En química orgánica , el butilo es un radical alquilo de cuatro carbonos o un grupo sustituyente con la fórmula química general -C 4 H 9 , derivado de cualquiera de los dos isómeros ( n- butano e isobutano) del butano .
El isómero n- butano puede conectarse de dos formas, dando lugar a dos grupos "-butilo":
- Si se conecta a uno de los dos terminales de carbono átomos , es butilo normal, o n -butilo : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - (nombre completo sistemática: butil)
- Si se conecta a uno de los no terminales átomos de carbono (internos), es butilo secundario o sec -butilo : CH 3 -CH 2 -CH (CH 3 ) - (nombre completo sistemática: 1-metilpropil)
El segundo isómero del butano, el isobutano, también puede conectarse de dos formas, dando lugar a dos grupos adicionales:
- Si se conecta en uno de los tres carbonos terminales, es isobutilo : (CH 3 ) 2 CH − CH 2 - (nombre completamente sistemático: 2-metilpropilo)
- Si se conecta en el carbono central, es butilo terciario , terc -butilo o t -butilo : (CH 3 ) 3 C- (nombre completo sistemática: 1,1-dimetiletil)
Nomenclatura [ editar ]
De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC , "isobutilo", " sec -butilo" y " terc -butilo" solían ser nombres retenidos permitidos. La última guía cambió que: solo el terc -butilo se mantiene como prefijo preferido, todos los demás nombres de butilo se eliminan. En la convención de fórmulas esqueléticas , cada final de línea e intersección de línea especifica un átomo de carbono (a menos que se indique lo contrario) saturado con átomos de hidrógeno de enlace simple (a menos que se indique lo contrario). El símbolo "R" indica cualquier radical u otro grupo funcional no específico.
| Fórmula esquelética | Nombre común | Nombre IUPAC preferido | (Antiguo) Nombre sistemático | Notación alternativa |
|---|---|---|---|---|
 | n- butilo | butilo | butilo | butan-1-ilo |
 | sec -butilo | butan-2-ilo | 1-metilpropilo | butan-2-ilo |
 | isobutilo | 2-metilpropilo | 2-metilpropilo | 2-metilpropan-1-ilo |
 | terc- butilo | terc- butilo | 1,1-dimetiletilo | 2-metilpropan-2-ilo |
El butilo es el sustituyente más grande para el que se usan comúnmente nombres triviales para todos los isómeros.
El carbono del grupo butilo que está conectado al resto (R) de la molécula se llama carbono principal R I o R [ cita requerida ] . Los prefijos sec (de "secundario") y terc (de "terciario") se refieren al número de cadenas laterales adicionales (o carbonos) conectadas al primer carbono butílico. El prefijo "iso" (de "isómero") significa "igual" mientras que el prefijo ' n- ' significa "normal".
Ejemplo [ editar ]
Los cuatro isómeros de " acetato de butilo " demuestran estas cuatro configuraciones isoméricas. Aquí, el radical acetato aparece en cada una de las posiciones donde se usa el símbolo "R" en la tabla anterior:
 |  |  |  |
Etimología [ editar ]
Los radicales alquilo a menudo se consideran una serie, una progresión secuenciada por el número de átomos de carbono involucrados. En esa progresión, el butilo (que contiene 4 átomos de carbono) es el cuarto y el último en ser nombrado por su historia. La palabra "butilo" se deriva del ácido butírico , un ácido carboxílico de cuatro carbonos que se encuentra en la mantequilla rancia . [1] El nombre "ácido butírico" proviene del latín butyrum , mantequilla . Los radicales alquilo subsiguientes de la serie se nombran simplemente a partir del número griego que indica el número de átomos de carbono en el grupo: pentilo , hexilo , heptilo , etc.
tert -Butilo efecto [ editar ]
El sustituyente terc -butilo es muy voluminoso y se usa en química para la estabilización cinética , al igual que otros grupos voluminosos como el grupo trimetilsililo relacionado . El efecto del grupo terc -butilo sobre el progreso de una reacción química se denomina efecto terc -butilo, ilustrado en la reacción de Diels-Alder a continuación. En comparación con un sustituyente de hidrógeno, el sustituyente de terc- butilo acelera la velocidad de reacción en un factor de 240. [2]
El efecto terc -butilo es un ejemplo de impedimento estérico .
Referencias [ editar ]
- ^ Harper, Douglas. "butano. Dictionary.com" . Consultado el 9 de marzo de 2016 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Factores que afectan la facilidad de formación de anillos. El efecto de la sustitución de anclaje en la velocidad de una reacción intramolecular de diels-alder con furano-dieno Serge Cauwberghs y Pierre J. De Clercq B. Tinant y JP Declercq Tetrahedron Letters Volumen 29, Número 20, 1988 , Páginas 2493-2496 doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 87916-2
