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Para el Protein DataBank en Europa (PDBe), consulte Protein Data Bank .

Los éteres de difenilo polibromados o PBDE son una clase de compuestos organobromados que se utilizan como retardadores de llama . Al igual que otros retardantes de llama bromados , los PBDE se han utilizado en una amplia gama de productos, incluidos materiales de construcción, electrónica, mobiliario, vehículos de motor, aviones, plásticos, espumas de poliuretano [1] y textiles. Son estructuralmente similares a los éteres difenílicos policlorados (PCDE), bifenilos policlorados (PCB) y otros compuestos polihalogenados , que constan de dos compuestos halogenadosanillos aromáticos. Los PBDE se clasifican según el número medio de átomos de bromo en la molécula. Los peligros para la salud de estos productos químicos han atraído un escrutinio cada vez mayor y se ha demostrado que reducen la fertilidad en los seres humanos a niveles que se encuentran en los hogares. [2] Debido a su toxicidad y persistencia, la producción industrial de algunos PBDE está restringida por el Convenio de Estocolmo , un tratado para controlar y eliminar los principales contaminantes orgánicos persistentes (COP).

Clases de PBDEs [ editar ]

Estructura química de los PBDE

La familia de los PBDE consta de 209 sustancias posibles, que se denominan congéneres (PBDE = C 12 H (10− x ) Br x O ( x = 1, 2, ..., 10 = m + n )). El número de isómeros para los éteres mono-, di-, tri-, tetra-, penta- , hexa-, hepta-, octa- , nona- y decabromodifenilo es 3, 12, 24, 42, 46, 42, 24, 12, 3 y 1, respectivamente. [3]En los Estados Unidos, los PBDE se comercializan con los nombres comerciales DE-60F, DE-61, DE-62 y DE-71 aplicados a mezclas de pentaBDE, DE-79 aplicado a mezclas de octaBDE y DE 83R y Saytex 102E aplicados a decaBDE mezclas. Los productos comerciales de PBDE disponibles no son compuestos únicos o incluso congéneres únicos, sino mezclas de congéneres.

PBDE menos bromados [ editar ]

Estas especies tienen un promedio de 1 a 4 átomos de bromo por molécula y se consideran más peligrosas porque se bioacumulan de manera más eficiente . Se sabe que los PBDE con bajo contenido de bromo afectan los niveles hormonales en la glándula tiroides . Los estudios los han relacionado con riesgos reproductivos y neurológicos a ciertas concentraciones o más. [4]

PBDE bromados superiores [ editar ]

Estas especies tienen un promedio de 5 o más átomos de bromo por molécula.

La mezcla comercial, denominada pentabromodifenil éter, contiene predominantemente el derivado del pentabromo (50-62%); sin embargo, la mezcla también contiene tetrabromuros (24–38%) y hexabromuros (4–8%), así como trazas de tribromuros (0–1%). De manera similar, el octabromodifenil éter comercial es una mezcla de homólogos: hexa-, hepta-, octa-, nona- y decabromuros.

Preocupaciones por la salud y el medio ambiente [ editar ]

Desde la década de 1990, se plantearon preocupaciones ambientales debido a la alta hidrofobicidad de los PBDE y su alta resistencia a los procesos de degradación. Si bien la biodegradación no se considera la vía principal de los PBDE, la fotólisis y la pirólisis pueden ser de interés en los estudios de transformación de los PBDE. [5] [6]Las personas están expuestas a niveles bajos de PBDE a través de la ingestión de alimentos y por inhalación. Los PBDE se bioacumulan en la sangre, la leche materna y los tejidos grasos. El personal asociado con la fabricación de productos que contienen PBDE está expuesto a los niveles más altos de PBDE. La bioacumulación es motivo de especial preocupación en tales casos, especialmente para el personal de las plantas de reciclaje y reparación que trabajan con productos que contienen PBDE. Las personas también están expuestas a estos productos químicos en su entorno doméstico debido a su prevalencia en artículos domésticos comunes. Los estudios en Canadá han encontrado concentraciones significativas de PBDE en alimentos comunes como el salmón , la carne molida , la mantequilla y el queso . [7]También se han encontrado PBDE en altos niveles en el polvo interior, lodos de depuradora y efluentes de plantas de tratamiento de aguas residuales. Se han detectado niveles crecientes de PBDE en la sangre de mamíferos marinos como las focas comunes .

