Ácido cinámico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido (2 E ) -3-fenilprop-2-enoico | |
| Otros nombres Cinámico ácido trans cinámico ácido fenilacrılico [1] ácido Cinnamylic ácido 3-fenilacrílico ( E ) cinámico ácido Benzenepropenoic ácido ácido Isocinnamic | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1905952 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.004.908  |
| Número CE |
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| 3731 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 8 O 2 | |
| Masa molar | 148,161 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales monoclínicos blancos |
| Olor | Parecido a la miel [2] |
| Densidad | 1,2475 g / cm 3 [3] |
| Punto de fusion | 133 ° C (271 ° F; 406 K) [3] |
| Punto de ebullición | 300 ° C (572 ° F; 573 K) [3] |
| 500 mg / L [3] | |
| Acidez (p K a ) | 4.44 |
Susceptibilidad magnética (χ) | −7,836 × 10 −5 cm 3 / mol |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  1 1 0 |
| punto de inflamabilidad | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) [3] |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido benzoico , ácido fenilacético , ácido fenilpropanoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido cinámico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH = CHCOOH. Es un compuesto cristalino blanco que es ligeramente soluble en agua y libremente soluble en muchos disolventes orgánicos. [4] Clasificado como ácido carboxílico insaturado , se encuentra naturalmente en varias plantas. Existe como un tanto cis y un trans isómero , aunque el último es más común. [5]
Ocurrencia y producción
Biosíntesis
El ácido cinámico es un intermedio central en la biosíntesis de una miríada de productos naturales que incluyen lignol (precursores de la lignina y lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequinas y fenilpropanoides . Su biosíntesis implica la acción de la enzima fenilalanina amoniaco liasa (PAL) sobre la fenilalanina . [6]
Ocurrencia natural
Se obtiene del aceite de canela o de bálsamos como el estorax . [4] También se encuentra en la manteca de karité . El ácido cinámico tiene un olor parecido a la miel ; [2] él y su éster etílico más volátil ( cinamato de etilo ) son componentes de sabor en el aceite esencial de canela , en el que el cinamaldehído relacionado es el componente principal.
Síntesis
El ácido cinámico se sintetizó primero mediante la condensación catalizada por una base de cloruro de acetilo y benzaldehído , seguida de la hidrólisis del producto de cloruro de ácido . [5] En 1890, Rainer Ludwig Claisen describió la síntesis de cinamato de etilo mediante la reacción de acetato de etilo con benzaldehído en presencia de sodio como base. [7] Otra forma de preparar ácido cinámico es mediante la reacción de condensación de Knoevenagel . [8] Los reactivos para esto son benzaldehído y ácido malónico.en presencia de una base débil, seguida de descarboxilación catalizada por ácido . También se puede preparar por oxidación de cinamaldehído , condensación de cloruro de benzal y acetato de sodio (seguido de hidrólisis ácida) y la reacción de Perkin . La ruta más antigua utilizada comercialmente al ácido cinámico implica la reacción de Perkin , que se da en el siguiente esquema [5]
- Síntesis de ácido cinámico mediante la reacción de Perkin . [9]
Metabolismo
El ácido cinámico, obtenido de la autooxidación del cinamaldehído , se metaboliza en benzoato de sodio en el hígado. [10]
Usos
El ácido cinámico se usa en aromatizantes, índigo sintético y ciertos productos farmacéuticos . Un uso principal es como precursor para producir cinamato de metilo , cinamato de etilo y cinamato de bencilo para la industria del perfume. [4] El ácido cinámico es un precursor del edulcorante aspartamo a través de la aminación catalizada por enzimas para dar fenilalanina . [5] El ácido cinámico puede dimerizarse en solventes no polares dando como resultado diferentes relaciones lineales de energía libre . [11]
Referencias
- ^ . Encyclopædia Britannica . 6 (11ª ed.). 1911. p. 376.
- ^ a b "Ácido cinámico" . Flavornet.org .
- ^ a b c d e Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo
- ^ a b c Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ↑ a b c d Garbe, Dorothea (2012). "Ácido cinámico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a07_099 .
- ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides" . Planta molecular . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 . PMID 20035037 .
- ^ Claisen, L. (1890). "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" [Sobre la preparación del ácido cinámico y sus homólogos]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. doi : 10.1002 / cber.189002301156 .
- ^ Tieze, L. (1988). Reacciones y Síntesis en el Laboratorio de Química Orgánica . Mill Vall, CA. pag. 1988.
- ^ FK Thayer (1925). "Ácido m-nitrocinámico". Síntesis orgánicas . 5 : 83. doi : 10.15227 / orgsyn.005.0083 .
- ^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K (junio de 2013). "Regulación positiva de factores neurotróficos por canela y su metabolito benzoato de sodio: implicaciones terapéuticas para los trastornos neurodegenerativos" . Revista de farmacología neuroinmune . 8 (3): 739–55. doi : 10.1007 / s11481-013-9447-7 . PMC 3663914 . PMID 23475543 .
- ^ Bradley, J.-C .; Abraham, MH; Acree, NOSOTROS; Lang, A .; Beck, SN; Bulger, DA; Clark, EA; Condron, LN; Costa, ST; Curtin, EM; Kurtu, SB; Mangir, MI; McBride, MJ (2015). "Determinación de descriptores de soluto modelo de Abraham para las formas monoméricas y diméricas del ácido trans- cinámico usando solubilidades medidas del Open Notebook Science Challenge" . Revista Central de Química . 9 : 11. doi : 10.1186 / s13065-015-0080-9 . PMC 4369286 . PMID 25798191 .
- Sabores
- Ácidos enoicos
- Ésteres de cinamato
