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Bromo-DragonFLY
Bromo-DragonFLY Structure.svg
Nombres
Nombre IUPAC
1- (4-Bromofuro [2,3- f ] [1] benzofuran-8-il) propan-2-amina [1]
Otros nombres
Bromo-benzodifuranil-isopropilamina [ cita requerida ]
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C13H12BrNO2 / c1-7 (15) 6-10-8-2-4-17-13 (8) 11 (14) 9-3-5-16-12 (9) 10 / h2-5, 7H, 6,15H2,1H3 ☒norte
    Clave: GIKPTWKWYXCBEC-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • CC (N) Cc1c2ccoc2c (Br) c2ccoc12
  • CC (N) CC1 = C2OC = CC2 = C (Br) C2 = C1C = CO2
Propiedades
C
13H
12BrNO
2
Masa molar294,144 g mol −1
log P2.519
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

Bromo-DragonFLY (o 3C-Bromo-Dragonfly , DOB-Dragonfly [2] ) es una sustancia relacionada con la familia de las fenetilaminas . Bromo-DragonFLY se considera un estimulante potente, tiene alrededor de un tercio de la potencia del LSD con una dosis normal en la región de 200 μg a 800 μg, [ cita requerida ] y tiene una duración de acción extremadamente larga, hasta varios días. [3] Bromo-DragonFLY tiene un estereocentro y ( R ) - (-) - bromo-DragonFLY es el estereoisómero más activo .

Historia [ editar ]

Bromo-DragonFLY fue sintetizado por primera vez por Matthew Parker en el laboratorio de David E. Nichols en 1998. Al igual que con la anterior y menos potente serie de compuestos de dihidrofurano apodados FLY , Bromo-DragonFLY recibió su nombre por su parecido estructural superficial con una libélula.

Farmacología [ editar ]

Bromo-DragonFLY también tiene una alta afinidad de unión por los receptores de serotonina 5-HT 2B y 5-HT 2C , y se describe con mayor precisión como un agonista 5-HT 2 no selectivo de subtipo , ya que en realidad es un agonista dos veces más potente para Receptores 5-HT 2C como para 5-HT 2A , además de ser menos de 5 veces selectivo para 5-HT 2A sobre 5-HT 2B . [4] [5] Bromo-DragonFLY también es un inhibidor de la MAO-A, [6] y por lo tanto inhibe fuertemente la desaminación oxidativa de 5-HT, aumentando su perfil de riesgo.

Química [ editar ]

La primera síntesis de Bromo-DragonFLY racémica fue reportada por David E. Nichols en 1998 y fue una expansión de investigaciones anteriores sobre el análogo tetrahidrobenzodifurano de DOB . [7] La síntesis de 1998 de Bromo-DragonFLY racémica comienza a partir de hidroquinona, que se dialquila con 1-bromo-2-cloroetano, se broma y se trata con n-butillitio para producir el sistema de anillo de tetrahidrobenzodifurano. Después de la formilación del sistema de anillo, se obtuvo el derivado de nitropropeno por condensación con nitroetano bajo catálisis de acetato de amonio. El derivado de nitropropeno se redujo luego con hidruro de litio y aluminio para producir el intermedio amina, que se protegió con anhídrido trifluoroacético. Siguiendo el párrafo-bromación con bromo elemental y oxidación del sistema de anillo de tetrahidrobenzodifurano con DDQ , se eliminó el grupo protector trifluoroacetilo de la amina para dar Bromo-DragonFLY como una mezcla racémica de los enantiómeros R y S.

En 2001, David E. Nichols informó de una síntesis enantioespecífica de Bromo-DragonFLY que permitió estudiar los enantiómeros R y S individuales . [8] Investigaciones posteriores determinaron que ( R ) - (-) - Bromo-DragonFLY poseía una mayor afinidad de unión a los receptores 5-HT 2A y 5-HT 2C que ( S ) - (-) - Bromo-DragonFLY. Para sintetizar el enantiómero R más activo , se hizo reaccionar un derivado de D-alanina con 2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano en una acilación de Friedel-Crafts., produciendo un intermedio que contiene un resto β-ceto que se eliminó mediante tratamiento con trietilsilano en ácido trifluoroacético. Después párrafo -bromination y la oxidación del sistema de anillo con DDQ , la amina se desprotegió dando ( R ) - (-) - Bromo-libélula.

