rojo congo
El rojo congo es un compuesto orgánico , la sal de sodio del ácido 3,3′-([1,1′-bifenil]-4,4′-diil)bis(4-aminonaftaleno-1-sulfónico). Es un colorante azo . El rojo congo es soluble en agua y produce una solución coloidal roja; su solubilidad es mayor en disolventes orgánicos. Sin embargo, hace tiempo que se abandonó el uso del rojo Congo, principalmente debido a sus propiedades cancerígenas. [1]
El rojo Congo fue sintetizado por primera vez en 1883 por Paul Böttiger, que había trabajado en Friedrich Bayer Company en Elberfeld, Alemania. Buscaba tintes textiles que no requirieran un paso mordiente . La empresa no estaba interesada en este color rojo brillante, por lo que presentó la patente a su nombre y la vendió a la empresa AGFA de Berlín. AGFA comercializó el tinte con el nombre de "rojo Congo", un nombre pegadizo en Alemania en el momento de la Conferencia de África Occidental de Berlín de 1884 , un evento importante en la colonización de África .. El tinte fue un gran éxito comercial para AGFA. En los años siguientes, por la misma razón, se comercializaron otros tintes con el nombre de "Congo": Congo rubine, Congo corinth, Congo brillante, Congo orange, Congo brown y Congo blue. [2] Una vez de importancia económica, el rojo Congo ha caído en desuso al igual que todos los colorantes derivados de la bencidina , debido a su actividad cancerígena.
Se prepara por acoplamiento azoico del derivado de bis(diazonio) de bencidina con ácido naftiónico .[3]
Debido a un cambio de color de azul a rojo con un pH de 3,0 a 5,2, el rojo Congo se puede utilizar como indicador de pH . Dado que este cambio de color es aproximadamente inverso al del tornasol , se puede usar con papel tornasol en un simple truco de salón: agregue una o dos gotas de rojo congo tanto a una solución ácida como a una base. Sumergir papel tornasol rojo en la solución roja lo volverá azul, mientras que sumergir papel tornasol azul en la solución azul lo volverá rojo. Esta propiedad le da al rojo Congo una propiedad metacromática como colorante, tanto en soluciones fuertemente ácidas como con tejidos fuertemente acidófilos .
El rojo congo tiene una propensión a agregarse en soluciones acuosas y orgánicas. Los mecanismos propuestos sugieren interacciones hidrofóbicas entre los anillos aromáticos de las moléculas de colorante, lo que lleva a un fenómeno de apilamiento π–π . Aunque estos agregados están presentes en varios tamaños y formas, las "micelas en forma de cinta" de unas pocas moléculas parecen ser la forma predominante (incluso si el término " micela " no es un nombre completamente apropiado para ello). Este fenómeno de agregación es más frecuente en altas concentraciones de rojo Congo, a alta salinidad y/o bajo pH.
En histología y microscopía , el rojo Congo se usa para la tinción de amiloidosis , y para las paredes celulares de plantas y hongos, y para la membrana externa de bacterias Gram-negativas . La birrefringencia verde manzana de las preparaciones teñidas con rojo Congo bajo luz polarizada es indicativa de la presencia de fibrillas de amiloide. Además, el rojo Congo se usa para el diagnóstico del serotipo 2a de Shigella flexneri , donde el tinte se une al lipopolisacárido único de la bacteria.estructura. Además, el rojo Congo también se puede usar para inducir la expresión del sistema de secreción de tipo III de Shigella flexneri , provocando la secreción de IpaB e IpaC, que forman poros de translocación dentro de la membrana de la célula huésped, lo que permite que las proteínas efectoras pasen y alteren el estado de la célula huésped. bioquímica. El colorante también se puede utilizar en experimentos de citometría de flujo para la detección de Acanthamoeba , Naegleria y otros quistes amebales.
