Compuesto organobromado
Los compuestos organobromados , también llamados organobromuros , [1] son compuestos orgánicos que contienen carbono unido a bromo . El más generalizado es el bromometano producido naturalmente .
Una aplicación destacada de los compuestos organobromados sintéticos es el uso de éteres de difenilo polibromados como retardadores de fuego y , de hecho, la fabricación de retardadores de fuego es actualmente el principal uso industrial del elemento bromo.
En la naturaleza se encuentra una variedad de compuestos organobromados menores, pero ninguno es biosintetizado o requerido por los mamíferos. Los compuestos organobromados han sido objeto de un mayor escrutinio por su impacto ambiental.
La mayoría de los compuestos organobromados, como la mayoría de los compuestos organohaluro , son relativamente no polares . El bromo es más electronegativo que el carbono (2,9 frente a 2,5). En consecuencia, el carbono en un enlace carbono-bromo es electrofílico , es decir, los bromuros de alquilo son agentes alquilantes .
Las fuerzas de los enlaces carbono- halógeno , o las energías de disociación de los enlaces, son de 115, 83,7, 72,1 y 57,6 kcal/mol para los enlaces con flúor , cloro, bromo o yodo, respectivamente. [2]
La reactividad de los compuestos organobromados se parece, pero es intermedia, a la reactividad de los compuestos organoclorados y organoyodados . Para muchas aplicaciones, los organobromuros representan un compromiso de reactividad y costo. Las principales reacciones de los organobromuros incluyen la deshidrobromación , las reacciones de Grignard , el acoplamiento reductor y la sustitución nucleófila .
