Candicine es un compuesto orgánico natural que es una sal de amonio cuaternario con un esqueleto de fenetilamina . Es el derivado N,N,N-trimetil de la conocida amina biogénica tiramina y, al ser un producto natural con un átomo de nitrógeno cargado positivamente en su estructura molecular, se clasifica como un alcaloide . Aunque se encuentra en una variedad de plantas, incluida la cebada, sus propiedades no se han estudiado de forma exhaustiva con las técnicas modernas. La candicina es tóxica después de la administración parenteral, produciendo síntomas de bloqueo neuromuscular ; más detalles se dan en la sección "Farmacología" a continuación.
La candicina se encuentra en una variedad de plantas, especialmente en los cactus. [1] Este alcaloide se aisló por primera vez del cactus argentino Trichocereus candicans (ahora reclasificado como Echinopsis candicans ), del que deriva su nombre, y de otras especies de Trichocereus . T. candicans puede contener hasta un 5 % de candicina y también es una rica fuente del alcaloide estrechamente relacionado hordenina . [2]
A fines de la década de 1950, investigadores japoneses aislaron un compuesto tóxico al que llamaron "maltoxina" de la cebada malteada . [4] Después de la publicación de algunos artículos sobre su farmacología (ver la sección "Farmacología"), bajo este nombre, se determinó que la maltoxina era idéntica a la candicina, y el nombre anterior se mantuvo en artículos posteriores. [5]
También se ha encontrado candicina en la piel de la rana, Leptodactylus pentadactylus pentadactylus , en una concentración de 45 μg/g de piel, pero su presencia es mucho más limitada entre los anfibios que su isómero posicional, la leptodactilina . [6] [7]
Las características químicas dominantes de la candicina son que es una sal de amonio cuaternario y un fenol. El catión amonio cuaternario se encuentra en asociación con diferentes aniones, formando las sales correspondientes, las más comunes de las cuales son el yoduro y el cloruro, llamados trivialmente "yoduro de candicina" (o " metioduro de hordenina ") y "cloruro de candicina". Dado que no es práctico aislar la candicina de una fuente natural junto con su(s) contraión(es) original(es), los procedimientos de aislamiento están diseñados para obtenerla en asociación con un anión particular elegido por el investigador. El nombre "candicina", cuando se usa solo, por lo tanto, no se define químicamente de manera inequívoca.
La presencia del grupo fenólico haría que las soluciones acuosas de sales de candicina fueran débilmente ácidas, pero parece que no se registró pKa. Este grupo fenólico se ha convertido en metil éter mediante el tratamiento de candicina con yoduro de metilo , para producir yoduro de O-metil candicina . [8]