También existe una creciente preocupación por el hecho de que los PBDE comparten las propiedades de bioacumulación y de larga duración ambiental de las dibenzodioxinas policloradas . [8]

No se sabe si los PBDE pueden causar cáncer en las personas, aunque se desarrollaron tumores hepáticos en ratas y ratones que ingirieron cantidades extremadamente grandes de decaBDE a lo largo de su vida. Los PBDE con bajo contenido de bromo aún no se han probado para el cáncer en animales. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha clasificado al PBDE como un carcinógeno del Grupo 3 (no clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los humanos) basándose en evidencia inadecuada de carcinogenicidad en humanos y evidencia inadecuada o limitada en animales de experimentación. La EPA asigna la categoría de cáncer al Grupo D (no clasificable en cuanto a carcinogenicidad en seres humanos) a los BDE mono, di, tri, tetra, penta, hexa, octa y no BDE y reporta "información inadecuada" para clasificar los congéneres 2,2 ', 4,4'-tetraBDE, 2,2', 4,4 ', 5-pentaBDE y 2,2', 4,4 ', 5,5'-hexaBDE. Sin emabargo,La EPA asigna una clasificación de "evidencia sugestiva de potencial carcinogénico" para el decaBDE. El Departamento de Salud y Servicios Humanos no ha clasificado a los PBDE como carcinógenos. La Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) no tiene datos sobre las clasificaciones de cáncer para los PBDE.[9]

Estudios de caso [ editar ]

Se ha demostrado que los PBDE tienen efectos de alteración hormonal, en particular, sobre las hormonas estrógeno y tiroidea . [10] Un estudio en animales de 2009 realizado por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) demuestra que la desyodación, el transporte activo, la sulfatación y la glucuronidación pueden estar involucrados en la interrupción de la homeostasis tiroidea después de la exposición perinatal a PBDE durante momentos críticos del desarrollo en el útero y en breve después del nacimiento. [11] Se ha demostrado que los efectos adversos sobre el mecanismo hepático de la alteración de la hormona tiroidea durante el desarrollo persisten hasta la edad adulta. [ cita requerida ]La EPA señaló que los PBDE son particularmente tóxicos para el cerebro en desarrollo de los animales. [11] Los estudios revisados ​​por pares han demostrado que incluso una sola dosis administrada a ratones durante el desarrollo del cerebro puede causar cambios permanentes en el comportamiento, incluida la hiperactividad. [12]

Los científicos suecos informaron por primera vez que las sustancias relacionadas con el pentaBDE se acumulaban en la leche materna. [13] Los estudios de la Sociedad Sueca para la Conservación de la Naturaleza encontraron por primera vez niveles muy altos de PBDE más bromados (BDE-209) en huevos de halcón peregrino . [14] Dos formas de PBDE, penta y octaBDE, ya no se fabrican en los Estados Unidos debido a problemas de salud y seguridad. Sobre la base de una evaluación exhaustiva del riesgo con arreglo al Reglamento sobre sustancias existentes 793/93 / CEE, la Unión Europea ha prohibido por completo el uso de penta y octaBDE desde 2004. [15]Sin embargo, ambos productos químicos todavía se encuentran en muebles y artículos de espuma fabricados antes de que se completara la eliminación. Los PBDE que se utilizan con más frecuencia en la electrónica son el decaBDE. El decaBDE está prohibido en Europa para este uso y en algunos estados de EE. UU. Para el PBDE, la EPA ha establecido una dosis de referencia de 7 microgramos por kilogramo de peso corporal, que "se cree que no tiene efectos apreciables". Sin embargo, Linda Birnbaum , PhD, toxicóloga sénior que anteriormente trabajaba en la EPA (ahora en NIEHS) observa preocupación: "Lo que veo es otra evidencia que respalda el hecho de que los niveles de estas sustancias químicas en los niños parecen ser más altos que los niveles en sus padres; creo que este estudio levanta una bandera roja ". [dieciséis]Un estudio anterior del Environmental Working Group en 2003 publicó resultados de pruebas que mostraban que el nivel promedio de retardadores de fuego en la leche materna de 20 madres estadounidenses era 75 veces más alto que los niveles promedio medidos en Europa. [17]

El aumento de los niveles de PBDE en el medio ambiente puede ser responsable del aumento de la incidencia de hipertiroidismo felino . [18] Un estudio en 2007 encontró niveles de PBDE en gatos de 20 a 100 veces mayores que los niveles medios en adultos estadounidenses, aunque no tenía el poder estadístico suficiente para establecer una asociación entre gatos hipertiroideos y niveles séricos de PBDE. [19] De hecho, estudios posteriores han encontrado tal asociación. [20] [21] [22]

Un experimento realizado en el Instituto Oceanográfico Woods Hole en 2005 mostró que la firma isotópica de los metoxi-PBDE que se encuentran en la grasa de ballena contenía carbono-14 , el isótopo radiactivo natural del carbono. Algunas especies marinas producen metoxi-PBDE. [23] Si los metoxi-PBDE de la ballena hubieran procedido de fuentes artificiales (creadas por el hombre), habrían contenido solo isótopos estables de carbono porque prácticamente todos los PBDE que se producen artificialmente utilizan petróleo como fuente de carbono; todo el carbono-14 se habría desintegrado completamente desde esa fuente hace mucho tiempo. [24]No se evaluaron las firmas isotópicas de los propios PBDE. En cambio, el carbono 14 puede estar en grupos metoxi añadidos enzimáticamente a los PBDE artificiales.

Un estudio de 2010 encontró que los niños con concentraciones más altas de congéneres de PBDE 47, 99 y 100 en la sangre del cordón umbilical al nacer obtuvieron calificaciones más bajas en las pruebas de desarrollo físico y mental entre las edades de uno y seis años. Los efectos en el desarrollo fueron particularmente evidentes a los cuatro años de edad, cuando los puntajes de CI verbal y completo se redujeron de 5.5 a 8.0 puntos para aquellos con las exposiciones prenatales más altas después de corregir por sexo, etnia, exposición al humo de tabaco y CI de la madre. [25]

Contaminación por sedimentos [ editar ]

Se ha evaluado el aumento de las concentraciones ambientales y la distribución cambiante de PBDE en los sedimentos del estuario del río Clyde en Escocia, Reino Unido. [26] El análisis de seis núcleos de sedimentos cada uno de 1 m de profundidad desde la ciudad de Glasgow hasta Greenock reveló que las concentraciones totales aumentaron hacia la superficie del lecho del río (0-10 cm). Las cantidades de PBDE variaron de 1 a 2645 µg / kg (sedimento de peso seco) con una media de 287 µg / kg (sedimento de peso seco). [26]Los perfiles de congéneres de PBDE de núcleo descendente mostraron que las concentraciones más altas se debían a niveles elevados de BDE-209. La mayoría de los registros de sedimentos mostraron claramente un cambio de BDE de peso molecular principalmente más bajo 47,99, 183, 153 en profundidades más bajas a BDE-209 cerca de la superficie, un cambio en los patrones de congéneres y grupos homólogos que corresponde a las restricciones de penta- y mezclas comerciales de octaBDE con arreglo a la legislación de la UE en 2004-2006.

Regulaciones de PBDEs [ editar ]

En agosto de 2003, el estado de California prohibió la venta de penta y octaBDE y productos que los contienen, a partir del 1 de enero de 2008. [27] Los PBDE son omnipresentes en el medio ambiente y, según la EPA, la exposición puede plantear riesgos para la salud. . Según el Sistema Integrado de Información de Riesgos de la EPA de EE. UU., La evidencia indica que los PBDE pueden poseer toxicidad para el hígado, toxicidad para la tiroides y toxicidad para el desarrollo neurológico. [28] [29] En junio de 2008, la EPA de EE. UU. Estableció un nivel de exposición diario seguro que oscilaba entre 0,1 y 7 ug por kg de peso corporal por día para los cuatro congéneres de PBDE más comunes. [30] [29] [31] [28] En abril de 2007, la legislatura del estado de Washington aprobó un proyecto de ley que prohíbe el uso de PBDE.[32] El Departamento de Protección Ambiental del Estado de Maine determinó que todos los PBDE deberían prohibirse. [33] En mayo de 2007, la legislatura del estado de Maine aprobó un proyecto de ley que eliminaba el uso de decaPBDE. [34]

La Unión Europea decidió prohibir el uso de dos clases de retardantes de llama, en particular, PBDE y bifenilos polibromados (PBB) en dispositivos eléctricos y electrónicos. Esta prohibición se formalizó en la Directiva RoHS y se estableció un límite superior de 1 g / kg para la suma de PBB y PBDE. En febrero de 2009, el Instituto de Materiales y Medidas de Referencia publicó dos materiales de referencia certificados para ayudar a los laboratorios analíticos a detectar mejor estas dos clases de retardadores de llama. Los materiales de referencia se fabricaron a medida para contener todos los PBDE y PBB pertinentes en niveles cercanos al límite legal.

A nivel internacional, en mayo de 2009, las Partes del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes (COP) decidieron incluir el pentaBDE comercial y el octaBDE comercial como sustancias COP. Esta lista se debe a las propiedades del hexaBDE y heptaBDE, que son componentes del octaBDE comercial, y a las propiedades del tetraBDE y pentaBDE, que son los componentes principales del pentaBDE comercial. [35] En 2017, se decidió incluir también el decaBDE. [36] [37]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

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