El ácido bosseopentaenoico (BPA) es un ácido graso poliinsaturado conjugado . El ácido bosseopentaenoico se puede extraer del alga coralina roja , Bossiella orbigniana . [1] La primera síntesis total de metil bosseopentaenoato mediante reacciones consecutivas catalizadas por paladio se informó en 2011. [2] En 2017, el ácido bosseopentaenoico se obtuvo a partir de la hidrólisis del éster de metil bosseopentaenoato con buen rendimiento en condiciones suaves y la síntesis de su azufre -análogo en puente de BPA; Mohamed y Solum lograron el análogo de tiofeno [3]En este estudio, se logró una comparación entre el análogo de tiofeno y el BPA con respecto a su actividad antioxidante. Se demostró que el análogo rigidizado; el análogo de tiofeno exhibió un mayor potencial de eliminación de radicales libres que el ácido bosseopentaenoico. Los resultados mostraron que al reducir la flexibilidad del BPA como compuesto principal mediante la incorporación de un anillo de tiofeno en su estructura, se observó una mayor actividad antioxidante. Este estudio abre la puerta para investigar la relación entre la flexibilidad de otros ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) y la mejora de la actividad biológica.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (5 Z , 8 Z , 10 E , 12 E , 14 Z ) -Ácido icosa-5,8,10,12,14-pentaenoico | |
Otros nombres 20: 5Δ5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 20 H 30 O 2 | |
Masa molar | 302,458 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Referencias
- ^ Burgess, JR; De la Rosa, RI; Jacobs, RS; Mayordomo, A (1991). "Un nuevo ácido eicosapentaenoico formado a partir del ácido araquidónico en el alga roja coralina Bossiella orbigniana ". Lípidos . 26 (2): 1057–1059. doi : 10.1007 / BF02544012 . S2CID 43372222 .
- ^ Mohamed, YMA; Hansen, TV (2011). "Síntesis de metil- (5 Z , 8 Z , 10 E , 12 E , 14 Z ) -eicosapentaenoato". Letras de tetraedro . 52 (10): 1057–1059. doi : 10.1016 / j.tetlet.2010.12.078 .
- ^ Mohamed, YMA; Solum, EJ (2017). "Una síntesis estereoselectiva eficiente de un análogo de azufre puenteado del ácido bosseopentaenoico como un potencial agente antioxidante" . Arkivoc . 2017 (parte v): 10-19. doi : 10.24820 / ark.5550190.p010.086 .