Una amina biogénica es una sustancia biogénica con uno o más grupos amina . Son compuestos nitrogenados básicos formados principalmente por descarboxilación de aminoácidos o por aminación y transaminación de aldehídos y cetonas . Las aminas biogénicas son bases orgánicas de bajo peso molecular y son sintetizadas por metabolismos microbianos, vegetales y animales. En alimentos y bebidas están formados por las enzimas de la materia prima o se generan por descarboxilación microbiana de aminoácidos. [1]
Lista de aminas biogénicas notables
Monoaminas
Algunos ejemplos destacados de monoaminas biogénicas incluyen:
Neurotransmisores monoamínicos
- Imidazolaminas
- Histamina : una sustancia derivada del aminoácido histidina que actúa como un neurotransmisor que media la excitación y la atención, así como una señal proinflamatoria liberada por los mastocitos en respuesta a reacciones alérgicas o daño tisular. La histamina también es un estimulante importante de la secreción de HCl por el estómago a través de los receptores H 2 de histamina.
- Indolaminas
- Serotonina : un neurotransmisor del sistema nervioso central derivado del aminoácido triptófano involucrado en la regulación del estado de ánimo, el sueño, el apetito y la sexualidad.
- Los tres neurotransmisores de catecolaminas :
- Norepinefrina (noradrenalina): un neurotransmisor involucrado en el sueño y la vigilia, la atención y el comportamiento de alimentación, así como una hormona del estrés liberada por las glándulas suprarrenales que regula el sistema nervioso simpático .
- Epinefrina (adrenalina): una hormona del estrés suprarrenal, así como un neurotransmisor presente en niveles más bajos en el cerebro.
- Dopamina : un neurotransmisor involucrado en la motivación, recompensa, adicción, refuerzo del comportamiento y coordinación del movimiento corporal.
Trazas de aminas ( aminas endógenas que activan el receptor TAAR1 humano)
- Fenetilaminas (relacionadas con las catecolaminas ):
- Fenetilamina [2] [3] [4] (PEA)
- N- metilfenetilamina [5] [2] [4] (isómeroendógeno de anfetamina )
- Feniletanolamina [6] [4]
- m -Tiramina [2] [4]
- p -Tiramina [2] [4]
- 3-metoxitiramina [5] [4]
- N- metiltiramina [5] [2] [4]
- m -Octopamina [2] [4]
- p -Octopamina [2] [4]
- Sinefrina [5] [4]
- Compuestos de tiroamina :
- 3-yodotironamina [3] [4]
- Triptamina [5] [3] [4]
Triptaminas
- N- metiltriptamina [5] [7]
- N , N- dimetiltriptamina [7]
Otras monoaminas biogénicas
- Trimetilamina
- N -óxido de trimetilamina
- Indoleaminas
- Melatonina
- 6-hidroximelatonina
- N-acetilserotonina
Poliaminas
Ejemplos de poliaminas biogénicas notables incluyen:
- Agmatina [8]
- Cadaverina [8]
- Putrescina [8]
- Espermina [8]
- Espermidina [8]
Importancia fisiológica
Existe una distinción entre aminas biogénicas endógenas y exógenas . Las aminas endógenas se producen en muchos tejidos diferentes (por ejemplo: adrenalina en la médula suprarrenal o histamina en los mastocitos y el hígado ). Las aminas se transmiten localmente o a través del sistema sanguíneo. Las aminas exógenas se absorben directamente de los alimentos en el intestino . El alcohol puede aumentar la tasa de absorción. La monoamino oxidasa ( MAO ) descompone las aminas biogénicas y previene la reabsorción excesiva . Los inhibidores de la MAO (IMAO) también se utilizan como medicamentos para el tratamiento de la depresión para evitar que la MAO descomponga las aminas importantes para un estado de ánimo positivo.
Importancia en la alimentación
Las aminas biogénicas se pueden encontrar en todos los alimentos que contienen proteínas o aminoácidos libres y se encuentran en una amplia gama de productos alimenticios, incluidos productos de pescado, productos cárnicos, productos lácteos, vino, cerveza, verduras, frutas, nueces y chocolate. En los alimentos no fermentados, la presencia de aminas biogénicas es mayoritariamente indeseable y puede utilizarse como indicación de deterioro microbiano. En los alimentos fermentados , se puede esperar la presencia de muchos tipos de microorganismos , algunos de ellos capaces de producir aminas biogénicas. Se ha demostrado que algunas bacterias del ácido láctico aisladas de yogur comercial embotellado producen aminas biogénicas. Desempeñan un papel importante como fuente de nitrógeno y precursores de la síntesis de hormonas , alcaloides , ácidos nucleicos , proteínas , aminas y componentes del aroma de los alimentos. Sin embargo, los alimentos que contienen altas cantidades de aminas biogénicas pueden tener efectos toxicológicos. [1]
Determinación de aminas biogénicas en vinos.
