El metilparabeno , también metilparabeno , uno de los parabenos , es un conservante con la fórmula química CH 3 (C 6 H 4 (OH) COO). Es el metil éster de p de ácido hidroxibenzoico .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 4-hidroxibenzoato de metilo | |||
Otros nombres Metil parabeno; P -hidroxibenzoato de metilo ; Parahidroxibenzoato de metilo; Nipagin M; E número E218; Tegosept; Mycocten | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.532 | ||
Número e | E218 (conservantes) | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 8 O 3 | |||
Masa molar | 152,149 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales incoloros o polvo cristalino blanco [1] | ||
UV-vis (λ máx. ) | 255 nm (metanol) | ||
−88,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Compuestos relacionados | |||
Parabenos relacionados | Etilparabeno propilparabeno butilparabeno | ||
Compuestos relacionados | Salicilato de metilo ( isómero orto ) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Sucesos naturales
El metilparabeno sirve como feromona para una variedad de insectos [2] y es un componente de la feromona mandibular reina .
Es una feromona producida en los lobos [ aclaración necesaria ] durante el estro asociada con el comportamiento de los lobos machos alfa que impide que otros machos monten a las hembras en celo. [3] [4]
Usos
El metilparabeno es un agente antifúngico que se utiliza a menudo en una variedad de cosméticos y productos de cuidado personal. También se utiliza como conservante de alimentos y tiene el número E E218.
El metilparabeno se utiliza habitualmente como fungicida en medios alimentarios de Drosophila al 0,1%. [5] Para Drosophila , el metilparabeno es tóxico en concentraciones más altas, tiene un efecto estrogénico (imita el estrógeno en ratas y tiene actividad antiandrogénica ) y ralentiza la tasa de crecimiento en las etapas larvaria y pupal al 0,2%. [6]
Se ha utilizado en la síntesis de Ecopladib .
Seguridad
Existe controversia sobre si el metilparabeno o los propilparabenos son dañinos en concentraciones que se usan típicamente en el cuidado del cuerpo o cosméticos. El metilparabeno y el propilparabeno se consideran generalmente reconocidos como seguros (GRAS) por la USFDA para la conservación antibacteriana de alimentos y cosméticos. [7] El metilparabeno se metaboliza fácilmente por las bacterias comunes del suelo, lo que lo hace completamente biodegradable.
El metilparabeno se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal o a través de la piel. [8] Se hidroliza a ácido p -hidroxibenzoico y se excreta rápidamente en la orina sin acumularse en el cuerpo. [8] Los estudios de toxicidad aguda han demostrado que el metilparabeno es prácticamente no tóxico por administración tanto oral como parenteral en animales. [8] En una población con piel normal, el metilparabeno prácticamente no es irritante ni sensibilizante; sin embargo, se han informado reacciones alérgicas a los parabenos ingeridos. [8] Un estudio de 2008 no encontró unión competitiva para los receptores de estrógenos y andrógenos humanos para el metilparabeno, pero se observaron niveles variables de unión competitiva con butil- e isobutil-parabeno. [9]
Los estudios indican que el metilparabeno aplicado en la piel puede reaccionar con los rayos UVB , lo que aumenta el envejecimiento de la piel y daña el ADN. [10] [11]
Referencias
- ^ "Propiedades experimentales del metilparabeno" . PubChem .
- ^ "Semioquímico - me-4-hidroxibenzoato" . pherobase.com .
- ^ Mertl-Millhollen, Anne S .; Goodmann, Patricia A .; Klinghammer, Erich (1986). "Marcado con olor a lobo al orinar con la pierna levantada". Biología del zoológico . 5 : 7-20. doi : 10.1002 / zoo.1430050103 .
- ^ Steven R. Lindsay (2013). Manual de Comportamiento y Adiestramiento Aplicados al Perro, Adaptación y Aprendizaje . John Wiley e hijos.
- ^ https://bdsc.indiana.edu/information/recipes/germanfood.html
- ^ Gu W, Xie DJ, Hora XW (2009). "Efectos de la toxicidad y el estrógeno del metilparabeno en Drosophila melanogaster" . Ciencia de los alimentos . 30 (1): 252-254.
- ^ "Parabenos" . Administración de Alimentos y Medicamentos .
- ^ a b c d Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (octubre de 2002). "Evaluación de los aspectos de salud del metil parabeno: una revisión de la literatura publicada". Toxicología alimentaria y química . 40 (10): 1335–73. doi : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00107-2 . PMID 12387298 .
- ^ Alan AF (2008). "Informe final enmendado sobre la evaluación de la seguridad de metilparabeno, etilparabeno, propilparabeno, isopropilparabeno, butilparabeno, isobutilparabeno y bencilparabeno tal como se utiliza en productos cosméticos". Revista Internacional de Toxicología . 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1–82. doi : 10.1080 / 10915810802548359 . PMID 19101832 .
- ^ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (Octubre de 2006). "El metilparabeno potencia el daño inducido por los rayos UV de los queratinocitos de la piel". Toxicología . 227 (1–2): 62–72. doi : 10.1016 / j.tox.2006.07.018 . PMID 16938376 .
- ^ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (agosto de 2008). "Activación combinada de metil parabeno por irradiación de luz y metabolismo de esterasa hacia daño oxidativo del ADN". Investigación química en toxicología . 21 (8): 1594–9. doi : 10.1021 / tx800066u . PMID 18656963 .
enlaces externos
- Metilparabeno en el banco de datos de sustancias peligrosas
- Metilparabeno en la base de datos de productos domésticos
- Dictamen ampliado del Comité Científico de Productos de Consumo de la Comisión Europea sobre la evaluación de la seguridad de los parabenos (2005) [1]