La síntesis enantioespecífica de 2001 de (R) - (-) - Bromo-DragonFLY de Nichols et al. [10]

Dosis [ editar ]

Se desconoce la dosis típica de Bromo-DragonFLY, sin embargo, ha variado de 500 μg a 1 mg. [3] Tiene aproximadamente 300 veces la potencia de la mescalina, o 1/3 de la potencia del LSD . Se ha vendido en forma de papel secante , similar al método de distribución del LSD, lo que ha generado confusión e informes de consumo erróneo de Bromo-DragonFly. Tiene una duración de acción mucho más prolongada que el LSD y puede durar hasta 2-3 días [3] después de una sola dosis grande, con un inicio de acción lento que puede tardar hasta 6 horas antes de que se sientan los efectos.

Toxicidad [ editar ]

Polvo 4BDF. Lo más probable es que el color rosa se deba a una impureza. El color del BDF puro suele ser de blanco a blanquecino, similar a la mayoría de las drogas recreativas, por lo que no hay forma de distinguirlas a simple vista. [ cita requerida ]

La toxicidad de Bromo-DragonFLY parece ser bastante alta para los seres humanos, con informes de al menos cinco muertes que se cree que fueron el resultado de Bromo-DragonFLY en Noruega , [11] Suecia , [12] [13] Dinamarca, [14] [ 15] Finlandia [16] y Estados Unidos. Las pruebas de laboratorio han confirmado que en octubre de 2009, se distribuyó un lote de Bromo-Dragonfly, mal etiquetado como el compuesto relacionado 2C-B-FLY, que es alrededor de 20 veces menos potente que el BDF en peso. Se cree que este error contribuyó a varias sobredosis letales y hospitalizaciones adicionales. El lote implicado en estas muertes también contenía impurezas de síntesis significativas, que pueden haber contribuido a la toxicidad. [17]

Se sabe que la acción vasoconstrictora resultante de una sobredosis grave de Bromo-DragonFLY ha provocado necrosis tisular de las extremidades en al menos un caso. En septiembre de 2007, un sueco de 35 años requirió la amputación de la parte delantera de los pies y varios dedos de una mano después de sufrir una sobredosis masiva (pero desconocida); según se informa, el compuesto actuó como un vasoconstrictor eficaz de acción prolongada, lo que provocó necrosis y gangrena que se hicieron evidentes varias semanas después de que se produjera la sobredosis. El tratamiento fue de eficacia limitada en este caso, aunque se informa que la tolazolina es un tratamiento eficaz cuando está disponible. [18] [19]

Se han descrito experiencias perturbadoras y problemas de salud asociados a sobredosis . Un caso en 2008 en Inglaterra involucró la inhalación de vómito, causando asfixia casi fatal . [20] También se han notificado convulsiones . [21]

El 3 de octubre de 2009, un hombre de Copenhague de 22 años murió después de ingerir Bromo-libélula. Su amigo describió el viaje diciendo: "Fue como ser arrastrado al infierno y de regreso. Muchas veces. Es la [cosa] más malvada que he probado. Duró una eternidad". [22]

El 7 de mayo de 2011, en los Estados Unidos, dos adultos jóvenes murieron después de una sobredosis de Bromo-DragonFLY, que pensaron que era 2C-E , y varios otros fueron hospitalizados durante el mismo incidente. Debido a que tomaron una dosis apropiada para 2C-E, quienes tomaron el medicamento recibieron, en algunos casos, 100 veces la dosis normal. Ambas muertes siguieron a convulsiones, vómitos de sangre y alucinaciones aterradoras. Según los informes, varias de las víctimas sobrevivientes siguen sufriendo sus efectos físicos. [23]

Leyes de prohibición de drogas [ editar ]

Estados Unidos [ editar ]

Bromo-DragonFLY figura como Anexo I en Oklahoma. [ cita requerida ]

Canadá [ editar ]

Anexo III a partir del 12 de octubre de 2016. "2C-fenetilaminas y sus sales, derivados, isómeros y sales de derivados e isómeros que correspondan" a una definición amplia que incluye cualquier cosa con un núcleo de 2,5-dimetoxifeniletamina. Esto incluye la mayoría de 2C-s, DOx, TMA, Aleph, NBOMes, NBOHs, NBF, bk-2-CB, 2C-B-Fly, Bromo-DragonFLY, etc. Consulte http://www.gazette.gc.ca/ rp-pr / p2 / 2016 / 2016-05-04 / html / sor-dors73-eng.php .

