Butano

No confundir con buteno , butino o Bután .

compuesto orgánico

Butano

Nombres
Nombre IUPAC preferido Butano [3]
Nombre IUPAC sistemático Tetracarbane (nunca recomendado [3] )
Otros nombres Hidruro de butilo; [1] cuartana; [2] Refrigerante 3-11-0
Identificadores
Número CAS	106-97-8 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	969129
CHEBI	CHEBI: 37808 Y
CHEMBL	ChEMBL134702 Y
ChemSpider	7555 Y
Tarjeta de información ECHA	100.003.136
Número CE	203-448-7
Número e	E943a (agentes de glaseado, ...)
Referencia de Gmelin	1148
KEGG	D03186 Y
Malla	butano
PubChem CID	7843
Número RTECS	EJ4200000
UNII	6LV4FOR43R Y
un numero	1011
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID7024665
InChI EnChI = 1S / C4H10 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3 Y Clave: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N Y
Sonrisas CCCC
Propiedades
Fórmula química	C 4 H 10
Masa molar	58,124  g · mol −1
Apariencia	Gas incoloro
Olor	Similar a la gasolina o similar al gas natural [1]
Densidad	2,48 kg / m 3 (a 15 ° C (59 ° F))
Punto de fusion	−140 a −134 ° C; −220 a −209 ° F; 133 hasta 139 K
Punto de ebullición	-1 a 1 ° C; 30 a 34 ° F; 272 hasta 274 K
solubilidad en agua	61 mg / L (a 20 ° C (68 ° F))
log P	2.745
Presión de vapor	~ 170 kPa a 283 K [4]
Constante de la ley de Henry  ( k H )	11 nmol Pa −1 kg −1
Ácido conjugado	Butanio
Susceptibilidad magnética (χ)	−57,4 · 10 −6 cm 3 / mol
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	98,49 J / (K · mol)
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−126,3–−124,9 kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−2,8781–−2,8769 MJ / mol
Peligros [5]
Ficha de datos de seguridad	Ver: página de datos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H220
Consejos de prudencia del SGA	P210
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 4 0 SA
punto de inflamabilidad	−60 ° C (−76 ° F; 213 K)
autoignición temperatura	405 ° C (761 ° F; 678 K)
Límites explosivos	1,8–8,4%
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)	ninguno [1]
REL (recomendado)	TWA 800 ppm (1900 mg / m 3 ) [1]
IDLH (peligro inmediato)	1600 ppm [1]
Compuestos relacionados
Alcanos relacionados	Propano Isobutano Pentano
Compuestos relacionados	Perfluorobutano
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades	Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc.
Datos termodinámicos	Comportamiento de fase sólido-líquido-gas
Datos espectrales	UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

Butano ( / b Ju t eɪ n / ) o n -butano es un alcano con la fórmula C ₄ H ₁₀ . El butano es un gas a temperatura ambiente y presión atmosférica. El butano es un muy inflamable, incoloro, fácilmente licuado gas que vaporiza rápidamente a temperatura ambiente. El nombre butano proviene de las raíces but- (del ácido butírico , llamado así por la palabra griega para mantequilla) y -ane . Fue descubierto por el químico Edward Frankland en 1849. ^[6]Fue encontrado disuelto en petróleo crudo en 1864 por Edmund Ronalds , quien fue el primero en describir sus propiedades. ^{[7] [8]}

Historia

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El butano fue descubierto por el químico Edward Frankland en 1849. Fue encontrado disuelto en petróleo crudo en 1864 por Edmund Ronalds, quien fue el primero en describir sus propiedades.

Isómeros

Artículo principal: C4H10

Nombre común	butano normal butano no ramificado n -butano	isobutano i -butano
Nombre IUPAC	butano	metilpropano
Diagrama molecular
Diagrama esquelético

La rotación alrededor del enlace C-C central produce dos conformaciones diferentes ( trans y gauche ) para n -butano. ^[9]

Reacciones

Espectro de la llama azul de un soplete de butano que muestra la emisión de bandas de radicales moleculares de CH y bandas de cisne de C ₂

Cuando el oxígeno es abundante, el butano se quema para formar dióxido de carbono y vapor de agua; cuando el oxígeno es limitado, también se puede formar carbono ( hollín ) o monóxido de carbono . El butano es más denso que el aire.

Cuando hay suficiente oxígeno:

2 C ₄ H ₁₀ + 13 O ₂ → 8 CO ₂ + 10 H ₂ O

Cuando el oxígeno es limitado:

2 C ₄ H ₁₀ + 9 O ₂ → 8 CO + 10 H ₂ O

Por peso, el butano contiene aproximadamente 49,5  MJ / kg (13,8  kWh / kg; 22,5 MJ / lb ; 21,300  Btu / lb) o por volumen de líquido 29,7 megajulios por litro (8,3 kWh / l; 112 MJ / US gal; 107,000 Btu / US galón).

