El butilparabeno , o p -hidroxibenzoato de butilo , es un compuesto orgánico de fórmula C
4H
9O
2CC
6H
4OH . [1] Es un sólido blanco que es soluble en solventes orgánicos. Ha demostrado ser un conservante antimicrobiano de gran éxito en cosméticos. [2] También se utiliza en suspensiones de medicamentos y como aditivo aromatizante en los alimentos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-hidroxibenzoato de butilo | |
Otros nombres Butil parabeno; Parahidroxibenzoato de butilo; P -hidroxibenzoato de butilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.108 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 14 O 3 | |
Masa molar | 194.230 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo cristalino incoloro, inodoro |
Punto de fusion | 68 a 69 ° C (154 a 156 ° F; 341 a 342 K) |
Ligeramente soluble | |
Solubilidad en acetona, etanol, cloroformo, glicerina, propilenglicol | Soluble |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Paraben Etilparabeno Metilparabeno Propilparabeno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
Los miembros de la familia de los parabenos se encuentran en productos de frutas y verduras, como cebada, semillas de lino y uvas. [3] También se ha encontrado que el butilparabeno se produce en algunos microorganismos, incluido Microbulbifer . [4]
Preparación
El butilparabeno se prepara mediante la esterificación de ácido 4-hidroxibenzoico con 1-butanol en presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico . [5] Se produce industrialmente.
Usos y reacciones
El butilparabeno es uno de los aditivos bactericidas / fungicidas más comunes en los cosméticos. Se ha utilizado en productos cosméticos desde la década de 1940 y en productos farmacéuticos desde 1924. [6] La popularidad del butilparabeno en estos productos se debe a su baja toxicidad en humanos y sus eficaces propiedades antimicrobianas, en particular contra el moho y la levadura. [7] Ahora se encuentra en más de 20,000 productos cosméticos que incluyen sombra de ojos, humectante / tratamiento facial, crema antienvejecimiento , base y protector solar. [8] También se utiliza como soluciones de baja fuerza iónica como conservante en algunos alimentos y medicamentos. [5] En la mayoría de los cosméticos, el parabeno se utiliza en niveles bajos, que van del 0,01 al 0,3%. [9] El butilparabeno se usa en concentraciones bajas en suspensiones de medicamentos líquidos y sólidos, como Tylenol ( acetaminofeno ) e ibuprofeno . [10]
Mecanismo de acción
Se desconoce el mecanismo exacto de funcionamiento de los parabenos, pero se propone que actúen inhibiendo la síntesis de ADN y ARN y enzimas como la ATPasa y la fosfotransferasa en algunas especies bacterianas. También se ha sugerido que interfieren con los procesos de transporte de la membrana al alterar la capa de lípidos y posiblemente causar la fuga de componentes intracelulares. [11]
Regulación y controversia
El butilparabeno no ha escapado a la controversia, que en sí misma es controvertida. [12] [9]
En diciembre de 2010, el Comité Científico de Productos de Consumo (SCCP) de la Unión Europea informó que no se dispone de datos suficientes para realizar evaluaciones de riesgo del butilparabeno en humanos. [13] El comité también ha declarado que considera que el uso de butilparabeno y propilparabeno como conservantes en productos cosméticos acabados es seguro para el consumidor, siempre que la suma de sus concentraciones individuales no supere el 0,19%. [1]
Regulación
Dinamarca restringe el uso de butilparabeno en productos para niños menores de tres años. [13]
En 2003, butilparabeno fue aprobado para su uso como aditivo de sabor en los alimentos por los EE.UU. Food and Agriculture Organization el y Organización Mundial de la Salud . [1] [14] El butilparabeno también está regulado por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos bajo la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 y la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas . Su registro de plaguicidas fue cancelado en 1998. [1]
en 2020, la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos ( ECHA ) añadió el butilparabeno a muy alta preocupación (SVHC) en la lista de sustancias candidatas para su eventual inclusión en el anexo XIV de REACH en la categoría "Tóxico para la reproducción". [15]
Alteración endocrina
Los parabenos de cadena larga, como el butilparabeno, son más estrogénicos que los parabenos de cadena corta, como el metilparabeno o el etilparabeno. Esta diferencia se atribuye a la mayor lipofilia del primero. [13] El butilparabeno mostró la unión más competitiva a los receptores de estrógeno de rata cuando se probó junto con metil, etil y propilparabenos. [dieciséis]
Antiandrogénico
El butilparabeno puede disminuir la función de los espermatozoides y alterar las hormonas metabólicas. [13] Las ratas expuestas a una alta concentración de butilparabeno durante el embarazo dieron a luz a menos crías y crías con órganos reproductivos malformados. [1] Los ratones a los que se les administró butilparabeno al 0.01-1% del peso corporal durante diez semanas mostraron una disminución en la concentración sérica de testosterona y en el recuento de espermátidas en los túbulos seminíferos. [1]
Otro
Se ha demostrado que el butilparabeno ingresa al cuerpo a través de los pulmones , el tracto gastrointestinal y el epitelio cutáneo . [1]
Ocurre en cánceres de mama aproximadamente 20,6 ± 4,2 ng / g de tejido. [1] Sin embargo, no se ha demostrado que los parabenos causen cáncer de mama. [9] Las estimaciones de la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos y el Centro para la Seguridad Alimentaria y la Nutrición Aplicada han encontrado que la persona promedio está expuesta a aproximadamente 37 ng de butilparabeno por día. [1]
Se ha encontrado butilparabeno en pequeñas concentraciones en la grasa mamaria humana y en los tumores mamarios. [1] Una revisión del Programa Nacional de Toxicología concluyó: "No hay evidencia de riesgo demostrable para el desarrollo de cáncer de mama causado por el uso de cosméticos para las axilas que contienen parabenos". [17] Los estudios en animales no han sido concluyentes. La administración oral de butilparabeno a ratas de ocho semanas ha causado tumores como linfoma tímico, leucemia linfoide no tímica y leucemia mieloide. [1] Sin embargo, estudios similares no han encontrado un aumento significativo de tumores tras la administración de butilparabeno. [1] El butilparabeno no figura como carcinógeno en la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer . [18]
Destino ambiental
Se ha encontrado butilparabeno en las aguas residuales. Un estudio de 2001 encontró que las concentraciones de parabenos en las instalaciones de alcantarillado danesas estaban entre 100 y 1000 veces por debajo de las concentraciones de efectos agudos o crónicos. [19]
Notas
- ^ a b c d e f g h i j k "Revisión de literatura toxicológica de butilparabeno" (PDF) . Programa Nacional de Toxicología. Abril de 2005. Archivado (PDF) desde el original el 21 de octubre de 2011.
- ^ Geis, Philip A. (2006). "Estrategias de conservación". En Geis, Philip A. (ed.). Microbiología cosmética . Prensa CRC. págs. 163–180. doi : 10.3109 / 9781420003321-12 . ISBN 978-0-8493-1453-7.
- ^ "Parabenos" . Vashon Organics. Archivado desde el original el 25 de abril de 2012 . Consultado el 31 de octubre de 2011 .
- ^ Peng, X; Adachi, K; Chen, C; Kasai, H; Kanoh, K; Shizuri, Y; Misawa, N (2006). "Descubrimiento de una bacteria marina que produce 4-hidroxibenzoato y sus ésteres de alquilo, parabenos" . Microbiología aplicada y ambiental . 72 (8): 5556–61. doi : 10.1128 / AEM.00494-06 . PMC 1538717 . PMID 16885309 .
- ^ a b "Butilparabeno" . Banco de datos de sustancias peligrosas. Febrero de 2004.
- ^ "Parabenos como conservantes" (PDF) . UENO FINE CHEMICALS INDUSTRY LTD. Archivado desde el original (PDF) el 25 de abril de 2012 . Consultado el 31 de octubre de 2011 .
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- ^ "Informe final enmendado sobre la evaluación de la seguridad del metilparabeno, etilparabeno, propilparabeno, isopropilparabeno, butilparabeno, isobutilparabeno y bencilparabeno tal como se utiliza en productos cosméticos". Revista Internacional de Toxicología . 27 : 1-82. 2008. doi : 10.1080 / 10915810802548359 . PMID 19101832 .
- ^ a b c "Parabenos" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Archivado desde el original el 30 de octubre de 2011 . Consultado el 31 de octubre de 2011 .
- ^ "Suspensión de ibuprofeno" . FreshPatents.com . Consultado el 31 de octubre de 2011 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Valkova, N; Lépine, F; Valeanu, L; Dupont, M; Labrie, L; Bisaillon, JG; Beaudet, R; Shareck, F; Villemur, R (junio de 2001). "Hidrólisis de ésteres de ácido 4-hidroxibenzoico (parabenos) y su transformación aeróbica en fenol por la cepa EM resistente de Enterobacter cloacae" . Microbiología aplicada y ambiental . 67 (6): 2404–9. doi : 10.1128 / AEM.67.6.2404-2409.2001 . PMC 92888 . PMID 11375144 .
- ^ Castelain, Florencia; Castelain, Michel (2012). "Parabenos: ¿un peligro real o una historia de miedo?". Revista europea de dermatología . 22 (6): 723–727. doi : 10.1684 / ejd.2012.1835 . PMID 23131320 .
- ^ a b c d "Parabenos utilizados en productos de cuidado personal y cosmética" . Chem Sec International. Archivado desde el original el 23 de abril de 2012 . Consultado el 31 de octubre de 2011 .
- ^ "35ª reunión del Comité del Codex sobre Etiquetado de Alimentos" . Política y práctica de la biodiversidad. 2003.
- ^ "Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos,« Inclusión de sustancias extremadamente preocupantes en la lista de sustancias candidatas para su eventual inclusión en el anexo XIV. Doc: D (2020) 4578-DC »[archivo]" . Agencia Europea de Sustancias Químicas . 18 de junio de 2020 . Consultado el 26 de junio de 2020 .
- ^ "Productos farmacéuticos y de cuidado personal en el medio ambiente: ¿agentes de cambio sutil?" (PDF) . Perspectivas de salud ambiental. 2013-06-10 . Consultado el 8 de febrero de 2015 .
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( ayuda ) - ^ "Agentes clasificados por las monografías de la IARC, volúmenes 1–109" (PDF) . Agencia Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer . Cite journal requiere
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( ayuda ) - ^ "Informe anual 2001 de la Real Escuela Danesa de Farmacología" (PDF) . La Real Escuela Danesa de Farmacología. 2001.