y regulaciones sobre el BPA debido a su toxicidad confirmada, los fabricantes están reemplazando gradualmente el BPA con otros compuestos relacionados, principalmente bisfenol S, como sustitutos en aplicaciones industriales. [8]
El BPS también se utiliza como agente anticorrosivo en colas epoxi . Químicamente, el BPS se está utilizando como reactivo en reacciones de polímeros. También se ha informado de la presencia de BPS en alimentos enlatados, como latas . [9]
En un estudio reciente que analizó BPS en una variedad de productos de papel en todo el mundo, BPS se encontró en el 100% de los boletos, sobres de correo, tarjetas de embarque de avión y etiquetas de equipaje de avión. En este estudio, se detectaron concentraciones muy altas de BPS en muestras de recepción térmica recolectadas de ciudades de Estados Unidos, Japón, Corea y Vietnam. Las concentraciones de BPS eran grandes pero variaban mucho, desde unas pocas decenas de nanogramos por gramo hasta varios miligramos por gramo. Sin embargo, las concentraciones de BPS utilizadas en papel térmico suelen ser más bajas en comparación con las de BPA. [10] Finalmente, el BPS puede ingresar al cuerpo humano a través de la absorción dérmica al manipular los billetes . [4]
Efectos sobre la salud [ editar ]
Efectos cardíacos [ editar ]
Aunque no se ha establecido un vínculo directo entre el BPS y la enfermedad cardíaca , se cree que el BPS puede funcionar mediante un mecanismo similar al BPA y podría causar toxicidad cardíaca. [11] En estudios con animales, se ha demostrado que el BPS dificulta la recuperación del IM , induce arritmias cardíacas y causa deformidades del desarrollo cardíaco. Se informó que las ratas expuestas a altas dosis de BPS tenían un mayor riesgo de aterosclerosis (un factor de riesgo significativo en la enfermedad cardíaca) debido a que el BPS induce la síntesis de colesterol en los tejidos periféricos. [11]
Efectos neurocomportamentales [ editar ]
El BPS tiene el potencial de tener un efecto en una amplia gama de funciones neurológicas. Un estudio reciente mostró que la exposición al BPS durante el embarazo puede alterar los niveles de hormona tiroidea . Estos son importantes en el desarrollo neurológico fetal y la exposición prenatal al BPS se ha relacionado con un desarrollo psicomotor deficiente en los niños. En un estudio que utilizó células madre embrionarias humanas , se demostró que el BPS causa una reducción en la longitud de las neuritas en células similares a las neuronas. Esta interrupción podría conducir a problemas neuroconductuales como el TEA . [12]
Se cree que el mecanismo del impacto neurológico del BPS está relacionado con su efecto estrogénico que puede interferir en los niveles y la acción de la hormona tiroidea, que es esencial para el desarrollo normal del sistema nervioso; regula la migración y diferenciación de las células neurales , la sinaptogénesis y la mielinización . [12]
Efectos sobre la obesidad [ editar ]
Se ha propuesto que el BPS tiene el potencial de afectar el peso corporal y varios estudios han encontrado una correlación entre la exposición a bisfenoles y el aumento de peso corporal. [13] Se cree que esto se debe a una acumulación de lípidos en los adipocitos, es decir, una acumulación de grasa en las células grasas. [13] También se ha sugerido que el BPS conduce a la formación de nuevos adipocitos a medida que la exposición aumenta la expresión de marcadores relacionados. [13] Se ha encontrado una correlación entre la exposición al BPS antes del nacimiento y el sobrepeso en ratones, aunque esto solo se encontró cuando también fueron alimentados con una dieta alta en grasas. [13]
Se sugiere que la vía a través de la cual BPS actúa sobre las células para aumentar el peso corporal es diferente a la vía a través de la cual actúa el BPA, aunque tienen estructuras químicas muy similares. [13]
Solo un estudio ha demostrado una disminución del peso corporal después de la exposición al BPS y los ratones afectados recuperaron rápidamente el peso que habían perdido. [13]
Otros efectos metabólicos [ editar ]
Los niveles de BPS en el cuerpo humano se pueden medir en la orina. En un estudio de niños, hubo una correlación significativa entre los niveles urinarios de BPS y la resistencia a la insulina, la función renal anormal y la función vascular anormal. [13]
Se ha sugerido que existe un vínculo entre la diabetes mellitus gestacional y el BPS urinario. [13] Por lo tanto, la exposición al BPS puede ser un factor de riesgo para desarrollar la afección. [13]
Efectos sobre el desarrollo esquelético [ editar ]
El efecto de la exposición a largo plazo al BPS es un enriquecimiento de la diferenciación de los osteoclastos y un mayor desarrollo del sistema esquelético embrionario. [14]
Efectos sobre el desarrollo temprano [ editar ]
El BPS, como el BPA, puede atravesar la placenta en ovejas y alterar la funcionalidad endocrina de la placenta . Lo hace reduciendo la concentración sérica materna de proteínas trofoblásticas . El BPS muestra efectos casi idénticos en la placenta que el BPA, y tanto BPS como BPS alteran conjuntos de genes casi idénticos . [15]
La exposición fetal al BPS a través de la placenta, durante un período crítico , puede tener efectos negativos en la programación del desarrollo del feto. La exposición a BPS en el modelo de pez cebra afectó el desarrollo del hipotálamo y resultó en un comportamiento hiperactivo.