Reino Unido [ editar ]

Los medios informan ampliamente que Bromo-DragonFLY es un fármaco de Clase A. [24] Sin embargo, a partir de 2014, no está claro en qué medida está cubierto por la cláusula general de feniletilamina del Reino Unido, y los comentaristas señalan tanto las similitudes estructurales [25] como las diferencias [26] [ ¿fuente no fiable? ] a la clase de feniletilamina. Si la fiscalía pudiera demostrar una similitud estructural en el tribunal, se consideraría una sustancia de clase A [27], pero como benzodifurano es significativamente diferente de esta clase. No se menciona explícitamente en la ley de uso indebido de drogas. [28] Estaría cubierto por la Ley de Sustancias Psicoactivas del Reino Unido de 2016 .

Suecia [ editar ]

Sveriges riksdag agregó Bromo-Dragonfly a la lista IV ( "sustancias, materiales vegetales y hongos con uso médico" ) como narcóticos en Suecia a partir del 3 de enero de 2008, publicado por Medical Products Agency en su reglamento LVFS 2007: 14 enumerados como Bromo-Dragonfly , brombensodifuranil-isopropilamina . [29] Bromo-DragonFLY fue clasificada por primera vez como "peligro para la salud" por elministerio de salud Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut  [ sv ] en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor  [ sv ] (traducidoLey sobre la Prohibición de Ciertos Productos Peligrosos para la Salud ) a partir del 15 de julio de 2007, en su regulación SFS 2007: 600 aparece como brombensodifuranylisopropylamin (Bromo-Dragonfly) , por lo que su venta o posesión es ilegal. [30]

Dinamarca [ editar ]

El 3 de diciembre de 2007, la droga fue prohibida en Dinamarca. [31] La sustancia ha sido declarada ilegal por el ministro de Salud, Jakob Axel Nielsen , siguiendo las recomendaciones del Ministerio de Salud danés. Actualmente está clasificado como narcótico peligroso y por lo tanto su posesión, fabricación, importación, suministro o uso está estrictamente prohibido. Cualquiera que esté involucrado en tales actividades puede enfrentar acciones legales. [32]

Noruega [ editar ]

Bromo-DragonFLY se encuentra actualmente en la lista de narcóticos de Noruega. [33] [34] Por lo tanto, es efectivamente un estupefaciente según la legislación noruega.

Polonia [ editar ]

Actualmente, Bromo-DragonFLY es una sustancia no controlada en Polonia. [ cita requerida ]

Rumania [ editar ]

El compuesto químico ha sido agregado como sustancia ilegal bajo la Ley 143/2000 del 10 de febrero de 2010. [35]

Australia [ editar ]

A partir del 9 de septiembre de 2011, Bromo-DragonFLY se agregó a la Lista 2 del Reglamento sobre el uso indebido de drogas de Queensland de 1987. [36]

A nivel nacional, la droga está incluida en el Anexo 9 (Prohibido) del Estándar de Venenos. En consecuencia, la droga está prohibida en todos los estados y territorios. [37]

Finlandia [ editar ]

Desde el 12 de marzo de 2012, Bromo-DragonFLY es una droga de diseño ilegal. [38]

Ver también [ editar ]

  • 2C-B
  • DOB
  • 2C-B-FLY
  • Receptor 5-HT 2A
  • PiHKAL
  • Ergotismo

Notas [ editar ]

