La cocamidopropil betaína ( CAPB ) es una mezcla de compuestos orgánicos estrechamente relacionados derivados del aceite de coco y la dimetilaminopropilamina . [2] CAPB está disponible como una solución viscosa de color amarillo pálido y se utiliza como tensioactivo en productos para el cuidado personal. El nombre refleja que la mayor parte de la molécula, el grupo del ácido láurico , se deriva del aceite de coco. La cocamidopropil betaína en un grado significativo ha reemplazado a la cocamida DEA .
Lauramidopropil betaína, el componente principal de cocamidopropil betaína | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC Acetato de {[3- (dodecanoilamino) propil] (dimetil) amonio} | |
Otros nombres Acetato de 2 - [(3-dodecanamidopropil) dimetilaminio] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.057.308 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 38 N 2 O 3 | |
Masa molar | 342,524 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido transparente a amarillo claro [1] |
Densidad | 1,05 g / cm 3 |
Punto de fusion | <−10 ° C (14 ° F; 263 K) [1] |
Punto de ebullición | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) [1] |
Soluble [1] | |
Viscosidad | <100 cP (30 ° C) [1] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | [1] |
Palabra de señal GHS | Advertencia [1] |
H315 , H319 , H400 [1] | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
A pesar del nombre cocamidopropil betaína, la molécula no se sintetiza a partir de betaína . En su lugar, se produce en dos etapas, comenzando con la reacción de dimetilaminopropilamina (DMAPA) con ácidos grasos de coco o aceite de palmiste ( el ácido láurico , o su éster metílico, es el constituyente principal). La amina primaria en DMAPA es más reactiva que la amina terciaria, lo que lleva a su adición selectiva para formar una amida. En el segundo paso, el ácido cloroacético reacciona con la amina terciaria restante para formar un centro de amonio cuaternario (una reacción de cuaternización). [3]
- CH 3 (CH 2 ) 10 COOH + H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2
- CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 CO 2 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 2 CH 2 CO 2 - + NaCl + H 2 O
Química
CAPB es una amida de ácido graso que contiene una larga cadena de hidrocarburos en un extremo y un grupo polar en el otro. Esto permite que CAPB actúe como tensioactivo y como detergente . Es un ion híbrido , que consta de un catión de amonio cuaternario y un carboxilato .
Especificaciones y propiedades
La cocamidopropil betaína se utiliza como potenciador de espuma en champús. [4] Es un surfactante de fuerza media que también se usa en productos de baño como jabones de manos . También se utiliza en cosmética como agente emulsionante y espesante , y para reducir la irritación que causarían los tensioactivos puramente iónicos . También sirve como agente antiestático en acondicionadores para el cabello , que en la mayoría de los casos no irrita la piel ni las membranas mucosas . Sin embargo, algunos estudios indican que es un alérgeno. [5] [6] [7]
El CAPB se obtiene como una solución acuosa en concentraciones de aproximadamente el 30%.
Impurezas típicas de los principales fabricantes de hoy:
- Monocloroacetato de sodio <5 ppm
- Amidoamina (AA) <0,3%
- Dimetilaminopropilamina (DMAPA) <15 ppm
- Glicerol <3%
Las impurezas AA y DMAPA son las más críticas, ya que se ha demostrado que son responsables de las reacciones de sensibilización de la piel. Estos subproductos pueden evitarse mediante un exceso moderado de cloroacetato y el ajuste exacto del valor de pH durante la reacción de betainización acompañado de un control analítico regular.
Usos de nicho
El CAPB también se utiliza como cotensioactivo con dodecilsulfato de sodio para promover la formación de hidratos de gas . [8] CAPB, como aditivo, ayuda a escalar el proceso de formación de los hidratos de gas. [9]
Seguridad
Se ha afirmado que el CAPB causa reacciones alérgicas en algunos usuarios, [5] [6] [7] pero un estudio piloto controlado ha encontrado que estos casos pueden representar reacciones irritantes en lugar de reacciones alérgicas verdaderas. [10] Además, los resultados de estudios en humanos han demostrado que CAPB tiene un bajo potencial de sensibilización si las impurezas con amidoamina (AA) y dimetilaminopropilamina (DMAPA) son bajas y están estrictamente controladas. [11] [12] Otros estudios han concluido que la mayoría de las reacciones alérgicas aparentes a CAPB se deben más probablemente a la amidoamina. [13] [14] La cocamidopropil betaína fue votada como alérgeno del año 2004 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [15]
Ver también
- Cocamidopropil hidroxisultaína
Referencias
- ^ a b c d e f g h "Cocoamidopropil-Betaína-CAPB-SDS" (PDF) . Acme-Hardesty . Acme-Hardesty . Consultado el 26 de mayo de 2021 .
- ^ Christian Nitsch, Hans-Joachim Heitland, Horst Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, "Agentes de limpieza" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a07_137
- ^ Stephen A. Lawrence (2004). Aminas: Síntesis, Propiedades y Aplicaciones . Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 281.
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- ^ Historia del alérgeno del año Archivado el 25 de abril de 2014 en la Wayback Machine . contactderm.org