Los estudios en el modelo de ratón han demostrado que la exposición a BPS redujo significativamente la secreción de testosterona dentro de los testículos fetales de ratón , y la exposición a BPS en ratones hembra también causó una caída significativa en el número de huevos , al tiempo que afecta negativamente la calidad de los ovocitos . [15]
Los estudios en el modelo del pez cebra han demostrado que la exposición de los padres al BPS provoca niveles alterados de la hormona tiroidea tanto en la generación parental como en la generación F1 .
No está claro el mecanismo del efecto del BPS sobre los niveles de hormona tiroidea después de la exposición humana.
Efectos sobre la salud reproductiva [ editar ]
La naturaleza disruptiva endocrina del BPS ha alentado las investigaciones sobre su afinidad por los receptores estrogénicos, mostrando que el BPS es un agonista débil ; similar en potencia al BPA, que ha llegado a sustituir. Estudios seleccionados muestran que el BPS es capaz de imitar al estradiol y, a veces, es más eficaz. [16] La actividad estrogénica de BPS ha sido demostrada a través de estudios in vivo en roedores, induciendo el crecimiento del útero, con una variedad de dosis.
Estas son vías necesarias para la función celular, la regulación del ciclo celular y los comportamientos inducidos neuroendocrinos que son importantes para la reproducción. Se ha demostrado que el BPS interrumpe la señalización y daña el ADN . La actividad androgénica y antiandrogénica también ha sido confirmada por la función disruptiva de BPS de los receptores de andrógenos. [17] Los estudios sobre el pez cebra han demostrado una disminución de la calidad de los óvulos, un recuento reducido de espermatozoides , una mayor frecuencia de anomalías embrionarias , así como cambios en la masa de las gónadas ; [16] sugiriendo que BPS es una toxina reproductiva para ambos sexos.
Consideraciones ambientales [ editar ]
Un trabajo reciente sugiere que, al igual que el BPA, el BPS también tiene propiedades de alteración endocrina. [18] [19] Lo que hace que el BPS y el BPA sean disruptores endocrinos es la presencia del grupo hidroxi en el anillo de benceno. Esta fracción de fenol permite que BPA y BPS imiten al estradiol. En un estudio de orina humana, se encontró BPS en el 81% de las muestras analizadas. Este porcentaje es comparable al BPA que se encontró en el 95% de las muestras de orina. [20] Otro estudio realizado en papel térmico para recibos muestra que el 88% de la exposición humana al BPS se produce a través de recibos. [21]
El reciclaje de papel térmico puede introducir BPS en el ciclo de producción de papel y provocar la contaminación con BPS de otros tipos de productos de papel. [22] Un estudio reciente mostró la presencia de BPS en más del 70% de las muestras de papel de desecho doméstico, lo que podría indicar la propagación de la contaminación por BPS a través del reciclaje de papel. [10]
El BPS es más resistente a la degradación ambiental que el BPA y, aunque no es persistente, no se puede caracterizar como fácilmente biodegradable. [10] [23]
Historia [ editar ]
El BPS se fabricó por primera vez en 1869 como tinte [24] y actualmente es común en los productos de consumo diario. BPS es un análogo del BPA que ha reemplazado al BPA en una variedad de formas, estando presente en el papel térmico para recibos, plásticos y polvo interior. [18] Después de que los problemas de salud asociados con el bisfenol A aumentaron en 2012, el BPS comenzó a usarse como reemplazo. [25]
Reglamento [ editar ]
Es difícil para los consumidores determinar si un producto contiene BPS debido a las limitadas regulaciones de etiquetado. [26]
Síntesis [ editar ]
El bisfenol S se prepara mediante la reacción de dos equivalentes de fenol con un equivalente de ácido sulfúrico u óleo . [27]
- 2 C 6 H 5 OH + H 2 SO 4 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + 2 H 2 O
- 2 C 6 H 5 OH + SO 3 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + H 2 O
Esta reacción también puede producir 2,4'-sulfonildifenol, una complicación isomérica común en las reacciones de sustitución aromática electrofílica .
Ver también [ editar ]
- El bisfenol A
- Tetrametil bisfenol F
Referencias [ editar ]
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