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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2,3-dimetoxistrychnidin-10-one | |
| Otros nombres 2,3-Dimetoxistrychnine 10,11-Dimetoxystrychnine | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.006.014  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 1570 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 23 H 26 N 2 O 4 | |
| Masa molar | 394,471 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 178 ° C (352 ° F; 451 K) |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H300 , H330 , H412 | |
| P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P284 , P301 + 310 , P304 + 340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
La brucina , un alcaloide estrechamente relacionado con la estricnina , se encuentra con mayor frecuencia en el árbol Strychnos nux-vomica . La intoxicación por brucina es rara, ya que generalmente se ingiere con estricnina, y la estricnina es más tóxica que la brucina. En química sintética, se puede utilizar como herramienta para síntesis químicas estereoespecíficas .
Historia [ editar ]
La brucina fue descubierta en 1819 por Pelletier y Caventou en la corteza del árbol Strychnos nux-vomica . [1] Si bien su estructura no se dedujo hasta mucho más tarde, se determinó que estaba estrechamente relacionada con la estricnina en 1884, cuando el químico Hanssen convirtió tanto la estricnina como la brucina en la misma molécula. [2]
Identificación [ editar ]
La brucina se puede detectar y cuantificar mediante cromatografía líquida y espectrometría de masas . [3] Históricamente, la brucina se distinguía de la estricnina por su reactividad hacia el ácido crómico. [4]
Aplicaciones [ editar ]
Aplicaciones químicas [ editar ]
Dado que la brucina es una molécula quiral grande, se ha utilizado en resolución quiral . Fisher informó por primera vez su uso como agente de resolución en 1899, y fue el primer producto natural utilizado como organocatalizador en una reacción que resultó en un enriquecimiento enantiomérico de Marckwald , en 1904. [5] Su sal de bromuro se ha utilizado como fase estacionaria en HPLC para unir selectivamente uno de los dos enantiómeros aniónicos. [6] La brucina también se ha utilizado en la destilación fraccionada en acetona para resolver los ácidos grasos dihidroxi , [7] así como los diarilcarbinoles. [8]
Aplicaciones médicas [ editar ]
Si bien se ha demostrado que la brucina tiene buenos efectos antitumorales, tanto en el carcinoma hepatocelular [9] como en el cáncer de mama, [10] su estrecha ventana terapéutica ha limitado su uso como tratamiento para el cáncer.
La brucina también se usa en la medicina tradicional china como agente antiinflamatorio y analgésico , [11] así como en algunos medicamentos ayurvédicos y homeopáticos . [12]
Desnaturalizante de alcohol [ editar ]
La brucina es uno de los muchos productos químicos que se utilizan como desnaturalizante para hacer que el alcohol no sea apto para el consumo humano. [13]
Referencias culturales [ editar ]
Una de las referencias culturales más famosas a la brucina se encuentra en El Conde de Montecristo , la novela del autor francés Alexandre Dumas . En una discusión sobre mitridatismo , Montecristo afirma:
“Bueno, supongamos, entonces, que este veneno era brucina, y debías tomar un miligramo el primer día, dos miligramos el segundo día, y así sucesivamente ... al final de un mes, al beber agua de la misma jarra, mataría a la persona que bebió contigo, sin que tú percibieras ... que había alguna sustancia venenosa mezclada con esta agua ". [14]
Brucine también se menciona en la versión de 1972 de The Mechanic , en la que el asesino a sueldo Steve McKenna traiciona a su mentor, el anciano asesino a sueldo Arthur Bishop, usando una copa de vino de celebración con brucina, dejando a Bishop morir de un aparente ataque al corazón. [15]
Seguridad [ editar ]
La intoxicación por brucina ocurre muy raramente, ya que generalmente se ingiere con estricnina. Los síntomas de la intoxicación por brucina incluyen espasmos musculares, convulsiones, rabdomiólisis y lesión renal aguda . El mecanismo de acción de la brucina se parece mucho al de la estricnina . Actúa como antagonista de los receptores de glicina y paraliza las neuronas inhibidoras.
