Difenilcloroarsina ( DA ) es el compuesto organoarsénico con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 AsCl. Es altamente tóxico y alguna vez se usó en la guerra química . También es un intermedio en la preparación de otros compuestos organoarsénicos. La molécula consta de un centro piramidal de As (III) unido a dos anillos de fenilo y un cloruro . También fue conocido como aceite para estornudos durante la Primera Guerra Mundial por los Aliados.
Fue producido por primera vez en 1878 por los químicos alemanes August Michaelis (1847-1916) y Wilhelm La Coste (1854-1885). [1] [2] Se prepara mediante la reducción del ácido difenilarsínico con dióxido de azufre . Se muestra una ecuación idealizada: [3]
La estructura consta de un centro piramidal como. La distancia As-Cl es 2.26 A y los ángulos Cl-As-C y C-As-C son 96 y 105 °, respectivamente. [4]
Es un reactivo útil para la preparación de otros compuestos difenilarsénicos, por ejemplo, mediante reacciones con reactivos de Grignard :
La difenilclorarsina se utilizó como arma química en el frente occidental durante la guerra de trincheras de la Primera Guerra Mundial . [5] Pertenece a la clase de productos químicos clasificados como agentes para el vómito. Otros agentes de este tipo son difenilcianoarsina (DC) y difenilamina clorarsina (DM, Adamsita). [6] En ocasiones se creía que la difenilclorarsina penetraba en las máscaras de gas de la época y provocaba estornudos violentos, lo que obligaba a retirar el dispositivo de protección. Los alemanes lo llamaron Maskenbrecher (rompe máscaras), junto con otras sustancias con efectos similares, como Adamsita, difenilarsincianuro y difenilaminarsincianuro . [[ cita requerida ]Este gas en realidad no penetró las máscaras mejor que otros gases. [7]
Se sabe que la difenilclorarsina causa estornudos , tos , dolor de cabeza , salivación y vómitos . China y Japón están negociando la remediación de las existencias de una variedad de armas organoarsénicas, incluida la clorodifenilarsina , vertidas en el noreste de China después de las numerosas invasiones de Japón a China. [8]