El catecolborano (abreviado HBcat) es un compuesto organoboro que es útil en la síntesis orgánica . Este líquido incoloro es un derivado del catecol y un borano , que tiene la fórmula C 6 H 4 O 2 BH.
Tradicionalmente, el catecolborano se produce tratando el catecol con borano (BH 3 ) en una solución enfriada de THF . Sin embargo, este método da como resultado una pérdida de 2 equivalentes molares del hidruro. Nöth y Männig describieron la reacción de hidruro de boro de metal alcalino (LiBH 4 , NaBH 4 , de KBH 4 ) con tris (catecolato) bisborano en un disolvente etéreo como el éter dietílico . [1] En 2001, Herbert Brown y colaboradores prepararon catecolborano por tratamiento de tri- o fenileno bis-borato con diborano . [2]
A diferencia del propio borano o de los alquilboranos, el catecol borano existe como monómero. Este comportamiento es consecuencia de la influencia electrónica de los grupos ariloxi que disminuyen la acidez de Lewis del centro del boro. Pinacolborane adopta una estructura similar.
El catecolborano se puede usar como un agente reductor estereoselectivo cuando se convierte β-hidroxi cetonas en sin 1,3-dioles.