La coelenterazina es una luciferina , una molécula emisora de luz, que se encuentra en muchos organismos acuáticos en ocho filos . [1] Es el sustrato de muchas luciferasas tales como Renilla reniformis luciferasa (Rluc), Gaussia luciferasa (Gluc), y fotoproteínas , incluyendo aequorina , y obelina . Todas estas proteínas catalizan la oxidación de esta sustancia, reacción catalogada EC 1.13.12.5 .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 6- (4-Hidroxifenil) -2 - [(4-hidroxifenil) metil] -8- (fenilmetil) -7H-imidazo [1,2-a] pirazin-3-ona | |
Otros nombres Renilla luciferina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.960 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 26 H 21 N 3 O 3 | |
Masa molar | 423,472 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales de color amarillo anaranjado |
Punto de fusion | 175 a 178 ° C (347 a 352 ° F; 448 a 451 K) |
Absorbancia | ε 435 = 9800 M −1 cm −1 (metanol) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
La coelenterazina se aisló y caracterizó simultáneamente por dos grupos que estudiaron los organismos luminiscentes pensamiento marino ( Renilla reniformis ) y el cnidario Aequorea victoria , respectivamente. [2] [3] Ambos grupos, sin saberlo, descubrieron que el mismo compuesto se usaba en ambos sistemas luminiscentes, sin embargo, el nombre de la molécula se le dio después del ahora obsoleto phylum coelenterata . Asimismo, los dos metabolitos principales, coelenteramida y coelenteramina , recibieron el nombre de sus respectivos grupos funcionales . A pesar de ser descubiertos por primera vez en Aequorea victoria , más tarde se demostró que no sintetizan coelenterazina, sino que la obtienen a través de su dieta, principalmente de crustáceos y copépodos. [4]
Ocurrencia
La coelenterazina se encuentra ampliamente en organismos marinos que incluyen:
- radiolarios
- ctenóforos
- cnidarios como Aequorea victoria , Obelia geniculata y Renilla reniformis
- calamares como Watasenia scintillans y Vampyroteuthis infernalis
- camarones como Systellaspis debilis y Oplophorus gracilirostris
- copépodos como Pleuromamma xiphias y Gaussia princeps
- chaetognaths [5]
- peces, incluidos algunos Neoscopelidae y Myctophidae
- equinodermos como Amphiura filiformis
El compuesto también se ha aislado de organismos que no son luminiscentes, como el arenque del Atlántico y varias especies de camarones, incluidos Pandalus borealis y Pandalus platyuros .
Biosíntesis
La biosíntesis de coelenterazina en Metridia comienza a partir de dos moléculas de tirosina y una molécula de fenilalanina , y algunos investigadores creen que esto viene en forma de un péptido ciclado "Phe-Tyr-Tyr" (FYY). [6]
Muchos miembros del género Metridia también producen luciferasas que utilizan este compuesto, [7] algunas de las cuales se secretan en el espacio extracelular, una propiedad inusual de las luciferasas. [8]
Propiedades
La coelenterazina se puede cristalizar en cristales de color amarillo anaranjado. La molécula absorbe luz en el espectro ultravioleta y visible, con un pico de absorción a 435 nm en metanol, lo que le da a la molécula un color amarillo. La molécula se oxida espontáneamente en condiciones aeróbicas o en algunos disolventes orgánicos como dimetilformamida y DMSO y se almacena preferentemente en metanol o con un gas inerte .
Derivados sintéticos de coelenterazina
Para mejorar sus propiedades biofísicas, se han sintetizado derivados de coelenterazina mediante diferentes procedimientos que incluyen estrategias multicomponente. [9]
Ver también
- Coelenteramida
- Coelenteramina
- Furimazine
- Vargulin
Referencias
- ↑ a b Shimomura, O. (2006). Bioluminiscencia: principios y métodos químicos . Publicaciones científicas mundiales . págs. 159 –65. ISBN 978-981-256-801-4.
- ^ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, Cormier MJ (octubre de 1977). "Estructura de luciferina nativa de Renilla reinformis" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 74 (10): 4285–7. Código Bibliográfico : 1977PNAS ... 74.4285H . doi : 10.1073 / pnas.74.10.4285 . PMC 431924 . PMID 16592444 .
- ^ Shimomura O, Johnson FH (abril de 1975). "Naturaleza química de los sistemas de bioluminiscencia en celentéreos" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 72 (4): 1546–9. Código bibliográfico : 1975PNAS ... 72.1546S . doi : 10.1073 / pnas.72.4.1546 . PMC 432574 . PMID 236561 .
- ^ Haddock SH, Rivers TJ, Robison BH (septiembre de 2001). "¿Pueden los celentéreos hacer coelenterazina? Requisito dietético de luciferina en bioluminiscencia cnidaria" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 98 (20): 11148–51. Código Bibliográfico : 2001PNAS ... 9811148H . doi : 10.1073 / pnas.201329798 . PMC 58698 . PMID 11572972 .
- ^ Haddock SHD, Caso JF (1994). "Un chaetognath bioluminiscente" (PDF) . Naturaleza . 367 (6460): 225–26. Código bibliográfico : 1994Natur.367..225H . doi : 10.1038 / 367225a0 . S2CID 4362422 . Archivado desde el original (PDF) el 16 de mayo de 2008 . Consultado el 28 de octubre de 2008 .
- ^ Francis WR, Shaner NC, Christianson LM, Powers ML, Haddock SH (30 de junio de 2015). "Aparición de homólogos de isopenicilina-N-sintasa en ctenóforos bioluminiscentes e implicaciones para la biosíntesis de coelenterazina" . PLOS ONE . 10 (6): e0128742. Código bibliográfico : 2015PLoSO..1028742F . doi : 10.1371 / journal.pone.0128742 . PMC 4488382 . PMID 26125183 .
- ^ Tessler M, Gaffney JP, Crawford JM, Trautman E, Gujarati NA, Alatalo P, et al. (14 de septiembre de 2018). "Metridia lucens" . PeerJ . 6 : e5506. doi : 10.7717 / peerj.5506 . PMC 6140675 . PMID 30233994 .
- ^ Markova SV, Golz S, Frank LA, Kalthof B, Vysotski ES (enero de 2004). "Clonación y expresión de cDNA para una luciferasa del copépodo marino Metridia longa. Una novedosa enzima reportera bioluminiscente secretada" . La revista de química biológica . 279 (5): 3212–7. doi : 10.1074 / jbc.M309639200 . PMID 14583604 .
- ^ Vece V, Vuocolo G (2015). "Síntesis multicomponente de nuevos derivados de coelenterazina sustituidos en la posición C-3". Tetraedro . 71 (46): 8781–85. doi : 10.1016 / j.tet.2015.09.048 .
enlaces externos
- Página de bioluminiscencia que muestra los principales tipos de luciferina