La dimetilaminopropilamina ( DMAPA ) es una diamina que se utiliza en la preparación de algunos tensioactivos , como la cocamidopropil betaína, que es un ingrediente de muchos productos de cuidado personal, incluidos jabones , champús y cosméticos . BASF, un importante productor, afirma que los derivados de DMAPA no pican los ojos y forman una espuma de burbuja fina, lo que los hace apropiados para los champús. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N 1 , N 1 -Dimetilpropano-1,3-diamina | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.347 |
Número CE |
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Malla | 3-dimetilaminopropilamina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2733 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 14 N 2 | |
Masa molar | 102,181 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | a pescado, amoniacal |
Densidad | 812 mg mL −1 |
Punto de ebullición | 132,1 ° C; 269,7 ° F; 405,2 K |
log P | −0,211 |
Presión de vapor | 0,7–2,4 kPa |
Índice de refracción ( n D ) | 1.435–1.436 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 255,7 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 323.0 JK −1 mol −1 |
−76,9–−76,9 kJ mol −1 | |
−3,8955–−3,8875 MJ mol −1 | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H302 , H314 , H317 | |
P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
punto de inflamabilidad | 32 ° C (90 ° F; 305 K) |
Límites explosivos | 2,3-12,36% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
DMAPA se produce comúnmente comercialmente mediante la reacción entre dimetilamina y acrilonitrilo (una reacción de Michael ) para producir dimetilaminopropionitrilo. Un paso de hidrogenación posterior produce DMAPA: [2]
DMAPA se convierte fácilmente en el dimetilaminopropil-3-cloruro de mostaza, un poderoso agente alquilante. [3]
Efectos en la salud
La dimetilaminopropilamina es un irritante cutáneo conocido y se cree que su presencia como impureza en la cocamidopropil betaína es la causa de la irritación que experimentan algunas personas. [4] [5]
Ver también
- 1,1-dimetiletilendiamina
- 1,2-dimetiletilendiamina
Referencias
- ^ "BASF aumenta la capacidad en la planta de DMAPA" . Diseño de Cosméticos. 2003-10-28.
- ^ 3-aminopropildimetilamina (PDF) . Conjunto de datos de información de detección de la OCDE . ONU Medio Ambiente.
- ^ Loeliger, P .; Flückiger, E. (1976). "Contracción de sulfuro mediante acoplamiento alquilativo: 3-metil-2,4-hepthanediona". Síntesis orgánicas . 55 : 127. doi : 10.15227 / orgsyn.055.0127 .
- ^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. (febrero de 1995). "3-dimetilaminopropilamina: una sustancia clave en la alergia de contacto a la cocamidopropilbetaína?". Dermatitis de contacto . 32 (2): 96–99. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00754.x .
- ^ PIGATTO, P (marzo de 1995). "La dermatitis de contacto a cocamidopropilbetaína es causada por aminas residuales: relevancia, características clínicas y revisión de la literatura". American Journal of Contact Dermatitis . 6 (1): 13–16. doi : 10.1016 / 1046-199X (95) 90062-4 .