Saylor nació en la sección Germantown de Filadelfia. En 1952, su familia se mudó a Springfield Township, en las afueras de la ciudad, donde asistió a escuelas públicas suburbanas. Activo como músico en la escuela secundaria, tocó, cantó y dirigió. Durante este tiempo, Saylor también se desempeñó como organista y director de coro de una pequeña parroquia anglo-católica en la ciudad. Asistió a la Juilliard School of Music de 1964 a 1969, donde estudió composición con Hugo Weisgall y Roger Sessions . De 1969 a 1970 estudió con Goffredo Petrassi en la Accademia Nazionale di Santa Cecilia de Roma con una beca Fulbright . Recibió su doctorado en 1978 de laGraduate Center de la City University of New York , donde estudió composición con Weisgall y George Perle , y teoría con Felix Salzer .
Saylor ganó numerosos premios y becas durante sus años en Juilliard como estudiante y profesor allí. En 1970, comenzó a enseñar en Queens College . De 1976 a 1979, enseñó en la Universidad de Nueva York y luego fue nombrado profesor de la Fundación Mellon en Queens. Ha ganado becas y premios de la Sociedad Nacional de las Artes y las Letras , la Academia Estadounidense de las Artes y las Letras (Beca y Premio Musical Charles E. Ives), la Fundación Ingram Merrill y la Fundación Guggenheim . A partir de 2012, es profesor en la Escuela de Música Aaron Copland en Queens, así como en el Centro de Graduados de la Universidad de la Ciudad de Nueva York en Manhattan.
El idioma musical de Saylor evolucionó desde un neoclasicismo altamente disonante , aunque con un cromatismo denso, hasta un lenguaje armónico más aerodinámico. Aunque ha escrito obras instrumentales como Turns and Mordents para flauta y orquesta, Notturno para piano y orquesta, Archangel para gran orquesta, Cantilena para cuerdas y mucha música de cámara, la música vocal de Saylor domina su producción. Su ópera en dos actos Orpheus Descending se estrenó en 1994 al final de su período como compositor residente en Lyric Opera of Chicago. JD McClatchy diseñó el libreto de la obra de Tennessee Williams . También ha escrito dos óperas en un acto:My Kinsman, Major Molineux , según Nathaniel Hawthorne , y The Scrimshaw Violin , según la historia de Jonathan Levi. La poesía de James Merrill ha inspirado Songs from Water Street , Five Old Favourites , música incidental para lecturas en vivo de Voices From Sandover y también música instrumental. Su música de cámara vocal ha sido interpretada y grabada con mayor frecuencia por su esposa, la mezzosoprano Constance Beavon, quien creó el monodrama de Saylor It Had Wings , una historia de Allan Gurganus . Saylor ha escrito diez piezas sustanciales para coro y orquesta, entre ellas The Idea of Us yThe Book in Your Hearts (ambos con textos de JD McClatchy), The Star Song ( Robert Herrick ), Dreams (narrativas y espirituales de esclavos) y Proud Music of the Storm ( Walt Whitman y Emily Dickinson ). Ha escrito varias partituras elaboradas para Nine Circles Chamber Theatre, entre ellas The Inferno of Dante y Falling Bodies . También ha sido compositor en residencia en The Yard, una colonia de artistas para bailarines y coreógrafos en Martha's Vineyard .
Además, Saylor ha compuesto numerosas obras para ocasiones religiosas o ceremoniales en un idioma tonal: ¡Oh libertad! para la Segunda Inauguración del Presidente Bill Clinton , Grand Central para la nueva dedicación de Grand Central Terminal , Fanfares and Echoes para la Bibliothèque Nationale de France , In Praise of Jerusalem ( Salmo 122 ) para la visita del Papa Juan Pablo II a la ciudad de Nueva York, dos grabaciones navideñas para la soprano Jessye Norman y arreglos de concierto de música sacra de Duke Ellington para Norman's Honor! festival paraCarnegie Hall en 2009. Saylor ha escrito docenas de himnos, melodías de himnos y música de servicio para iglesias y conciertos.