(Redirigido de ácidos grasos poliinsaturados )
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Los ácidos grasos poliinsaturados ( PUFA ) son ácidos grasos que contienen más de un doble enlace en su estructura. Esta clase incluye muchos compuestos importantes, como los ácidos grasos esenciales y los que dan a los aceites secantes su propiedad característica.
Los ácidos grasos poliinsaturados se pueden clasificar en varios grupos por su estructura química:
Según la longitud de su cadena principal de carbono, a veces se clasifican en dos grupos: [1]
- ácidos grasos poliinsaturados de cadena corta (SC-PUFA) , con 16 o 20 átomos de carbono
- Ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga (LC-PUFA) con más de 18 átomos de carbono
Tipos [ editar ]
Polienos interrumpidos por metileno [ editar ]
Estos ácidos grasos tienen 2 o más dobles enlaces cis que están separados entre sí por un solo puente de metileno (- CH
2-). Esta forma también se denomina a veces patrón de divinilmetano . [2]
| −C − C = C − C − C = C− |
Los ácidos grasos esenciales son todos ácidos grasos interrumpidos por metileno omega-3 y -6. Ver más en Ácidos grasos esenciales — Nomenclatura
Omega-3 [ editar ]
| Nombre común | Nombre de lípido | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido hexadecatrienoico (HTA) | 16: 3 (n-3) | ácido todo-cis 7,10,13-hexadecatrienoico |
| Ácido alfa-linolénico (ALA) | 18: 3 (n-3) | ácido todo-cis -9,12,15-octadecatrienoico |
| Ácido estearidónico (SDA) | 18: 4 (n-3) | ácido todo-cis -6,9,12,15, -octadecatetraenoico |
| Ácido eicosatrienoico (ETE) | 20: 3 (n-3) | ácido todo-cis -11,14,17-eicosatrienoico |
| Ácido eicosatetraenoico (ETA) | 20: 4 (n-3) | ácido todo-cis -8,11,14,17-eicosatetraenoico |
| Ácido eicosapentaenoico (EPA, ácido timnodónico) | 20: 5 (n-3) | ácido todo-cis -5,8,11,14,17-eicosapentaenoico |
| Ácido heneicosapentaenoico (HPA) | 21: 5 (n-3) | ácido todo-cis -6,9,12,15,18-heneicosapentaenoico |
| Ácido docosapentaenoico (DPA, ácido clopanodónico) | 22: 5 (n-3) | ácido todo-cis -7,10,13,16,19-docosapentaenoico |
| Ácido docosahexaenoico (DHA, ácido cervónico) | 22: 6 (n-3) | ácido todo-cis -4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico |
| Ácido tetracosapentaenoico | 24: 5 (n-3) | ácido todo-cis -9,12,15,18,21-tetracosapentaenoico |
| Ácido tetracosahexaenoico (ácido nisínico) | 24: 6 (n-3) | ácido todo-cis -6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoico |
Omega-6 [ editar ]
| Nombre común | Nombre de lípido | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido linoleico (LA) | 18: 2 (n-6) | ácido todo-cis -9,12-octadecadienoico |
| Ácido gamma-linolénico (GLA) | 18: 3 (n-6) | ácido todo-cis -6,9,12-octadecatrienoico |
| Ácido eicosadienoico | 20: 2 (n-6) | ácido todo-cis -11,14-eicosadienoico |
| Ácido dihomo-gamma-linolénico (DGLA) | 20: 3 (n-6) | ácido todo-cis -8,11,14-eicosatrienoico |
| Ácido araquidónico (AA) | 20: 4 (n-6) | ácido todo-cis -5,8,11,14-eicosatetraenoico |
| Ácido docosadienoico | 22: 2 (n-6) | ácido todo-cis -13,16-docosadienoico |
| Ácido adrénico (AdA) | 22: 4 (n-6) | ácido todo-cis -7,10,13,16-docosatetraenoico |
| Ácido docosapentaenoico (ácido Osbond) | 22: 5 (n-6) | ácido todo-cis -4,7,10,13,16-docosapentaenoico |
| Ácido tetracosatetraenoico | 24: 4 (n-6) | ácido todo-cis -9,12,15,18-tetracosatetraenoico |
| Ácido tetracosapentaenoico | 24: 5 (n-6) | ácido todo-cis -6,9,12,15,18-tetracosapentaenoico |
Omega-9 [ editar ]
| Nombre común | Nombre de lípido | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido oleico † | 18: 1 (n-9) | ácido cis -9-octadecenoico |
| Ácido eicosenoico † | 20: 1 (n-9) | ácido cis -11-eicosenoico |
| Ácido hidromiel | 20: 3 (n-9) | ácido todo-cis -5,8,11-eicosatrienoico |
| Ácido erúcico † | 22: 1 (n-9) | ácido cis -13-docosenoico |
| Ácido Nervónico † | 24: 1 (n-9) | ácido cis -15-tetracosenoico |
| † Monoinsaturados | ||
