El colecalciferol , también conocido como vitamina D 3 y colecalciferol , es un tipo de vitamina D que produce la piel cuando se expone a la luz solar; también se encuentra en algunos alimentos y se puede tomar como suplemento dietético . [1]
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / ˌ k oʊ l ə k æ l s ɪ f ə r ɒ l / |
Otros nombres | vitamina D 3 , 7-deshidrocolesterol activado |
AHFS / Drugs.com | Datos de medicamentos profesionales |
Datos de licencia |
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Vías de administración | Por vía oral, inyección intramuscular. |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.612 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 27 H 44 O |
Masa molar | 384,648 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 83 a 86 ° C (181 a 187 ° F) |
Punto de ebullición | 496,4 ° C (925,5 ° F) |
solubilidad en agua | Prácticamente insoluble en agua, libremente soluble en etanol, metanol y algunos otros disolventes orgánicos. Ligeramente soluble en aceites vegetales. |
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El colecalciferol se produce en la piel después de la exposición a la luz UVB . [2] Se convierte en el hígado en calcifediol (25-hidroxivitamina D) que luego se convierte en el riñón en calcitriol (1,25-dihidroxivitamina D). [2] Una de sus acciones es aumentar la absorción de calcio por los intestinos. [3] Se encuentra en alimentos como algunos pescados , hígado de res, huevos y queso. [4] [5] Ciertos alimentos como la leche, el jugo de frutas, el yogur y la margarina también pueden tener agregado de colecalciferol en algunos países, incluido Estados Unidos. [4] [5]
El colecalciferol se puede tomar como suplemento dietético oral para prevenir la deficiencia de vitamina D o como medicamento para tratar enfermedades asociadas, incluido el raquitismo . [6] [7] También se usa para la hipofosfatemia familiar , el hipoparatiroidismo que causa niveles bajos de calcio en sangre y el síndrome de Fanconi . [7] [8] Es posible que los suplementos de vitamina D no sean efectivos en personas con enfermedad renal grave . [9] [8] Las dosis excesivas en humanos pueden provocar vómitos, estreñimiento, debilidad y confusión. [3] Otros riesgos incluyen cálculos renales . [9] Por lo general, se requieren dosis superiores a 40.000 UI (1.000 μg) por día antes de que se produzca un nivel alto de calcio en sangre . [10] Las dosis normales, 800 a 2000 UI por día, son seguras durante el embarazo . [3]
El colecalciferol se describió por primera vez en 1936. [11] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [12] El colecalciferol está disponible como medicamento genérico y sin receta . [8] El colecalciferol también se usa en dosis mucho más altas para matar roedores . [13] [14]
Usos médicos
deficiencia de vitamina D
El colecalciferol es una forma de vitamina D que se sintetiza naturalmente en la piel y funciona como una pro-hormona, que se convierte en calcitriol . Esto es importante para mantener los niveles de calcio y promover la salud y el desarrollo de los huesos. [2] Como medicamento, el colecalciferol se puede tomar como suplemento dietético para prevenir o tratar la deficiencia de vitamina D. Un gramo es 40,000,000 (40x10 6 ) UI , equivalentemente 1 UI es 0.025 µg. Se han establecido valores de ingesta dietética de referencia para la vitamina D (colecalciferol y / o ergocalciferol) y las recomendaciones varían según el país:
- En los EE. UU.: 15 µg / d (600 UI por día) para todas las personas (hombres, mujeres, mujeres embarazadas / lactantes) entre las edades de 1 y 70 años, inclusive. Para todas las personas mayores de 70 años, se recomiendan 20 µg / d (800 UI por día). [15]
- En la UE: 20 µg / d (800 UI por día)
- En Francia: 25 µg / d (1000 UI por día)
Los niveles bajos de vitamina D se encuentran más comúnmente en personas que viven en latitudes del norte, o con otras razones por la falta de exposición regular al sol, como estar confinado en casa, frágil, anciano, obeso, tener la piel más oscura o usar ropa que cubra la mayor parte del tiempo. piel. [16] [17] Se recomiendan suplementos para estos grupos de personas. [17]
El Instituto de Medicina en 2010 recomendó una absorción máxima de vitamina D de 4.000 UI / día, y encontró que la dosis para el nivel más bajo de efectos adversos observados es de 40.000 UI diarias durante al menos 12 semanas, [18] y que hubo un solo caso de toxicidad superior a 10.000 UI después de más de 7 años de ingesta diaria; este caso de toxicidad ocurrió en circunstancias que han llevado a otros investigadores a disputarlo como un caso creíble a considerar al hacer recomendaciones de ingesta de vitamina D. [18] Los pacientes con deficiencia grave de vitamina D requerirán tratamiento con una dosis de carga ; su magnitud puede calcularse basándose en el nivel sérico real de 25-hidroxi-vitamina D y el peso corporal. [19]
Existen informes contradictorios con respecto a la efectividad relativa del colecalciferol (D 3 ) versus ergocalciferol (D 2 ), con algunos estudios que sugieren una menor eficacia de D 2 y otros que no muestran diferencias. Existen diferencias en la absorción, unión e inactivación de las dos formas, y la evidencia suele favorecer al colecalciferol en el aumento de los niveles en sangre, aunque se necesita más investigación. [20]
Un uso mucho menos común de la terapia con colecalciferol en el raquitismo utiliza una sola dosis grande y se le ha llamado terapia stoss . [21] [22] [23] El tratamiento se administra por vía oral o por inyección intramuscular de 300.000 UI (7.500 µg) a 500.000 UI (12.500 µg = 12,5 mg), en una sola dosis o, a veces, en dos a cuatro dosis divididas. Existe preocupación por la seguridad de dosis tan grandes. [23]
Otras enfermedades
Un metaanálisis de 2007 concluyó que la ingesta diaria de 1000 a 2000 UI por día de vitamina D3 podría reducir la incidencia de cáncer colorrectal con un riesgo mínimo. [24] También un estudio de 2008 publicado en Cancer Research ha demostrado que la adición de vitamina D 3 (junto con calcio) a la dieta de algunos ratones alimentados con un régimen similar en contenido nutricional a una nueva dieta occidental con 1000 UI de colecalciferol por día previno el colon desarrollo del cáncer. [25] En los seres humanos, con 400 UI diarias, no hubo ningún efecto de los suplementos de colecalciferol sobre el riesgo de cáncer colorrectal. [26]
No se recomiendan los suplementos para la prevención del cáncer, ya que los efectos del colecalciferol son muy pequeños. [27] Aunque existen correlaciones entre niveles bajos de colecalciferol en suero sanguíneo y tasas más altas de varios cánceres, esclerosis múltiple , tuberculosis , enfermedades cardíacas y diabetes, [28] el consenso es que los niveles suplementarios no son beneficiosos. [29] Se cree que la tuberculosis puede resultar en niveles más bajos. [30] Sin embargo, no está del todo claro cómo se relacionan los dos. [31]
Bioquímica
Estructura
Colecalciferol es una de las cinco formas de vitamina D . [32] El colecalciferol es un secosteroide , es decir, una molécula de esteroide con un anillo abierto. [33]
Mecanismo de acción
Por sí solo, el colecalciferol es inactivo. Se convierte a su forma activa mediante dos hidroxilaciones : la primera en el hígado, por CYP2R1 o CYP27A1 , para formar 25-hidroxicolecalciferol ( calcifediol , 25-OH vitamina D 3 ). La segunda hidroxilación se produce principalmente en el riñón a través de la acción del CYP27B1 para convertir la 25-OH vitamina D 3 en 1,25-dihidroxicolecalciferol ( calcitriol , 1,25- (OH) 2 vitamina D 3 ). Todos estos metabolitos están obligados en sangre a la proteína de la vitamina D vinculante . La acción del calcitriol está mediada por el receptor de vitamina D , un receptor nuclear que regula la síntesis de cientos de proteínas y está presente en prácticamente todas las células del cuerpo. [2]
Biosíntesis
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- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531" .
El 7-dehidrocolesterol es el precursor del colecalciferol. [2] Dentro de la capa epidérmica de la piel, el 7-dehidrocolesterol sufre una reacción electrocíclica como resultado de la luz UVB en longitudes de onda entre 290 y 315 nm, con un pico de síntesis entre 295 y 300 nm. [34] Esto da como resultado la apertura del anillo B precursor de la vitamina a través de una vía conrotatoria que produce previtamina D3 (pre-colecalciferol). [35] En un proceso que es independiente de la luz ultravioleta, el pre-colecalciferol luego se somete a un reordenamiento sigmatrópico [1,7] antarafacial [36] y allí finalmente se isomeriza para formar vitamina D 3 .
Las longitudes de onda activas de UVB están presentes en la luz solar y se pueden producir cantidades suficientes de colecalciferol con una exposición moderada de la piel, dependiendo de la fuerza del sol. [34] La hora del día, la estación y la altitud afectan la fuerza del sol, y la contaminación, la capa de nubes o el vidrio reducen la cantidad de exposición a los rayos UVB. La exposición de la cara, los brazos y las piernas, con un promedio de 5 a 30 minutos dos veces por semana, puede ser suficiente, pero cuanto más oscura es la piel y más débil la luz solar, se necesitan más minutos de exposición. La sobredosis de vitamina D es imposible debido a la exposición a los rayos UV; la piel alcanza un equilibrio donde la vitamina se degrada tan rápido como se crea. [34]
El colecalciferol se puede producir en la piel a partir de la luz emitida por las lámparas UV en las camas de bronceado , que producen rayos ultravioleta principalmente en el espectro UVA , pero típicamente producen del 4% al 10% de las emisiones UV totales como UVB. Los niveles en sangre son más altos en los usos frecuentes de los salones de bronceado. [34]
Puede discutirse si el colecalciferol y todas las formas de vitamina D son por definición " vitaminas ", ya que la definición de vitaminas incluye que la sustancia no puede ser sintetizada por el cuerpo y debe ser ingerida. El colecalciferol se sintetiza por el cuerpo durante la exposición a radiación UVB. [2]
Los tres pasos en la síntesis y activación de la vitamina D 3 se regulan de la siguiente manera:
- El colecalciferol se sintetiza en la piel a partir del 7-dehidrocolesterol bajo la acción de la luz ultravioleta B (UVB). Alcanza un equilibrio después de varios minutos dependiendo de la intensidad de los rayos UVB en la luz solar, determinada por la latitud, la estación, la cobertura de nubes y la altitud, y la edad y el grado de pigmentación de la piel.
- La hidroxilación en el retículo endoplásmico de los hepatocitos del hígado de colecalciferol a calcifediol (25-hidroxicolecalciferol) por la 25-hidroxilasa está poco regulada, en todo caso, y los niveles sanguíneos de esta molécula reflejan en gran medida la cantidad de colecalciferol producido en la piel combinado con cualquier vitamina D 2 o D 3 ingeridos.
- La hidroxilación en los riñones de calcifediol a calcitriol por la 1-alfa-hidroxilasa está estrictamente regulada: es estimulada por la hormona paratiroidea y sirve como el principal punto de control en la producción de la hormona circulante activa calcitriol (1,25-dihidroxivitamina D 3 ). [2]
Producción industrial
El colecalciferol se produce industrialmente para su uso en suplementos vitamínicos y para fortificar alimentos . Como fármaco farmacéutico se llama colecalciferol ( USAN ) o colecalciferol ( INN , BAN ). Se produce por irradiación ultravioleta de 7-dehidrocolesterol extraído de la lanolina que se encuentra en la lana de oveja . [37] El colesterol se extrae de la grasa de lana y de los alcoholes de cera de lana obtenidos de la limpieza de la lana después del cizallamiento. El colesterol se somete a un proceso de cuatro pasos para producir 7-dehidrocolesterol, el mismo compuesto que se produce en la piel de los animales. A continuación, se irradia el 7-deshidrocolesterol con luz ultravioleta. Algunos isómeros no deseados se forman durante la irradiación: estos se eliminan mediante diversas técnicas, dejando una resina que se funde aproximadamente a temperatura ambiente y normalmente tiene una potencia de 25.000.000 a 30.000.000 de unidades internacionales por gramo.
El colecalciferol también se produce industrialmente para su uso en suplementos vitamínicos a partir de líquenes , que es adecuado para veganos. [38] [39]
Estabilidad
El colecalciferol es muy sensible a la radiación ultravioleta y se descompondrá rápida pero reversiblemente para formar supraesteroles , que pueden convertirse de manera irreversible en ergosterol . [ cita requerida ]
sociedad y Cultura
Raticida
Los roedores son algo más susceptibles a las dosis altas que otras especies, y el colecalciferol se ha utilizado en cebos venenosos para el control de estas plagas. [40] [14]
El mecanismo de las dosis altas de colecalciferol es que puede producir " hipercalcemia , que da como resultado una calcificación sistémica de los tejidos blandos, lo que conduce a insuficiencia renal , anomalías cardíacas , hipertensión , depresión del SNC y malestar gastrointestinal. Los signos generalmente se desarrollan dentro de las 18-36 horas posteriores a la ingestión". y puede incluir depresión, pérdida de apetito , poliuria y polidipsia ". [13] El colecalciferol en dosis altas tenderá a acumularse rápidamente en el tejido adiposo , pero se liberará más lentamente [41], lo que tenderá a retrasar el tiempo de muerte durante varios días desde el momento en que se introduce el cebo en dosis altas. [40]
En Nueva Zelanda , las zarigüeyas se han convertido en una plaga importante. Para el control de la zarigüeya , el colecalciferol se ha utilizado como ingrediente activo en cebos letales. [42] La DL 50 es de 16,8 mg / kg, pero sólo de 9,8 mg / kg si se añade carbonato de calcio al cebo. [43] [44] Los riñones y el corazón son órganos diana. [45]
Se ha afirmado que el compuesto es menos tóxico para las especies no objetivo. Sin embargo, en la práctica se ha descubierto que el uso de colecalciferol en raticidas representa un peligro significativo para otros animales, como perros y gatos. [13]
Ver también
- Hipervitaminosis D , intoxicación por vitamina D
- Ergocalciferol , vitamina D 2 .
- 25-hidroxivitamina D3 1-alfa-hidroxilasa , una enzima renal que convierte el calcifediol en calcitriol.
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El cebo de colecalciferol al 0,15% parece tener aplicación para el control de la tuza de bolsillo. El colecalciferol puede ser un tóxico en dosis alta única o un tóxico acumulativo en dosis bajas múltiples.
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El colecalciferol es un rodenticida tóxico agudo (alimentación única) y / o crónico (alimentación múltiple) con actividad única para el control de roedores comensales, incluidas las ratas resistentes a los anticoagulantes. El colecalciferol se diferencia de los raticidas agudos convencionales en que no se asocia timidez al cebo con el consumo y se retrasa el tiempo hasta la muerte, apareciendo los primeros roedores muertos 3-4 días después del tratamiento.
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Investigamos el efecto del colecalciferol oral en dosis altas sobre el colecalciferol en plasma y tejido adiposo y su posterior liberación, y sobre la 25-hidroxivitamina D (25 (OH) D) plasmática. ... Concluimos que el colecalciferol administrado por vía oral se acumula rápidamente en el tejido adiposo y se libera muy lentamente mientras hay balance energético.
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enlaces externos
- Página del libro web de química del NIST para colecalciferol
- Metabolismo de la vitamina D, hormonas sexuales y función reproductiva masculina.
- "Colecalciferol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.