  1. ^ "Bromo-DragonFLY" . Forendex . EE.UU .: Asociación de Científicos Forenses del Sur. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2014 . Consultado el 16 de marzo de 2012 .
  2. ^ "Bóveda Erowid Bromo-Dragonfly" . www.erowid.org . Archivado desde el original el 23 de marzo de 2018 . Consultado el 26 de marzo de 2018 .
  3. ^ a b c "Bóveda de Erowid Bromo-DragonFly: dosis" . Archivado desde el original el 22 de marzo de 2008.
  4. ^ Parker MA, Marona-Lewicka D, Lucaites VL, Nelson DL, Nichols DE (diciembre de 1998). "Un (benzodifuranil) aminoalcano novedoso con una actividad extremadamente potente en el receptor 5-HT2A". Revista de Química Medicinal . 41 (26): 5148–9. doi : 10.1021 / jm9803525 . PMID 9857084 . 
  5. ^ Corazza, O; Schifano, F; Farre, M; Deluca, P; Davey, Z; Torrens, M; Demetrovics, Z; Di Furia, L; Flesland, L; Siemann, H; Skutle, A; Van Der Kreeft, P; Scherbaum, N (mayo de 2011). "Drogas de diseño en Internet: ¿un fenómeno fuera de control? La aparición de la droga alucinógena Bromo-Dragonfly". Farmacología Clínica Actual . 6 (2): 125–9. doi : 10.2174 / 157488411796151129 . hdl : 2299/10464 . PMID 21592070 . 
  6. ^ Noble C, Holm NB, Mardal M, Linnet K (1 de octubre de 2018). "Bromo-libélula, un benzodifurano psicoactivo, es resistente al metabolismo hepático e inhibe de forma potente la monoamino oxidasa A". Cartas de toxicología . 295 : 397–407. doi : 10.1016 / j.toxlet.2018.07.018 . PMID 30036687 . 
  7. ^ Parker, Matthew; Marona-Lewicka, Danuta; Lucaites, Virginia; Nelson, David; Nichols, David (8 de junio de 1998). "Un aminoalcano (benzodifuranil) novedoso con actividad extremadamente potente en el receptor 5-HT2A". Revista de Química Medicinal . 41 (26): 5148–5149. doi : 10.1021 / jm9803525 . PMID 9857084 . 
  8. ^ Cámaras, James; Kurrasch-Orbaugh, Deborah; Parker, Matthew; Nichols, David (26 de enero de 2001). "Síntesis enantioespecífica y evaluación farmacológica de una serie de agonistas del receptor 5-HT2A / 2C superpotentes, conformacionalmente restringidos". Revista de Química Medicinal . 44 (14): 1003–1010. doi : 10.1021 / jm060272y . PMID 16821786 . 
  9. ^ Parker, Matthew; Marona-Lewicka, Danuta; Lucaites, Virginia; Nelson, David; Nichols, David (8 de junio de 1998). "Un aminoalcano (benzodifuranil) novedoso con actividad extremadamente potente en el receptor 5-HT2A". Revista de Química Medicinal . 41 (26): 5148–5149. doi : 10.1021 / jm9803525 . PMID 9857084 . 
  10. ^ Cámaras, James; Kurrasch-Orbaugh, Deborah; Parker, Matthew; Nichols, David (26 de enero de 2001). "Síntesis enantioespecífica y evaluación farmacológica de una serie de agonistas del receptor 5-HT2A / 2C superpotentes, conformacionalmente restringidos". Revista de Química Medicinal . 44 (14): 1003–1010. doi : 10.1021 / jm060272y . PMID 16821786 . 
  11. ↑ Kajsa Hallberg (3 de abril de 2007). "Hombre i 20-årsåldern perro av drogen Dragonfly" . expressen.se (en sueco). AB Kvällstidningen Expressen . Archivado desde el original el 20 de octubre de 2011 . Consultado el 30 de octubre de 2009 .
  12. ↑ Ritzau ( 24 de agosto de 2008). "Nyt stof har slået dansker ihjel" . jp.dk (en danés). Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2008 . Consultado el 30 de octubre de 2009 .
  13. ^ Andreasen MF; Telving R; Birkler RI; Schumacher B; Johannsen M (enero de 2009). "Un envenenamiento fatal con Bromo-Dragonfly". Internacional de Ciencias Forenses . 183 (1-3): 91-6. doi : 10.1016 / j.forsciint.2008.11.001 . PMID 19091499 . 
  14. ↑ Siukonen, Timo (14 de diciembre de 2012). "Kassisurman päätekijälle 11,5 vuoden vankeustuomio taposta" . Helsingin Sanomat (en finlandés) . Consultado el 14 de diciembre de 2012 .
  15. ^ "Bóveda Erowid 2C-B-Fly: Informe de muerte" . Archivado desde el original el 13 de octubre de 2009.
  16. ^ Bromo-dragonfly - livsfarlig missbruksdrog Archivado el 27 de diciembre de 2008 en la Wayback Machine (sueco)
  17. ↑ Thorlacius, K; Borna, C; Personne, M (2008). "[Mosca bromo-dragón - fármaco potencialmente mortal. Puede causar necrosis tisular como lo demuestra el primer caso descrito]". Lakartidningen . 105 (16): 1199–200. PMID 18522262 . 
  18. ↑ George, Sallie (27 de marzo de 2008). "Inglaterra | Surrey | 'Casi muero de recibir £ 5 golpe ' " . BBC News . Archivado desde el original el 6 de enero de 2012 . Consultado el 8 de febrero de 2010 .
  19. ^ Wood DM, Looker JJ, Shaikh L, Button J, Puchnarewicz M, Davies S, Lidder S, Ramsey J, Holt DW, Dargan PI (diciembre de 2009). "Inicio tardío de convulsiones y toxicidad asociada con el uso recreativo de Bromo-dragonFLY" . Revista de Toxicología Médica . 5 (4): 226–9. doi : 10.1007 / bf03178273 . PMC 3550403 . PMID 19876858 .  
  20. ^ "| Hombre danés murió después de un viaje con drogas chinas" . Jp.dk. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2012 . Consultado el 8 de febrero de 2010 .
  21. ^ "Segunda víctima muere después de tomar drogas de diseño en Konawa" . newson6.com . Archivado desde el original el 27 de marzo de 2018 . Consultado el 26 de marzo de 2018 .
  22. ↑ George, Sallie (27 de marzo de 2008). "Casi muero por recibir un golpe de £ 5" . BBC News . BBC . Archivado desde el original el 6 de enero de 2012 . Consultado el 28 de noviembre de 2013 .
  23. ^ Grupo de investigación de mapas web de Psychonaut. "Informe Bromo-Dragonfly" (PDF) . www.psychonautproject.eu/ . Instituto de Psiquiatría, Londres. Archivado (PDF) desde el original el 15 de mayo de 2012 . Consultado el 12 de junio de 2014 .
  24. ^ "Pregúntele a Erowid: ID 3103: ¿Bromo-Dragonfly cae bajo la prohibición del Reino Unido de fenetilaminas?" . www.erowid.org . Archivado desde el original el 24 de marzo de 2018 . Consultado el 26 de marzo de 2018 .
  25. ^ Consejo asesor sobre el uso indebido de drogas. "Consideración de las nuevas sustancias psicoactivas ('Legal Highs')" (PDF) . Ministerio del Interior del Reino Unido. Archivado (PDF) desde el original el 14 de julio de 2014 . Consultado el 12 de junio de 2014 .
  26. ^ Ministerio del Interior del Reino Unido . "Ley de uso indebido de drogas del Reino Unido 1971> 1971 c. 38> ANEXO 2" . Archivado desde el original el 14 de noviembre de 2012 . Consultado el 28 de noviembre de 2013 .
  27. ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 28 de septiembre de 2013 . Consultado el 15 de septiembre de 2013 . Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  28. ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 29 de septiembre de 2013 . Consultado el 25 de septiembre de 2013 . Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  29. ^ "Enmienda de la orden ejecutiva sobre sustancias euforizantes" . Agencia Danesa de Medicamentos . 2007. Archivado desde el original el 23 de abril de 2012.
  30. ^ "Lista de estupefacientes según la ley noruega" . Archivado desde el original el 6 de octubre de 2014.
  31. ^ "Declara Legemiddelverk sobre derivados y Bromo-DragonFLY" . Archivado desde el original el 28 de mayo de 2009.
  32. ^ "Ley rumana modificada 143/2000 el 10 de enero de 2010" . Archivado desde el original el 24 de junio de 2010 . Consultado el 28 de febrero de 2010 .
  33. ^ "Reglamento de 1987 sobre el uso indebido de drogas de Queensland" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 22 de abril de 2011.
  34. ^ Estándar de venenos de octubre de 2015 "Copia archivada" . Archivado desde el original el 19 de enero de 2016 . Consultado el 6 de enero de 2016 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  35. ^ Diseño de drogas (en finlandés)

Referencias [ editar ]

  • Parker, MA; Marona-Lewicka, D; Lucaites, VL; Nelson, DL; Nichols, DE (diciembre de 1998). "Un (benzodifuranil) aminoalcano novedoso con una actividad extremadamente potente en el receptor 5-HT 2A " . J. Med. Chem . 41 (26): 5148–5149. doi : 10.1021 / jm9803525 . PMID  9857084 .
  • Chambers, James J. (2001). "Síntesis enantioespecífica y evaluación farmacológica de una serie de agonistas del receptor 5-HT 2A / 2C superpotentes, conformacionalmente restringidos ". Revista de Química Medicinal . 44 (6): 1003–1010. doi : 10.1021 / jm000491y . PMID  11300881 .
  • Libélula bromo - livsfarlig missbruksdrog
  • Per, 35, blev stympad av dödsdrogen - Vårdades i respirarator i tio dygn efter att ha tagit Bromo-Dragonfly
  • [1]
  • [2]