Las aminas biogénicas están presentes de forma natural en la uva o pueden aparecer durante los procesos de vinificación y crianza, fundamentalmente por la actividad del microorganismo. Cuando están presentes en los vinos en grandes cantidades, las aminas biogénicas pueden causar no solo defectos organolépticos sino también efectos adversos en individuos humanos sensibles, principalmente debido a la toxicidad de la histamina, tiramina y putrescina. Aunque no existen límites legales para la concentración de aminas biogénicas en los vinos, algunos países europeos solo recomiendan límites máximos para la histamina. En este sentido, las aminas biogénicas en los vinos han sido ampliamente estudiadas. La determinación de aminas en los vinos se logra comúnmente mediante cromatografía líquida, utilizando reactivos de derivatización para promover su separación y detección. Como alternativa, se han desarrollado otras metodologías prometedoras utilizando electroforesis capilar o biosensores, que revelan menores costos y resultados más rápidos, sin necesidad de un paso de derivatización. Sigue siendo un desafío desarrollar técnicas o metodologías más rápidas y económicas para aplicar en la industria del vino. [9]
Ver también
- Neurotransmisor monoamina
- Traza de amina
Referencias
- ^ a b Santos, MHSilla. "Aminas biogénicas: su importancia en los alimentos". Revista Internacional de Microbiología de Alimentos . 29 (2–3): 213–231. doi : 10.1016 / 0168-1605 (95) 00032-1 .
- ^ a b c d e f g Broadley KJ (marzo de 2010). "Los efectos vasculares de las trazas de aminas y anfetaminas". Pharmacol. Ther . 125 (3): 363–375. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 .
Las trazas de aminas se metabolizan en el cuerpo de los mamíferos a través de la monoamino oxidasa (MAO; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (Fig.2) ... Desamina las aminas primarias y secundarias que están libres en el citoplasma neuronal pero no las unidas en vesículas de almacenamiento de la neurona simpática ... De manera similar, la β-PEA no se desaminaría en el intestino, ya que es un sustrato selectivo para MAO-B que no se encuentra en el intestino ...
Los niveles cerebrales de trazas de aminas endógenas son varios cientos -se multiplica por debajo de las de los neurotransmisores clásicos noradrenalina, dopamina y serotonina, pero sus tasas de síntesis son equivalentes a las de la noradrenalina y la dopamina y tienen una tasa de renovación muy rápida (Berry, 2004). Los niveles de tejido extracelular endógeno de trazas de aminas medidos en el cerebro se encuentran en el rango nanomolar bajo. Estas bajas concentraciones surgen debido a su muy corta vida media ... - ^ a b c Miller GM (enero de 2011). "El papel emergente del receptor 1 asociado a trazas de amina en la regulación funcional de los transportadores de monoamina y la actividad dopaminérgica" . J. Neurochem . 116 (2): 164-176. doi : 10.1111 / j.1471-4159.2010.07109.x . PMC 3005101 . PMID 21073468 .
- ^ a b c d e f g h yo j k l Khan MZ, Nawaz W (octubre de 2016). "Los roles emergentes de trazas de aminas humanas y receptores asociados a aminas de trazas humanas (hTAAR) en el sistema nervioso central". Biomed. Pharmacother . 83 : 439–449. doi : 10.1016 / j.biopha.2016.07.002 . PMID 27424325 .
- ^ a b c d e f Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento en trazas de aminas inspirado en una nueva familia GPCR". Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 274–281. doi : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 .
Además de la vía metabólica principal, los AT también pueden convertirse mediante N-metiltransferasa (NMT) [22] y feniletanolamina N-metiltransferasa (PNMT) [23] inespecíficas en las aminas secundarias correspondientes (p. Ej., Sinefrina [14], N-metilfeniletilamina y N-metiltiramina [15]), que muestran actividades similares en TAAR1 (TA1) como sus precursores de amina primaria ... Tanto la dopamina como la 3-metoxitiramina, que no experimentan más N-metilación, son agonistas parciales de TAAR1 (TA1) . ...
La desregulación de los niveles de TA se ha relacionado con varias enfermedades, lo que destaca a los miembros correspondientes de la familia TAAR como objetivos potenciales para el desarrollo de fármacos. En este artículo, nos centramos en la relevancia de los AT y sus receptores para los trastornos relacionados con el sistema nervioso, a saber, la esquizofrenia y la depresión; sin embargo, los AT también se han relacionado con otras enfermedades como la migraña, el trastorno por déficit de atención con hiperactividad, el abuso de sustancias y los trastornos alimentarios [7,8,36]. Los estudios clínicos informan un aumento de los niveles plasmáticos de β-PEA en pacientes que padecen esquizofrenia aguda [37] y una excreción urinaria elevada de β-PEA en esquizofrénicos paranoides [38], lo que respalda el papel de los AT en la esquizofrenia. Como resultado de estos estudios, se ha hecho referencia a la β-PEA como la "anfetamina endógena" del organismo [39]. - ^ Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (enero de 2007). "Caracterización farmacológica del receptor1 asociado a amina traza humana clonado (TAAR1) y evidencia de diferencias de especie con la rata TAAR1". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 320 (1): 475–85. doi : 10.1124 / jpet.106.112532 . PMID 17038507 . S2CID 10829497 .
- ^ a b Burchett SA, Hicks TP (agosto de 2006). "Las misteriosas trazas de aminas: neuromoduladores proteicos de la transmisión sináptica en el cerebro de los mamíferos". Prog. Neurobiol . 79 (5–6): 223–46. doi : 10.1016 / j.pneurobio.2006.07.003 . PMID 16962229 .
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- ^ Vanda, Pereira (17 de febrero de 2017). "Metodologías analíticas para la determinación de aminas biogénicas en vinos: una visión general de las tendencias recientes" . 2 (1). Cite journal requiere
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enlaces externos
- The Biogenic Amines - Neuroscience 2nd edition, Dale Purves et al.