La cocaetileno ( etilbenzoilecgonina ) es el éster etílico de la benzoilecgonina . Es estructuralmente similar a la cocaína , que es el éster metílico de la benzoilecgonina. El cocaetileno se forma en el hígado cuando la cocaína y el etanol coexisten en la sangre. [1] En 1885, se sintetizó por primera vez el cocaetileno (según la edición 13 del Merck Index ), [2] y en 1979 se descubrieron los efectos secundarios del cocaetileno. [3]
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | éster etílico de benzoilecgonina, etilbenzoilecgonina, |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Producido a partir de la ingestión de cocaína y etanol. |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.816 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 23 N O 4 |
Masa molar | 317,385 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Producción metabólica de la cocaína
El cocaetileno es el subproducto del consumo simultáneo de alcohol y cocaína metabolizados por el hígado. Normalmente, el metabolismo de la cocaína produce principalmente dos metabolitos biológicamente inactivos : benzoilecgonina y éster metílico de ecgonina . La enzima carboxilesterasa hepática es una parte importante del metabolismo de la cocaína porque actúa como catalizador de la hidrólisis de la cocaína en el hígado, que produce estos metabolitos inactivos. Si el etanol está presente durante el metabolismo de la cocaína, una parte de la cocaína se transesterifica con etanol, en lugar de someterse a hidrólisis con agua , lo que resulta en la producción de cocaetileno. [1]
- cocaína + H 2 O → benzoilecgonina + metanol (con hígado carboxilesterasa 1 ) [4]
- benzoilecgonina + etanol → cocaetileno + H 2 O
- cocaína + etanol → cocaetileno + metanol (con carboxilesterasa 1 del hígado) [5]
Efectos fisiológicos
El cocaetileno se considera en gran medida una droga recreativa en sí misma, con propiedades estimulantes , euforizantes , anoréxicas , simpaticomiméticas y anestésicas locales . Los neurotransmisores monoamínicos serotonina , norepinefrina y dopamina desempeñan funciones importantes en la acción del cocaetileno en el cerebro. El cocaetileno aumenta los niveles de neurotransmisión serotoninérgica , noradrenérgica y dopaminérgica en el cerebro al inhibir la acción del transportador de serotonina , transportador de noradrenalina y transportador de dopamina . Estas propiedades farmacológicas hacen que el cocaetileno sea un inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRI; también conocido como "inhibidor triple de la recaptación"). [ cita requerida ]
En la mayoría de los consumidores, el cocaetileno produce euforia y tiene una duración de acción más prolongada que la cocaína. [6] [7] Algunos estudios [8] sugieren que consumir alcohol en combinación con cocaína puede ser más cardiotóxico que la cocaína y "también conlleva un aumento de 18 a 25 veces mayor que la cocaína sola en riesgo de muerte inmediata". [7] El cocaetileno tiene una mayor afinidad por el transportador de dopamina que la cocaína, pero tiene una menor afinidad por los transportadores de serotonina y norepinefrina. [9] [10]
En el estudio de McCance-Katz et alia de 1993, el cocaetileno "produjo mayores calificaciones subjetivas de 'Alto' en comparación con la administración de cocaína o alcohol solo". [6]
Ver también
- Etilfenidato
- Euforizantes
- Metilvanillecgonina
- Anestésicos locales
- Estimulantes
- Tropanos
- Vin Mariani
- Coca de vino francés de Pemberton
Referencias
- ^ a b Laizure SC, Mandrell T, Gades NM, Parker RB (enero de 2003). "Metabolismo de cocaetileno e interacción con cocaína y etanol: papel de las carboxilesterasas". Metabolismo y disposición de fármacos . 31 (1): 16-20. doi : 10.1124 / dmd.31.1.16 . PMID 12485948 .
- ^ https://academic.oup.com/jat/article/43/3/155/5363995
- ^ https://www.theguardian.com/society/2009/nov/08/cocaine-alcohol-mixture-health-risks
- ^ "Reacción MetaCyc: 3.1.1" . Consultado el 25 de enero de 2016 .
- ^ "Reacción MetaCyc: [sin número CE asignado]" . Consultado el 25 de enero de 2016 .
- ^ a b Hart, CL; Jatlow, P .; Sevarino, KA; McCance-Katz, EF (2000). "Comparación de cocaetileno y cocaína por vía intravenosa en humanos". Psicofarmacología . 149 (2): 153-162. doi : 10.1007 / s002139900363 . PMID 10805610 . S2CID 25055492 .
- ^ a b Andrews P (1997). "Toxicidad por cocaetileno". Revista de enfermedades adictivas . 16 (3): 75–84. doi : 10.1300 / J069v16n03_08 . PMID 9243342 .
- ^ Wilson LD, Jeromin J, Garvey L, Dorbandt A (marzo de 2001). "Cardiotoxicidad de cocaína, etanol y cocaetileno en un modelo animal de abuso de cocaína y etanol" . Medicina de Urgencias Académica . 8 (3): 211-22. doi : 10.1111 / j.1553-2712.2001.tb01296.x . PMID 11229942 .
- ^ Jatlow P, McCance EF, Bradberry CW, Elsworth JD, Taylor JR, Roth RH (agosto de 1996). "Alcohol más cocaína: el todo es más que la suma de sus partes". Monitoreo de fármacos terapéuticos . 18 (4): 460–4. doi : 10.1097 / 00007691-199608000-00026 . PMID 8857569 .
- ^ Perez-Reyes M, Jeffcoat AR, Myers M, Sihler K, Cook CE (diciembre de 1994). "Comparación en humanos de la potencia y farmacocinética de cocaetileno y cocaína inyectados por vía intravenosa". Psicofarmacología . 116 (4): 428–32. doi : 10.1007 / bf02247473 . PMID 7701044 . S2CID 6558411 .
Otras lecturas
- Cocaetileno: respuesta al consumo combinado de alcohol y cocaína
- Landry MJ (1992). "Una descripción general del cocaetileno, un metabolito de la cocaína psicoactivo derivado del alcohol". Revista de Drogas Psicoactivas . 24 (3): 273–6. doi : 10.1080 / 02791072.1992.10471648 . PMID 1432406 .
- Advertencia de peligros adicionales para el corazón por mezclar cocaína y alcohol
- Hearn WL, Rose S, Wagner J, Ciarleglio A, Mash DC (junio de 1991). "El cocaetileno es más potente que la cocaína en la mediación de la letalidad". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 39 (2): 531–3. doi : 10.1016 / 0091-3057 (91) 90222-N . PMID 1946594 . S2CID 36163843 .
- Hearn WL, Flynn DD, Hime GW, Rose S, Cofino JC, Mantero-Atienza E, Wetli CV, Mash DC (febrero de 1991). "Cocaetileno: un metabolito de cocaína único muestra una alta afinidad por el transportador de dopamina". Revista de neuroquímica . 56 (2): 698–701. doi : 10.1111 / j.1471-4159.1991.tb08205.x . PMID 1988563 .