Carboprost ( DCI , nombres comerciales de las sales de trometamina Hemabate , Tham ) es un análogo de prostaglandina sintético de PGF 2α (específicamente, es 15-metil-PGF 2α ) con propiedades oxitócicas .
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Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
MedlinePlus | a600042 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Intramuscular |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII |
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CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 36 O 5 |
Masa molar | 368,514 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El uso principal de carboprost es en la emergencia obstétrica de hemorragia posparto que reduce el sangrado posparto durante estas circunstancias.
Indicación
Se utiliza en hemorragias posparto causadas por atonía uterina no controlada por otros métodos. Un estudio ha demostrado que el carboprost trometamina es más eficaz que la oxitocina para prevenir la hemorragia posparto en pacientes de alto riesgo sometidas a cesárea. [1] Carboprost también se usa para la interrupción del embarazo en el segundo trimestre. [2]
Uso sin etiquetar:
- Cistitis hemorrágica
- PID
Contraindicación
Contraindicado en enfermedades cardiovasculares, renales y hepáticas graves. También está contraindicado en la enfermedad inflamatoria pélvica aguda. La hipersensibilidad al carboprost o cualquiera de sus componentes también es una contraindicación [2]. Actúe con precaución en pacientes asmáticos, ya que el carboprost puede causar broncoespasmo.
Precauciones
- asma
- anemia
- ictericia
- diabetes mellitus
- trastornos convulsivos
- cirugía uterina pasada
Efectos adversos
- diarrea (más común, puede ser de inicio repentino)
- sofocos o sofocos
- fiebre
- escalofríos
- náuseas vómitos
Almacenamiento y disponibilidad
Carboprost se suministra con su derivado de sal trometamina en ampollas de 1 mililitro que contienen una solución de 250 microgramos / mililitro del fármaco activo. El medicamento debe refrigerarse a una temperatura entre 2 y 8 grados Celsius. [2]
Síntesis
Una transformación metabólica desactivante significativa de las prostaglandinas naturales es la oxidación enzimática del hidroxilo C-15 a la cetona correspondiente. Esto se evita, con retención de actividad, mediante metilación para dar la serie de carbinol terciario C-15.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/8/8a/Carboprost_synthesis.svg/750px-Carboprost_synthesis.svg.png)
Esta característica molecular se introduce fácilmente en la etapa de lactona Corey ( 1 ) mediante reacción con reactivo de metil Grignard o trimetilaluminio . La mezcla resultante de carbinoles terciarios ( 2 ) se transforma en carboprost oxitócico ( 3 ) mediante transformaciones estándar, incluida la separación de diastereómeros, de modo que el producto final es el análogo C-15. Se cree que este diastereoisómero está libre de efectos secundarios de porstaglandina que el isómero C-15 (S).
Ver también
- Arbaprostil
Referencias
- ^ Bai J, Sun Q, Zhai H (enero de 2014). "Una comparación de oxitocina y carboprost trometamina en la prevención de la hemorragia posparto en pacientes de alto riesgo sometidas a cesárea" . Medicina experimental y terapéutica . 7 (1): 46–50. doi : 10.3892 / etm.2013.1379 . PMC 3861477 . PMID 24348762 .
- ^ a b c Hemabate [prospecto]. Nueva York, NY: Pharmacia and Upjohn Company; 2014.
- ^ Yankee EW, Axen U, Bundy GL (septiembre de 1974). "Síntesis total de 15-metilprostaglandinas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 96 (18): 5865–76. doi : 10.1021 / ja00825a027 . PMID 4416671 .
- ^ Bundy G, Lincoln F, Nelson N, Pike J, Schneider W (abril de 1971). "Nuevas síntesis de prostaglandinas". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 180 (1): 76–90. Código bibliográfico : 1971NYASA.180 ... 76B . doi : 10.1111 / j.1749-6632.1971.tb53186.x . PMID 5286110 . S2CID 34735617 .
Otras lecturas
- Indman PD (febrero de 2004). "Uso de carboprost para facilitar la resección histeroscópica de miomas submucosos". Revista de la Asociación Estadounidense de Laparoscopistas Ginecológicos . 11 (1): 68–72. doi : 10.1016 / S1074-3804 (05) 60014-X . PMID 15104835 .
- Vukelić J (2001). "Terminación del segundo trimestre del embarazo en primigravidas por doble aplicación de gel de dinoprostona y administración intramuscular de carboprost trometamina". Medicinski Pregled . 54 (1–2): 11–6. PMID 11436877 .
- Ippoliti C, Przepiorka D, Mehra R, Neumann J, Wood J, Claxton D, et al. (Diciembre de 1995). "Carboprost intravesicular para el tratamiento de la cistitis hemorrágica después del trasplante de médula". Urología . 46 (6): 811–5. doi : 10.1016 / S0090-4295 (99) 80349-5 . PMID 7502421 .
enlaces externos
- Carboprost en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .