Poliareno geodésico
Un poliareno geodésico en química orgánica es un hidrocarburo aromático policíclico con superficies curvas convexas o cóncavas . [1] Los ejemplos incluyen fullerenos , nanotubos , coranulenos , helicenos y sumaneno . Los orbitales moleculares de los átomos de carbono en estos sistemas están piramidalizados hasta cierto punto, lo que da como resultado una densidad de electrones pi diferente en cada lado de la molécula con consecuencias para la reactividad.
Un miembro de este grupo de compuestos orgánicos, el pentaindenocorannuleno (que se muestra a continuación), [2] [3] [4] puede considerarse un gran fragmento de fullereno. La curvatura y el grado de piramidalización obtenidos experimentalmente (12,6 ° para los carbonos del pentágono en el centro [5] ) son en realidad mayores que los del fullereno, pero según sus descubridores, el compuesto es relativamente fácil de sintetizar a partir de corannuleno y un Se abre el camino para producir fragmentos más grandes mediante costura.
Se ha obtenido la estructura cristalina del pentaindenocorannuleno. [4] A continuación se muestra una ilustración del empaquetamiento cristalino del pentaindenocorannuleno.
Otro poliareno geodésico que se ha sintetizado es el C 50 H 10 . [6] [4] C 50 H 10 puede describirse como un nanotubo de carbono [5,5] corto, rígido y estructuralmente puro . Se ha obtenido la estructura cristalina de C 50 H 10 . Los carbonos del pentágono en el centro de C 50 H 10 tienen un ángulo POAV de 12,3 °, menor que el del pentaindenocorannuleno. La síntesis es como se muestra a continuación. FVP significa pirólisis instantánea al vacío .
Algunas moléculas en forma de cuenco descritas en la bibliografía están, de hecho, parcialmente hidrogenadas. Se ha sintetizado un hidrocarburo AC 56 H 40 que contiene 54 de los 60 átomos de carbono que se encuentran en el fullereno [7]
Ver también
Referencias
- ^ Poliarenos geodésicos con superficies cóncavas expuestas Lawrence T. Scott, † Hindy E. Bronstein, Dorin V. Preda, Ronald BM Ansems, Matthew S. Bratcher y Stefan Hagen Pure Appl. Chem., Vol. 71, núm. 2, págs. 209–219, 1999 Enlace
- ^ Pentaindenocorannulene y tetraindenocorannulene: nuevos sistemas de hidrocarburos aromáticos con curvaturas que superan la de C60 Edward A. Jackson, Brian D. Steinberg, Mihail Bancu, Atsushi Wakamiya y Lawrence T. Scott J. Am. Chem. Soc. ; 2007 ; 129 (3) págs. 484 - 485; (Comunicación) doi : 10.1021 / ja067487h
- ^ Los dos pasos de esta secuencia son un acoplamiento Suzuki-Miyaura con un líquido iónico y Tris (dibencilidenacetona) dipaladio (0) y una reacción de Heck con otro catalizador de paladio, DBU y DMAC
- ↑ a b c Jackson, Edward A. (2008). Síntesis total de un tapón terminal (PhD) de [5,5] nanotubos . Boston College. hdl : 2345/1357 .
- ^ por un llamado vector de eje p-orbital (POAV). El valor del fullereno es 11,6 ° y el benceno 0 °
- ^ Scott, LT; Jackson, E .; Zhang, Q .; Steinberg, B .; Bancu, M .; Li, B. (2012). "Un nanotubo de carbono corto, rígido, estructuralmente puro por síntesis química escalonada". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 134 (1): 107-110. doi : 10.1021 / ja209461g . PMID 22133011 .
- ^ Síntesis de un hidrocarburo C56H40 que contiene un marco de 54 carbonos de C60 Kung K. Wang, Yu-Hsuan Wang, Hua Yang, Novruz G. Akhmedov y Jeffrey L. Petersen Org. Letón. , 2009 doi : 10.1021 / ol900749a
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