El ácido canforsulfónico , a veces abreviado CSA o 10-CSA, es un compuesto orgánico de azufre . Como los ácidos sulfónicos típicos , es un ácido relativamente fuerte que es un sólido incoloro a temperatura ambiente y es soluble en agua y una amplia variedad de sustancias orgánicas.
Este compuesto está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante sulfonación de alcanfor con ácido sulfúrico y anhídrido acético : [1]
Aunque esta reacción parece ser una sulfonación de un grupo metilo inactivo , se cree que el mecanismo real implica un reordenamiento retro- semipinacol , desprotonación junto al carbocatión terciario para formar un alqueno, sulfonación del intermedio alqueno y, finalmente, reordenamiento del semipinacol para formar un alqueno. restablecer la función de las cetonas. [2]
En síntesis orgánica , CSA y sus derivados pueden usarse como agentes de resolución para aminas quirales y otros cationes. [3] [4] La síntesis de osanetant fue un ejemplo de esto. Se utilizó ácido 3-bromocanfor-8-sulfónico en la síntesis de devazepida enantiopura . [5] Recientemente, el ácido canforsulfónico también se está utilizando para la síntesis de quinolinas [6]
El ácido canforsulfónico se usa en algunas formulaciones farmacéuticas, donde se lo conoce como camsilato o camsilato , incluido el camsilato de trimetafano y el camsilato de lanabecestat .