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No confundir con samphor .
Para otros usos, consulte alcanfor (desambiguación) .
Alcanfor [1] [2]
Fórmula estructural de (R) y (S) -canfor
(+) - y (-) - alcanfor
Modelo de bola y palo de alcanfor (ambos enantiómeros).
Nombres
Nombre IUPAC
1,7,7-trimetilbiciclo [2.2.1] heptan-2-ona
Otros nombres
2-bornanona; Bornan-2-one; 2-cananona; Formosa
Identificadores
  • 76-22-2 chequeY
  • 464-49-3 ( R ) chequeY
  • 464-48-2 ( S ) chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1907611
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.860 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-945-0
83275
KEGG
MallaAlcanfor
Número RTECS
  • EX1225000
UNII
un numero2717
InChI
  • EnChI = 1S / C10H16O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7H, 4-6H2,1-3H3 chequeY
    Clave: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C10H16O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7H, 4-6H2,1-3H3
    Clave: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
Sonrisas
  • CC1 (C) C2CCC1 (C) C (= O) C2
  • O = C1CC2CCC1 (C) C2 (C) C
Propiedades
Fórmula química
C 10 H 16 O
Masa molar152,237  g · mol −1
AparienciaCristales blancos translúcidos
OlorFragante y penetrante
Densidad0,992 g · cm −3
Punto de fusion 175–177 ° C (347–351 ° F; 448–450 K)
Punto de ebullición 209 ° C (408 ° F; 482 K)
solubilidad en agua
1,2 g · dm −3
Solubilidad en acetona~ 2500 g · dm −3
Solubilidad en ácido acético.~ 2000 g · dm −3
Solubilidad en éter dietílico~ 2000 g · dm −3
Solubilidad en cloroformo~ 1000 g · dm −3
Solubilidad en etanol~ 1000 g · dm −3
log P2.089
Presión de vapor4  mmHg (a 70 ° C)
Rotación quiral ([α] D )
+ 44,1 °
Susceptibilidad magnética (χ)
−103 × 10 −6  cm 3 / mol
Farmacología
Código ATC
C01EB02 ( OMS )
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H228 , H302 , H332 , H371
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P240 , P241 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P309 + 311 , P312 , P330 , P370 + 378 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
2
0
punto de inflamabilidad 54 ° C (129 ° F; 327 K)
autoignición temperatura
 466 ° C (871 ° F; 739 K)
Límites explosivos0,6-3,5% [3]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
1310 mg / kg (oral, ratón) [4]
LD Lo ( menor publicado )
800 mg / kg (perro, oral)
2000 mg / kg (conejo, oral) [4]
LC Lo ( más bajo publicado )
400 mg / m 3 (ratón, 3 h) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 2 mg / m 3 [3]
REL (recomendado)
TWA 2 mg / m 3 [3]
IDLH (peligro inmediato)
200 mg / m 3 [3]
Compuestos relacionados
Cetonas relacionadas
Fenchone , Thujone
Compuestos relacionados
Canfeno , Pineno , Borneol , Isoborneol , Ácido canforsulfónico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Alcanfor ( / k æ m f ər / ) es un ceroso , inflamable , transparente sólida con un fuerte aroma . [5] Es un terpenoide con la fórmula química C 10 H 16 O . Se encuentra en la madera del laurel alcanfor ( Cinnamomum camphora ), un gran árbol de hoja perenne que se encuentra en el este de Asia , también del árbol kapur relacionado ( Dryobalanops sp.), un árbol maderable alto del sudeste asiático . También ocurre en algunos otros árboles relacionados de la familia de los laureles , en particular Ocotea usambarensis . Las hojas de romero ( Rosmarinus officinalis ) contienen de 0,05 a 0,5% de alcanfor, [6] mientras que la alcanfor ( Heterotheca ) contiene alrededor de un 5%. [7] Una fuente importante de alcanfor en Asia es la albahaca alcanfor (el padre de la albahaca azul africana ). El alcanfor también se puede producir sintéticamente a partir de aceite de trementina .

La molécula tiene dos posibles enantiómeros como se muestra en los diagramas estructurales. La estructura de la izquierda es el (+) - alcanfor natural ((1 R , 4 R ) -bornan-2-one), mientras que su imagen especular que se muestra a la derecha es el (-) - alcanfor ((1 S , 4 S ) -bornan-2-uno).