La dosis letal probable de brucina en adultos es de 1 g. [16] En otros animales, el LD 50 varía considerablemente.
| Animal | Ruta de entrada | LD 50 [17] |
|---|---|---|
| Ratón | Subcutáneo | 60 mg / kg |
| Rata | Intraperitoneal | 91 mg / kg |
| Conejo | Oral | 4 mg / kg |
Referencias [ editar ]
- ↑ Wormley, T (1869). Microquímica de venenos incluyendo sus relaciones fisiológicas, patológicas y legales: Adaptado al uso del médico jurista, médico y químico general . Nueva York: W. Wood.
- ^ Buckingham, J (2007). Némesis amarga: La historia íntima de la estricnina . Prensa CRC. pag. 225.
- ^ Teske, J; Weller, J; Albrecht, U; Fieguth, A (2011). "Intoxicación fatal por brucina" . Revista de Toxicología Analítica . 35 : 248-253. doi : 10.1093 / anatox / 35.4.248 .
- ^ Glasby, J. (1975). Enciclopedia de los alcaloides . Nueva York: Plenum Press. pag. 214.
- ^ Koskinen, A (1993). Síntesis asimétrica de productos naturales . Chichester: J. Wiley. págs. 17 , 28-29.
- ^ Zarbua, K; Kral, V. "Brucina cuaternizada como un selector quiral novedoso". Tetraedro: Asimetría . 13 : 2567-2570. doi : 10.1016 / s0957-4166 (02) 00715-2 .
- ↑ Malkar, N; Kumar, V (1998). "Resolución óptica del ácido (±)-treo-9,10,16-trihidroxihexadecanoico utilizando (-) brucina". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 75 (10): 1461–1463. doi : 10.1007 / s11746-998-0202-9 .
- ^ Toda, F; Tanaka, K; Koshiro, K (1991). "Un nuevo método de preparación para diarilcarbinoles ópticamente activos". Tetraedro: Asimetría . 2 : 873–874. doi : 10.1016 / s0957-4166 (00) 82198-9 .
- ^ Qin, J (2012). "Efectos antitumorales de las nanopartículas inmunes de brucina en el carcinoma hepatocelular". Revista Internacional de Nanomedicina . 7 : 369–379.
- ^ Serasanambati, M; Chilakapati, S; Vanagavaragu, J; Cilakapati, D (2014). "Efecto inhibidor de gemcitabina y brucina en células de cáncer de mama humano MDA MB-231" . Revista Internacional de Entrega de Medicamentos . 6 .
- ^ Zhang, J; Wang, S; Chen, X; Zhide, H; Xiao, M (2003). "Electroforesis capilar con apilamiento mejorado en campo para la determinación rápida y sensible de estricnina y brucina". Química analítica y bioanalítica . 376 : 210–213. doi : 10.1007 / s00216-003-1852-y .
- ^ Rathi, A; Srivastava, N; Khatoon, S; Rawat, A (2008). "Determinación de TLC de estricnina y brucina de Strychnos nun vomica en medicamentos de Ayurveda y homeopatía". Cromatografía . 67 : 607–613. doi : 10.1365 / s10337-008-0556-z .
- ^ "Lista de desnaturalizantes autorizados para bebidas alcohólicas desnaturalizadas" . www.law.cornell.edu . Facultad de Derecho de Cornell. 30 de agosto de 2016 . Consultado el 24 de agosto de 2019 .
- ↑ Dumas, Alexandre (1845). El Conde de Montecristo . Feedbooks. pag. 622.
- ^ "Sinopsis para el mecánico" . IMDb . Consultado el 30 de abril de 2015 .
- ^ Gosselin, RE; Smith, RP; Hodge, HC (1984). Toxicología clínica de productos comerciales (5 ed.). Baltimore / Londres: Williams y Wilkins.
- ^ "Brucina" . TOXNET . NIH . Consultado el 7 de octubre de 2018 .
Enlaces externos [ editar ]
 | Wikisource tiene el texto del artículo Brucine de la Encyclopædia Britannica de 1911 . |
- Brucina , INCHEM.org
