El diselenuro de carbono es un compuesto inorgánico con la fórmula química CSe 2 . Es un líquido aceitoso de color amarillo anaranjado con olor acre. Es el análogo de selenio del disulfuro de carbono (CS 2 ). Este compuesto sensible a la luz es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos .
Nombres | |
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Otros nombres Seleniuro de carbono, diselenoxometano, metanodiselona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.323 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
CSe 2 | |
Masa molar | 169,93 g / mol |
Apariencia | Líquido amarillo |
Densidad | 2,6824 g / cm 3 |
Punto de fusion | −43,7 ° C (−46,7 ° F; 229,5 K) |
Punto de ebullición | 125,5 ° C (257,9 ° F; 398,6 K) |
0,054 g / 100 ml | |
Solubilidad | Soluble en CS 2 , tolueno |
0 D | |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 50,32 J / mol K (gas) |
Entropía molar estándar ( S | 263,2 J / mol K (gas) |
219,2 kJ / mol (liq) | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 30 ° C (86 ° F; 303 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis, estructura y reacciones
El diselenuro de carbono es una molécula lineal con simetría D ∞h . Se produce haciendo reaccionar polvo de selenio con vapor de diclorometano cerca de 550 ° C. [1]
- 2 Se + CH 2 Cl 2 → CSe 2 + 2 HCl
Fue informado por primera vez por Grimm y Metzger, quienes lo prepararon tratando seleniuro de hidrógeno con tetracloruro de carbono en un tubo caliente. [2]
Al igual que el disulfuro de carbono , el diselenuro de carbono se polimeriza a alta presión. Se cree que la estructura del polímero es una estructura de cabeza a cabeza con una columna vertebral en forma de - [Se – C (= Se) –C (= Se) –Se] -. [3] El polímero es un semiconductor con una conductividad a temperatura ambiente de 50 S / cm.
Además, el diselenuro de carbono es un precursor de los tetraselenafulvalenos, [4] el análogo de selenio del tetratiafulvaleno , que puede utilizarse para sintetizar conductores orgánicos y superconductores orgánicos .
El diselenuro de carbono reacciona con aminas secundarias para dar dialquidiselenocarbamatos: [1]
- 2 Et 2 NH + CSe 2 → (Et 2 NH 2 + ) (Et 2 NCSe 2 - )
Seguridad
El diselenuro de carbono tiene una alta presión de vapor. Tiene una toxicidad moderada y presenta un riesgo de inhalación. Puede resultar peligroso debido a su fácil transporte por membrana . Se descompone lentamente en almacenamiento (alrededor del 1% por mes a –30 ° C). Cuando se obtiene comercialmente, su costo es elevado. [5]
El diselenuro de carbono destilado puro tiene un olor muy similar al del disulfuro de carbono, pero mezclado con el aire crea olores extremadamente desagradables (correspondientes a productos de reacción nuevos y altamente tóxicos). [6] [7] Su olor obligó a la evacuación de una aldea cercana cuando se sintetizó por primera vez en 1936. [7] Debido al olor, se han desarrollado vías sintéticas para evitar su uso. [8]
Referencias
- ^ a b Pan, W.-H .; Fackler, JP Jr .; Anderson, DM; Henderson, SGD; Stephenson, TA (1982). "2. Diselenocarbamatos de Diselenide de Carbono". En Fackler, JP Jr. (ed.). Síntesis inorgánica . 21 . págs. 6-11. doi : 10.1002 / 9780470132524.ch2 . ISBN 978-0-470-13252-4.
- ^ Grimm, HG; Metzger, H. (1936). "Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 69 (6): 1356-1364. doi : 10.1002 / cber.19360690626 .
- ^ Carraher, CE Jr .; Pittman, CU Jr. (2005). "Poli (disulfuro de carbono), poli (diselenuro de carbono) y politiocianógeno". Polímeros inorgánicos . 21 . doi : 10.1002 / 14356007.a14_241 . ISBN 3-527-30673-0.
- ^ Engler, EM; Patel, VV (1974). "Control de estructura en metales orgánicos. Síntesis de tetraselenofulvaleno y su sal de transferencia de carga con tetraciano-p-quinodimetano". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 96 (23): 7376–7378. doi : 10.1021 / ja00810a042 . PMID 4814748 .
- ^ "Carbon Diselenide CSe 2 " . Cse2.com . Consultado el 4 de abril de 2012 .
- ^ Wolfgang HH Gunther. Compuestos orgánicos de selenio: su química y biología .
El diselenuro de carbono tiene, con mucho, el peor olor que este autor ha experimentado en su vida trabajando con compuestos de selenio.
- ^ a b Lowe, Derek (3 de marzo de 2005). "Cosas con las que no trabajaré: diselenuro de carbono" . En el Pipeline . Ciencia . Consultado el 20 de noviembre de 2015 .
- ^ Patente estadounidense 4462938 , Wudl, F., "Proceso para producir compuestos que contienen calcógeno", expedida el 31 de julio de 1984, asignada a AT&T Bell Laboratories.