La temperatura máxima de llama adiabática del butano con aire es de 2243 K (1970 ° C; 3578 ° F).

n -Butano es la materia prima para el proceso catalítico de DuPont para la preparación de anhídrido maleico :

2 CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ + 7 O ₂ → 2 C ₂ H ₂ (CO) ₂ O + 8 H ₂ O

El n- butano, como todos los hidrocarburos, se somete a una cloración por radicales libres que proporciona tanto 1-cloro como 2-clorobutanos, así como derivados más clorados. Las velocidades relativas de cloración se explican parcialmente por las diferentes energías de disociación de enlaces , 425 y 411 kJ / mol para los dos tipos de enlaces CH.

Usos

El butano normal se puede utilizar para mezclar gasolina , como gas combustible, disolvente de extracción de fragancias, ya sea solo o en una mezcla con propano , y como materia prima para la fabricación de etileno y butadieno , un ingrediente clave del caucho sintético . El isobutano se utiliza principalmente en las refinerías para mejorar (aumentar) el octanaje de la gasolina de motor. ^{[10] [11] [12] [13]}

Cuando se mezcla con propano y otros hidrocarburos, puede denominarse comercialmente GLP , para gas licuado de petróleo. Se utiliza como componente de la gasolina, como materia prima para la producción de petroquímicos básicos en el craqueo al vapor , como combustible para encendedores de cigarrillos y como propulsor en aerosoles como desodorantes . ^[14]

Las formas muy puras de butano, especialmente el isobutano, se pueden utilizar como refrigerantes y han reemplazado en gran medida a los halometanos que agotan la capa de ozono , por ejemplo, en refrigeradores y congeladores domésticos. La presión de funcionamiento del sistema para el butano es más baja que para los halometanos, como el R-12 , por lo que los sistemas de R-12, como los de los sistemas de aire acondicionado de automóviles, cuando se convierten en butano puro no funcionarán de manera óptima y, por lo tanto, se requiere una mezcla de isobutano y propano. se utiliza para ofrecer un rendimiento del sistema de refrigeración comparable al del R-12.

El butano también se utiliza como combustible más ligero para un mechero común o un soplete de butano y se vende embotellado como combustible para cocinar, barbacoas y estufas de campamento. El mercado mundial de botes de butano está dominado por los fabricantes de Corea del Sur . ^[15]

Como combustible, a menudo se mezcla con pequeñas cantidades de sulfuro de hidrógeno y mercaptanos que le darán al gas no quemado un olor desagradable fácilmente detectable por la nariz humana. De esta forma, se pueden identificar fácilmente las fugas de butano. Si bien el sulfuro de hidrógeno y los mercaptanos son tóxicos, están presentes en niveles tan bajos que el riesgo de asfixia e incendio por el butano se convierte en una preocupación mucho antes que la toxicidad. ^{[16] [17]} La mayor parte del butano disponible comercialmente también contiene una cierta cantidad de aceite contaminante que se puede eliminar mediante filtración, pero que de otro modo dejará un depósito en el punto de ignición y eventualmente puede bloquear el flujo uniforme de gas. ^[18] El butano utilizado en la extracción de fragancias no contiene estos contaminantes.^[19] y los gases de butano pueden causar explosiones de gas en áreas mal ventiladas si las fugas pasan desapercibidas y se encienden con chispas o llamas. ^[5] El butano en su forma más pura también se utiliza como disolvente en la extracción industrial de aceites de cannabis.

• Botes de combustible de butano para uso en estufas de campamento

• Encendedor de butano, que muestra el depósito de butano líquido

• Una lata de aerosol, que puede estar usando butano como propulsor.

• Cilindro de gas butano utilizado para cocinar

Efectos y problemas de salud

La inhalación de butano puede causar euforia , somnolencia , inconsciencia , asfixia , arritmia cardíaca , fluctuaciones en la presión arterial y pérdida temporal de la memoria, cuando se abusa directamente de un recipiente altamente presurizado, y puede provocar la muerte por asfixia y fibrilación ventricular . Entra en el suministro de sangre y en segundos produce intoxicación. ^[20] El butano es la sustancia volátil de la que se abusa con más frecuencia en el Reino Unido y fue la causa del 52% de las muertes relacionadas con los disolventes en 2000. ^[21]Al rociar butano directamente en la garganta, el chorro de líquido puede enfriarse rápidamente a -20 ° C (-4 ° F) por expansión, causando laringoespasmo prolongado . ^[22] " muerte de sniffer súbita " síndrome, descrito por primera vez por Bass en 1970, ^[23] es la causa común la mayor parte de muerte relacionada con el disolvente, lo que resulta en el 55% de los casos mortales conocidos. ^[22]

Ver también

• Isobutano
• Ciclobutano
• Dimetil éter
• Abuso de sustancias volátiles
• Butano (página de datos)
• Butanona
• n- Butanol
• Gas de petróleo licuado
• Gas industrial
• Antorcha de butano
• Explosiones de gas