Se utiliza por su aroma, como líquido de embalsamamiento , medicamento tópico y químico de fabricación, y en ceremonias religiosas.

Etimología [ editar ]

La palabra alcanfor deriva de la palabra francesa camphre , del latín medieval camfora , del árabe kāfūr , del tamil கருப்பூரம் , de las lenguas austroasiáticas - Khmer kāpōr / kapū, Mon khapuiw, en última instancia de una fuente austronesia - malayo kapur , [8] o sánscrito Karpur. El alcanfor se usa en la India desde la antigüedad en el hinduismo como ofrenda a las Deidades quemándolo. Fue utilizado por primera vez por hindúes desde tiempos muy antiguos y llamado "Karpoora Aarathi", también cuando Florecieron el budismo y el jainismo . Sin embargo, Suśruta y la literatura kāvya posterior mencionan esta palabra. En malayo antiguo se le conoce como kapur Barus , que significa "la tiza de Barus". Barus era el nombre de un antiguo puerto ubicado cerca de la moderna ciudad de Sibolga en la costa occidental de la isla de Sumatra. [9] Este puerto comerciaba con alcanfor extraído de los árboles de laurel ( Cinnamonum camphora ) que abundaban en la región. Incluso ahora, las tribus locales y los indonesios en general se refieren a las bolas aromáticas de naftalina y a las bolas de polilla como kapur Barus..

Producción [ editar ]

Una muestra de alcanfor sublimado

El alcanfor se ha producido como un producto forestal durante siglos, condensado a partir del vapor desprendido por el tostado de las astillas de madera cortadas de los árboles relevantes, y luego pasando vapor a través de la madera pulverizada y condensando los vapores. [10] A principios del siglo XIX, la mayoría de las reservas de árboles de alcanfor se habían agotado con los grandes rodales restantes en Japón y Taiwán, con una producción taiwanesa muy superior a la japonesa. El alcanfor fue uno de los principales recursos extraídos por las potencias coloniales de Taiwán, así como uno de los más lucrativos. Primero los chinos y luego los japoneses establecieron monopolios sobre el alcanfor taiwanés. En 1868, una fuerza naval británica llegó a Anping.puerto y el representante británico local exigieron el fin del monopolio chino del alcanfor, después de que el representante local de Qing se negara a que los británicos bombardearan la ciudad y tomaran el puerto. Las "regulaciones de alcanfor" negociadas entre las dos partes posteriormente vieron un breve fin al monopolio de alcanfor. [11] Cuando su uso en las nacientes industrias químicas ( discutidas a continuación ) aumentó en gran medida el volumen de la demanda a fines del siglo XIX, el potencial de cambios en oferta y en precio . En 1911, Robert Kennedy Duncan, un químico industrial y educador, relató que los japoneses imperialesEl gobierno había intentado recientemente (1907-1908) monopolizar la producción de alcanfor natural como un producto forestal en Asia, pero el monopolio fue impedido por el desarrollo de alternativas de síntesis total , [12] que comenzó en "puramente académico y totalmente no comercial" [12] formulario con el primer informe de Gustav Komppa"pero selló el destino del monopolio japonés […] Porque tan pronto como se logró, despertó la atención de un nuevo ejército de investigadores: los químicos industriales. Las oficinas de patentes del mundo pronto se llenaron de supuestas síntesis comerciales de alcanfor , y de los procesos favorecidos se formaron empresas para explotarlos, surgieron fábricas, y en el increíblemente corto tiempo de dos años después de su síntesis académica, el alcanfor artificial, tan bueno como el producto natural, ingresó a los mercados del mundo […] . " [12] : 133-134"... Y, sin embargo, el alcanfor artificial no desplaza ni puede desplazar el producto natural en una medida suficiente para arruinar la industria del cultivo de alcanfor. Su única función presente y probable futura es actuar como un freno permanente a la monopolización, actuar como una rueda de equilibrio para regular los precios dentro de límites razonables ". Este control continuo sobre el crecimiento de los precios se confirmó en 1942 en una monografía sobre la historia de DuPont , donde William S. Dutton dijo: "Indispensable en la fabricación de plásticos de piroxilina, alcanfor natural importado de Formosa y que se vende normalmente a unos 50 centavos la libra, alcanzó el alto precio de 3,75 dólares en 1918 [en medio de la interrupción del comercio mundial y la demanda de explosivos de que la Primera Guerra Mundialcreado]. Los químicos orgánicos de DuPont respondieron sintetizando alcanfor a partir de la trementina de los tocones de pino del sur , con el resultado de que el precio del alcanfor industrial vendido en lotes de carga en 1939 estaba entre 32 centavos y 35 centavos la libra ". [13] : 293

