La bromoacetona es un compuesto orgánico con la fórmula C H 3 C O CH 2 Br . Este líquido incoloro es un agente lacrimógeno y un precursor de otros compuestos orgánicos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-bromopropan-2-uno | |
Otros nombres Bromoacetona 1-Bromo-2-propanona α-bromoacetona acetonilo bromuro de acetil metilo bromuro de bromometil metil cetona Monobromoacetone Martonite BA ONU 1569 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.027 |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 5 Br O | |
Masa molar | 136,976 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,634 g / cm 3 |
Punto de fusion | −36,5 ° C (−33,7 ° F; 236,7 K) |
Punto de ebullición | 137 ° C (279 ° F; 410 K) |
Presión de vapor | 1,1 kPa (20 ° C) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS en la OIT |
punto de inflamabilidad | 51,1 ° C (124,0 ° F; 324,2 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia en la naturaleza
La bromoacetona está presente de forma natural (menos del 1%) en el aceite esencial de un alga marina ( Asparagopsis taxiformis ) de las cercanías de las islas hawaianas . [2]
Síntesis
La bromoacetona está disponible comercialmente, a veces estabilizada con óxido de magnesio . Fue descrito por primera vez en el siglo XIX, atribuido a N. Sokolowsky. [3]
La bromoacetona se prepara combinando bromo y acetona , [4] con ácido catalítico. Como ocurre con todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa luego se somete a una sustitución electrofílica con bromo. La principal dificultad con este método es la bromación excesiva, que da como resultado productos di y tribrominados. Si hay una base presente, en su lugar se obtiene bromoformo mediante la reacción de haloformo . [5]
Aplicaciones
Fue utilizado en la Primera Guerra Mundial como arma química , llamada BA por los británicos y B-Stoff ( Weisskreuz ) por los alemanes. Debido a su toxicidad, ya no se utiliza como agente antidisturbios. La bromoacetona es un reactivo versátil en síntesis orgánica . Es, por ejemplo, el precursor de la hidroxiacetona por reacción con hidróxido de sodio acuoso. [6]
Ver también
- Uso de gas venenoso en la Primera Guerra Mundial
- Cloroacetona
- Fluoroacetona
- Yodoacetona
- Tioacetona
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 1389
- ^ Burreson, BJ; Moore, RE; Roller, PP (1976). "Compuestos halógenos volátiles en el alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 24 (4): 856–861. doi : 10.1021 / jf60206a040 .
- ^ Wagner, G. (1876). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Octubre de 1876" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 (2): 1687–1688. doi : 10.1002 / cber.187600902196 .
- ^ Levene, PA (1930). "Bromoacetona" . Síntesis orgánicas . 10 : 12.; Volumen colectivo , 2 , p. 88
- ^ Reusch, W. (5 de mayo de 2013). "Reactividad de carbonilo" . Libro de texto virtual de química orgánica . Universidad del estado de michigan. Archivado desde el original el 21 de junio de 2010 . Consultado el 27 de octubre de 2007 .
- ^ Levene, PA; Walti, A. (1930). "Acetol" . Síntesis orgánicas . 10 : 1.; Volumen colectivo , 2 , p. 5