Ácidos grasos conjugados [ editar ]
| -C = CC = C- |
| Nombre común | Nombre de lípido | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácidos linoleicos conjugados (dos dobles enlaces conjugados) | ||
| Ácido ruménico | 18: 2 (n-7) | Ácido 9Z, 11E-octadeca-9,11-dienoico |
| 18: 2 (n-6) | Ácido 10E, 12Z-octadeca-10,12-dienoico | |
| Ácidos linolénicos conjugados (tres dobles enlaces conjugados) | ||
| α- Ácido calendico | 18: 3 (n-6) | Ácido 8E, 10E, 12Z-octadecatrienoico |
| β- Ácido calendico | 18: 3 (n-6) | Ácido 8E, 10E, 12E-octadecatrienoico |
| Ácido jacarico | 18: 3 (n-6) | Ácido 8Z, 10E, 12Z-octadecatrienoico |
| Ácido α-eleosteárico | 18: 3 (n-5) | Ácido 9Z, 11E, 13E-octadeca-9,11,13-trienoico |
| ácido β-eleosteárico | 18: 3 (n-5) | Ácido 9E, 11E, 13E-octadeca-9,11,13-trienoico |
| Ácido catalítico | 18: 3 (n-5) | Ácido 9Z, 11Z, 13E-octadeca-9,11,13-trienoico |
| Ácido púnico | 18: 3 (n-5) | Ácido 9Z, 11E, 13Z-octadeca-9,11,13-trienoico |
| Otro | ||
| Ácido rumelenico | 18: 3 (n-3) | Ácido 9E, 11Z, 15E-octadeca-9,11,15-trienoico |
| α- Ácido parinárico | 18: 4 (n-3) | Ácido 9E, 11Z, 13Z, 15E-octadeca-9,11,13,15-tetraenoico |
| ácido β-parinárico | 18: 4 (n-3) | todo el ácido trans -octadeca-9,11,13,15-tetraenoico |
| Ácido bosseopentaenoico | 20: 5 (n-6) | Ácido 5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z-eicosapentaenoico |
Otros ácidos grasos poliinsaturados [ editar ]
| Nombre común | Nombre de lípido | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido pinolenico | 18: 3 (n-6) | Ácido (5Z, 9Z, 12Z) -octadeca-5,9,12-trienoico |
| Ácido podocarpico | 20: 3 (n-6) | Ácido (5Z, 11Z, 14Z) -eicosa-5,11,14-trienoico |
Función y efectos [ editar ]
Los efectos biológicos de los ácidos grasos ω-3 y ω-6 están mediados en gran medida por sus interacciones mutuas; consulte Interacciones de ácidos grasos esenciales para obtener más detalles.
Degradación térmica [ editar ]
Los ácidos grasos poliinsaturados en los aceites culinarios sufren un deterioro oxidativo a temperaturas de 150 ° C (302 ° F). El calentamiento provoca una reacción en cadena de radicales libres , que oxida los PUFA en hidroperóxido , que se descompone en una mezcla compleja de productos secundarios. [3]
Ver también [ editar ]
- Ácido graso
- Ácido graso esencial
- Grasa saturada
- Grasa no saturada
- Grasa monosaturada
- Grasa poli-insaturada
Referencias [ editar ]
Citas [ editar ]
- ^ Buckley MT, et al. (2017). "Selección en europeos de ácidos grasos desaturasas asociados con cambios dietéticos" . Mol Biol Evol . 34 (6): 1307-1318. doi : 10.1093 / molbev / msx103 . PMC 5435082 . PMID 28333262 .
- ^ Baggott, James (1997). El patrón de divinilmetano en ácidos grasos . Salt Lake City, UT: Tejedores del conocimiento.
- ^ Moya Moreno, MC; Mendoza Olivares, D; Amézquita López, FJ; Gimeno Adelantado, JV; Bosch Reig, F (13 de septiembre de 1999). "Evaluación analítica de la degradación de ácidos grasos poliinsaturados durante la oxidación térmica de aceites comestibles mediante espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier". Talanta . 50 (2): 269–75. doi : 10.1016 / S0039-9140 (99) 00034-X . PMID 18967717 .
Referencias generales [ editar ]
- Cyberlipid. "Ácidos grasos polienoicos" . Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2018 . Consultado el 17 de enero de 2007 .
- Gunstone, Frank D. "Glosario de lípidos 2" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 13 de agosto de 2006 . Consultado el 17 de enero de 2007 .
- Adlof, RO y Gunstone, FD (17 de septiembre de 2003). "Nombres comunes (no sistemáticos) de ácidos grasos" . Archivado desde el original el 6 de diciembre de 2006 . Consultado el 24 de enero de 2007 .
- Heinz; Roughan, PG (1983). "Similitudes y diferencias en el metabolismo lipídico de cloroplastos aislados de plantas 18: 3 y 16: 3" . Plant Physiol . 72 (2): 273–279. doi : 10.1104 / pp.72.2.273 . PMC 1066223 . PMID 16662992 .