El trasfondo de la síntesis de Gustaf Komppa fue el siguiente. En el siglo XIX, se sabía que el ácido nítrico oxida el alcanfor en ácido alcanfórico . Haller y Blanc publicaron una semisíntesis de alcanfor a partir de ácido canfórico. Aunque demostraron su estructura, no pudieron probarlo. La primera síntesis total completa de ácido canfórico fue publicada por Komppa en 1903. Sus insumos fueron oxalato de dietilo y ácido 3,3-dimetilpentanoico , que reaccionaron por condensación de Claisen para producir ácido dicetocanforico. La metilación con yoduro de metilo y un complicado procedimiento de reducción produjeron ácido canfórico. William Perkinpublicó otra síntesis poco tiempo después. Anteriormente, algunos compuestos orgánicos (como la urea ) se habían sintetizado en el laboratorio como prueba de concepto , pero el alcanfor era un producto natural escaso con una demanda mundial. Komppa se dio cuenta de esto. Comenzó la producción industrial de alcanfor en Tainionkoski , Finlandia , en 1907 (con mucha competencia, como informó Kennedy Duncan).

El alcanfor se puede producir a partir del alfa-pineno , que es abundante en los aceites de las coníferas y se puede destilar a partir de la trementina producida como subproducto de la pulpa química . Con ácido acético como disolvente y con catálisis por un ácido fuerte, el alfa-pineno se reorganiza fácilmente en canfeno , que a su vez sufre una reorganización de Wagner-Meerwein en el catión isobornilo, que es capturado por el acetato para dar acetato de isobornilo . La hidrólisis en isoborneol seguida de oxidación da alcanfor racémico . Por el contrario, el alcanfor ocurre naturalmente como D- alcanfor, el ( R) - enantiómero .

Biosíntesis [ editar ]

En la biosíntesis , el alcanfor se produce a partir de pirofosfato de geranilo , mediante la ciclación de pirofosfato de linaloílo a pirofosfato de bornilo , seguida de hidrólisis a borneol y oxidación a alcanfor.

Reacciones [ editar ]

Las reacciones típicas de alcanfor son

  • bromación ,
  • oxidación con ácido nítrico ,
  • conversión a isonitrosocanfor .

El alcanfor también se puede reducir a isoborneol usando borohidruro de sodio .

En 1998, K. Chakrabarti y sus colaboradores de la Asociación India para el Cultivo de la Ciencia , Kolkata , prepararon una película delgada de diamante utilizando alcanfor como precursor de la deposición química en fase de vapor . [14]

En 2007, los nanotubos de carbono se sintetizaron con éxito utilizando alcanfor en el proceso de deposición de vapor químico . [15]

Usos físicos [ editar ]

La capacidad de sublimación del alcanfor le da varios usos.

Plásticos [ editar ]

Los primeros plásticos artificiales importantes fueron los plásticos de nitrocelulosa (piroxilina) con bajo contenido de nitrógeno (o "solubles") . En las primeras décadas de la industria del plástico , el alcanfor se utilizaba en inmensas cantidades [12] : 130 como plastificante que crea celuloide a partir de nitrocelulosa, en lacas de nitrocelulosa y otros plásticos y lacas.

Disuasor de plagas y conservante [ editar ]

Se cree que el alcanfor es tóxico para los insectos y, por lo tanto, a veces se usa como repelente. [16] El alcanfor se utiliza como alternativa a las bolas de naftalina . Los cristales de alcanfor se utilizan a veces para evitar que otros insectos pequeños dañen las colecciones de insectos. Se guarda en ropa usada en ocasiones especiales y festivales, y también en los rincones de los armarios como repelente de cucarachas. El humo del cristal de alcanfor o las varillas de incienso de alcanfor se pueden utilizar como repelente de mosquitos ecológico. [17]

Estudios recientes han indicado que el aceite esencial de alcanfor se puede utilizar como un fumigante eficaz contra las hormigas rojas rojas, ya que afecta el comportamiento de ataque, trepador y alimentación de los trabajadores mayores y menores. [18]

El alcanfor también se utiliza como sustancia antimicrobiana . En el embalsamamiento , el aceite de alcanfor era uno de los ingredientes utilizados por los antiguos egipcios para la momificación . [19]

El alcanfor sólido libera vapores que forman un revestimiento que previene la oxidación y, por lo tanto, se almacena en cofres de herramientas para protegerlas contra la oxidación. [ cita requerida ]

Perfume [ editar ]

En el mundo árabe antiguo, el alcanfor era un ingrediente de perfume común, según el Manual de Perfumes. [20] Los chinos se refirieron al mejor alcanfor como "perfume de cerebro de dragón", debido a su "aroma picante y portentoso" y "siglos de incertidumbre sobre su procedencia y modo de origen". [21]

Usos culinarios [ editar ]

Una de las primeras recetas conocidas de helado que data de la dinastía Tang incluye alcanfor como ingrediente. [22] Se usaba para condimentar el pan con levadura en el antiguo Egipto. [23] En la Europa antigua y medieval, el alcanfor se usaba como ingrediente en los dulces . Se utilizó en una amplia variedad de platos dulces y salados en los libros de cocina en árabe medieval , como al-Kitab al-Ṭabikh compilado por ibn Sayyâr al-Warrâq en el siglo X. [24] También se utilizó en platos dulces y salados en Ni'matnama , según un libro escrito a finales del siglo XV para los sultanes deMandu . [25]

Usos medicinales [ editar ]

El alcanfor se aplica comúnmente como medicamento tópico como una crema o ungüento para la piel para aliviar la picazón por picaduras de insectos, irritación leve de la piel o dolor en las articulaciones. [26] Se absorbe en la epidermis de la piel , [26] donde estimula las terminaciones nerviosas sensibles al calor y al frío, produciendo una sensación de calor cuando se aplica enérgicamente o una sensación de frío cuando se aplica con suavidad. [27] [28] [29] La acción sobre las terminaciones nerviosas también induce una leve analgesia local. [30]

El alcanfor también se usa como aerosol , generalmente por inhalación de vapor , para inhibir la tos y aliviar la congestión de las vías respiratorias superiores debido al resfriado común . [31]

En dosis elevadas, el alcanfor produce síntomas de irritabilidad, desorientación , letargo , espasmos musculares , vómitos , calambres abdominales, convulsiones y convulsiones . [32] [33] [34] Las dosis letales en adultos están en el rango de 50 a 500 mg / kg (por vía oral). Generalmente, dos gramos causan una toxicidad grave y cuatro gramos son potencialmente letales. [35]

El alcanfor tiene un uso limitado en medicina veterinaria como estimulante respiratorio para caballos. [36]

Ladislas J. Meduna utilizó alcanfor para inducir convulsiones en pacientes esquizofrénicos. [37]

Medicina tradicional [ editar ]

El alcanfor se ha utilizado en la medicina tradicional durante siglos, probablemente más comúnmente como descongestionante. [27] El alcanfor se usaba en la antigua Sumatra para tratar esguinces, hinchazones e inflamaciones. [38] El alcanfor también se utilizó durante siglos en la medicina tradicional china para diversos fines. [27]

También se ha utilizado en la India desde la antigüedad.

Farmacología [ editar ]

El alcanfor es un agente parasimpaticolítico que actúa como un antagonista nicotínico no competitivo en los nAChR . [39] [40]

Religión [ editar ]

Ceremonias religiosas hindúes [ editar ]

El alcanfor se usa ampliamente en las ceremonias religiosas hindúes. Se coloca en un soporte llamado 'karpur dāni' en la India . Aarti se realiza después de prenderle fuego generalmente como el último paso de puja . [41]

Ver también [ editar ]

  • 1,4-diclorobenceno
  • Citral
  • Eucaliptol
  • Lavanda
  • Vaporizador

Referencias [ editar ]

  1. ^ The Merck Index , séptima edición, Merck & Co., Rahway, Nueva Jersey, EE. UU., 1960
  2. ^ Manual de química y física , CRC Press, Ann Arbor, Michigan, EE. UU.
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  4. ^ a b c "Alcanfor (sintético)" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 19 de febrero de 2015 .
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  6. ^ "Romero" . Drugs.com . Consultado el 23 de julio de 2016 .
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Enlaces externos [ editar ]

  • INCHEM en IPCS (Programa Internacional de Seguridad Química)
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos: alcanfor en los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades