La benzoilecgonina es el principal metabolito de la cocaína , formada por el hígado y excretada en la orina. Es el compuesto que se analiza en la mayoría de las pruebas de detección de drogas en orina de cocaína .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3- (benzoiloxi) -8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
89637 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.513 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 19 N O 4 | |
Masa molar | 289,331 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 | |
P264 , P270 , P301 + 310 , P321 , P330 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Farmacocinética
Químicamente, la benzoilecgonina es el éster benzoato de ecgonina . Es un metabolito primario de la cocaína, [1] y es farmacológicamente inactivo. [2]
Análisis de orina
La benzoilecgonina es el compuesto analizado en la mayoría de los análisis de orina sustanciales de cocaína . Es el correspondiente ácido carboxílico de la cocaína, su éster metílico . Se forma en el hígado por el metabolismo de la cocaína por hidrólisis , catalizada por carboxilesterasas y posteriormente excretada en la orina . Se puede encontrar en la orina durante mucho más tiempo que la cocaína misma, que generalmente se elimina en 5 días. [ cita requerida ]
Presencia en agua potable
La benzoilecgonina a veces se encuentra en los suministros de agua potable. En 2005, los científicos encontraron cantidades sorprendentemente grandes de benzoilecgonina en el río Po de Italia y utilizaron su concentración para estimar el número de consumidores de cocaína en la región. [3] En 2006, se realizó un estudio similar en la ciudad de esquí suiza de Saint-Moritz utilizando aguas residuales para estimar el consumo diario de cocaína de la población. [4] Un estudio realizado en el Reino Unido encontró trazas de benzoilecgonina en el suministro de agua potable del país, junto con carbamazepina (un anticonvulsivo ) e ibuprofeno (un fármaco antiinflamatorio no esteroideo común ), aunque el estudio señaló que la cantidad de cada compuesto presente era varios órdenes de magnitud inferior a la dosis terapéutica y, por tanto, no suponía un riesgo para la población. [5]
Los estudios preliminares sobre sistemas ecológicos muestran que la benzoilecgonina tiene posibles problemas de toxicidad. [6] Se están realizando investigaciones sobre opciones de degradación como la oxidación avanzada y la fotocatálisis [7] para este metabolito en un esfuerzo por reducir las concentraciones en aguas residuales y superficiales. En concentraciones ambientalmente relevantes, se ha demostrado que la benzoilecgonina tiene un impacto ecológico negativo. [6]
Ver también
- Alcaloides de la coca
- Dihidrocuscohigrina
- Higiene
Referencias
- ^ Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). "Acelerar el metabolismo de la cocaína como enfoque para el tratamiento del abuso y la toxicidad de la cocaína" . Futura química medicinal . 4 (2): 163–75. doi : 10.4155 / fmc.11.181 . PMC 3293209 . PMID 22300096 .
- ^ Shimomura, Eric T .; Jackson, George F .; Paul, Buddha Dev (2019-01-01), Dasgupta, Amitava (ed.), "Capítulo 17 - Cocaína, crack de cocaína y etanol: una mezcla mortal" , Problemas críticos en las pruebas de abuso de alcohol y drogas (segunda edición) , Academic Press, págs. 215–224, doi : 10.1016 / b978-0-12-815607-0.00017-4 , ISBN 978-0-12-815607-0, consultado el 23 de diciembre de 2020
- ^ "Río italiano 'lleno de cocaína ' " . BBC News . 5 de agosto de 2005 . Consultado el 11 de mayo de 2014 .
- ^ "¿Tant de coke? ¡Stupéfiant!" . Courrier International (en francés). 2 de febrero de 2006 . Consultado el 11 de mayo de 2014 .
- ^ Withnall, Adam (11 de mayo de 2014). "El consumo de cocaína en Gran Bretaña es tan alto que ha contaminado nuestra agua potable, según un informe" . The Independent . Consultado el 11 de mayo de 2014 .
- ^ a b Binelli, A .; Marisa, yo; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). "Primera evidencia de alteración del perfil de proteínas debido al principal metabolito de la cocaína (benzoilecgonina) en un modelo de agua dulce". Toxicología acuática . 140-141: 268-278. doi : 10.1016 / j.aquatox.2013.06.013 . PMID 23838174 .
- ^ Postigo, C .; Sirtori, C .; Oller, I .; Malato, S .; Maldonado, MI; López de Alda, M .; Barceló, D. (2011). "Transformación solar y tratamiento fotocatalítico de cocaína en agua: cinética, caracterización de principales productos intermedios y evaluación de toxicidad". Catálisis aplicada B: Ambiental . 104 (1–2): 37–48. doi : 10.1016 / j.apcatb.2011.02.030 .