Referencias

1. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0068" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. Hofmann, August Wilhelm Von (1 de enero de 1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monaminas aromáticas". Actas de la Royal Society of London . 15 : 54–62. doi : 10.1098 / rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 . 
3. "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 4. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. De manera similar, los nombres retenidos 'etano', 'propano' y 'butano' nunca fueron reemplazados por nombres sistemáticos 'dicarbane', 'tricarbane' y 'tetracarbane' como se recomienda para los análogos de silano, 'disilano'; fosfano, 'trifosfano'; y sulfano, 'tetrasulfano'.
4. WB Kay (1940). "Relaciones presión-volumen-temperatura para n-butano". Química industrial y de ingeniería . 32 (3): 358–360. doi : 10.1021 / ie50363a016 .
5. "Ficha de datos de seguridad, nombre del material: N-butano" (PDF) . Estados Unidos: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 de febrero de 2011. Archivado desde el original (PDF) el 1 de octubre de 2011 . Consultado el 11 de diciembre de 2011 .
6. Russel, Colin A. (20 de marzo de 2009). "Frankland - el primer químico organometálico" (PDF) . La conferencia de Sixth Wheeler . Real Sociedad de Química. Archivado desde el original el 17 de abril de 2017.
7. Watts, H .; Muir, MMP; Morley, HF (1894). Diccionario de Química de Watts . Diccionario de Química de Watts. Longmans, Green. pag. 385.
8. Maybery, CF (1896). "Sobre la composición de los petróleos de azufre de Ohio y Canadá". Actas de la Academia Estadounidense de Artes y Ciencias . 31 : 1-66. doi : 10.2307 / 20020618 . JSTOR 20020618 . 
9. Roman M. Balabin (2009). "Diferencia de entalpía entre conformaciones de alcanos normales: estudio de espectroscopia Raman de n- pentano y n- butano". J. Phys. Chem. Una . 113 (6): 1012–9. doi : 10.1021 / jp809639s . PMID 19152252 . 
10. MarkWest Energy Partners, LP Formulario 10-K . Sec.gov.
11. Copano Energy, LLC Formulario 10-K . Sec.gov. Consultado el 3 de diciembre de 2012.
12. Targa Resources Partners LP Form10-k . Sec.gov. Consultado el 3 de diciembre de 2012.
13. Crosstex Energy, LP FORM 10-K . Sec.gov.
14. Una introducción a la mezcla de gasolina . Un memorando informativo de EPRINC.
15. "El empresario superó las dificultades de la prisión china" . houstonchronicle.com . 21 de junio de 2016 . Consultado el 20 de septiembre de 2018 .
16. Gresham, Chip (16 de noviembre de 2019). "Toxicidad por sulfuro de hidrógeno: fundamentos de la práctica, fisiopatología, etiología" . Referencia de Medscape . Consultado el 22 de marzo de 2021 .
17. Comité sobre niveles de pauta de exposición aguda; Comité de Toxicología; Junta de Estudios Ambientales y Toxicología; División de Estudios de la Tierra y la Vida; Consejo Nacional de Investigaciones (26 de septiembre de 2013). 2. Niveles de guía de exposición aguda al metilmercaptano . Estantería NCBI .
18. "Aceite misterioso de BHO" . Investigación de Skunk Pharm . 26 de agosto de 2013 . Consultado el 5 de diciembre de 2019 .
19. "Informe final de la evaluación de seguridad de isobutano, isopentano, n-butano y propano". Revista del Colegio Americano de Toxicología . Publicaciones SAGE. 1 (4): 127-142. 1982. doi : 10.3109 / 10915818209021266 . ISSN 0730-0913 . S2CID 208503534 .  
20. "Efectos neurotóxicos del gas butano" . thcfarmer.com. 19 de diciembre de 2009 . Consultado el 3 de octubre de 2016 .
21. Field-Smith M., Bland JM, Taylor JC et al. "Tendencias de muerte asociadas con el abuso de sustancias volátiles 1971-2004" (PDF) . Departamento de Ciencias de la Salud Pública. Londres: Escuela de Medicina de St George. Archivado desde el original (PDF) el 27 de marzo de 2007.
22. Ramsey J., Anderson HR, Bloor K. et al. (1989). "Una introducción a la práctica, prevalencia y toxicología química del abuso de sustancias volátiles". Hum Toxicol . 8 (4): 261–269. doi : 10.1177 / 096032718900800403 . PMID 2777265 . S2CID 19617950 .  
23. Bajo M. (1970). "Muerte súbita por olfateo". JAMA . 212 (12): 2075-2079. doi : 10.1001 / jama.1970.03170250031004 . PMID 5467774 . 

enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el butano .

• Tarjeta internacional de seguridad química 0232
• Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos