Un circuleno es un areno macrocíclico en el que un polígono central está completamente rodeado y fusionado por bencenoides . [1] La nomenclatura dentro de esta clase de moléculas se basa en el número de anillos de benceno que rodean el núcleo, que es equivalente al tamaño del polígono central. Los ejemplos que se han sintetizado incluyen [5] circulene ( corannulene ), [6] circulene ( coronene ), [7] circulene, [2] [3] [4] [5] y [12] circulene ( kekulene ) Estos compuestos pertenecen a una clase más grande de poliarenos geodésicos. Mientras que [5] circulene tiene forma de cuenco y [6] circulene es plano, [7] circulene tiene una estructura única en forma de silla de montar (comparar con conos y conos parciales en calixarenes ). Los helicenos son una clase de estructuras relacionadas conceptualmente en las que la matriz de anillos de benceno forma una hélice abierta en lugar de un anillo cerrado.
Cuadranuleno ([4] circuleno)
El compuesto simple [4] circuleno en sí mismo no ha sido sintetizado, pero sí un derivado, tetrabenzo [4] circuleno, también llamado cuadranuleno . [6]
[8] Circulenes
El aislamiento del derivado [8] circuleno 2,5,6,9,10,13,14-octametil-3,4,7,8,11,12,15,16-octa (4-tolil) [8] Se ha informado circulene. [7] Tetrabenzo [8] circulene (TB8C), una forma funcionalmente estable de la molécula madre [8] circulene también se ha informado. [8] [9] [10]
Circunlenos heterocíclicos
Un circuleno heterocíclico es uno en el que los anillos fusionados alrededor de la periferia no son hidrocarburos simples, sino que contienen al menos otro elemento. Sulphlower es un octacirculeno heterocíclico estable basado en tiofeno .
Galería
Coranuleno ([5] circuleno)
Coronene ([6] circulene)
[7] circulene
Kekulene ([12] circuleno)
Referencias
- ^ Dopper, JH; Wynberg, Hans (1972). "Heterocirculenes una nueva clase de hidrocarburos aromáticos policíclicos". Letras de tetraedro . 13 (9): 763–766. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 84432-4 .
- ^ Yamamoto, Koji; Harada, Tadashi; Nakazaki, Masao; Naka, Takuo; Kai, Yasushi; Harada, Shigeharu; Kasai, Nobutami (1983). "Síntesis y caracterización de [7] circulene". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 105 (24): 7171–7172. doi : 10.1021 / ja00362a025 .
- ^ Koji, Yamamoto; Tadashi, Harada; Yoshio, Okamoto; Hiroaki, Chikamatsu; Masao, Nakazaki; Yasushi, Kai; Takuo, Nakao; Mitsuya, Tanaka; Shigeharu, Harada; Nobutami, Kasai (1988). "Síntesis y estructura molecular de [7] circulene". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 110 (11): 3578–3584. doi : 10.1021 / ja00219a036 .
- ^ Yamamoto, K .; Sonobe, H .; Matsubara, H .; Sato, M .; Okamoto, S .; Kitaura, K. (1996). "Nueva síntesis conveniente de [7] Circulene". Angew. Chem. En t. Ed. Engl . 35 : 69–70. doi : 10.1002 / anie.199600691 .
- ^ Sistemas extendidos de helicene cerrado. Síntesis y caracterización de [7] y [7.7] -circulene Koji Yamamoto Pure Appl. Chem., Vol. 65, núm. 1, págs. 157-163, 1993 . Articulo en linea
- ^ Bharat, Bhola; Bally, T .; Valente, A .; Cyrański, Michał K .; Dobrzycki, Ł .; España, Stephen M .; Rempała, P .; Chin, Matthew R .; Rey, Benjamin T. (2010). "Cuadranuleno: un fragmento de fullereno no clásico" (PDF) . Angew. Chem. En t. Ed . 49 (2): 399–402. doi : 10.1002 / anie.200905633 .
- ^ Feng, C.-N .; Kuo, M.-Y .; Wu, Y.-T. (2013). "Síntesis, análisis estructural y propiedades de [8] circulenos". Angew. Chem. En t. Ed . 52 (30): 7791–7794. doi : 10.1002 / anie.201303875 . PMID 23794166 .
- ^ Miller, Robert; Duncan, Alexandra; Schneebeli, Severin; Grey, Danielle; Whalley, Adam (24 de febrero de 2014). "Síntesis y datos estructurales de tetrabenzo [8] circulene" . Chem. EUR. J . 20 (13): 3711. doi : 10.1002 / chem.201304657 . PMC 4371848 . PMID 24615957 .
- ^ Nakamoto, Youichi; Suzuki, Toshiyasu (2013). "Tetrabenzo [8] circulene: sillines aromáticos de grafeno curvado negativamente". Mermelada. Chem. Soc . 135 (38): 14074–7. doi : 10.1021 / ja407842z . PMID 24015972 .
- ^ Miller, Robert W .; Averill, Summer E .; Van Wyck, Stephen J .; Whalley, Adam C. (2 de diciembre de 2016). "Método general para la síntesis de tetrabenzo [8] circulenos funcionalizados". La Revista de Química Orgánica . 81 (23): 12005. doi : 10.1021 / acs.joc.6b02244 . PMID 27934450 .