En química orgánica un dieno ( / d aɪ . I n / DY -een ) ( diolefina ( / d aɪ oʊ l ə f ɪ n / DY- OH -lə de aleta ) o alcadieno ) es un compuesto covalente que contiene dos dobles enlaces , generalmente entre átomos de carbono . [1] De este modo, contienen dos alk eno unidades, con el prefijo estándar dide nomenclatura sistemática . Como subunidad de moléculas más complejas, los dienos se encuentran en sustancias químicas sintéticas y naturales y se utilizan en síntesis orgánica . Los dienos conjugados se utilizan ampliamente como monómeros en la industria de los polímeros . Las grasas poliinsaturadas son de interés para la nutrición .
Los dienos se pueden dividir en tres clases, según la ubicación relativa de los dobles enlaces: [1]
Según la definición de Gold Book , un "dieno" podría incluir uno o más heteroátomos que reemplazan los átomos de carbono insaturados, dando estructuras que podrían llamarse más específicamente heterodienos . [1]
Los compuestos que contienen más de dos dobles enlaces se denominan polienos . Los polienos y dienos comparten muchas propiedades.
A escala industrial, el butadieno se prepara mediante craqueo térmico de butanos . En un proceso igualmente no selectivo, el diciclopentadieno se obtiene a partir de alquitranes de hulla .
En el laboratorio se emplean procesos más dirigidos y más delicados como las deshidrohalogenaciones y condensaciones . Se han desarrollado innumerables métodos , como la reacción de Whiting . Las familias de dienos no conjugados se derivan de la oligomerización y dimerización de dienos conjugados. Por ejemplo, el 1,5-ciclooctadieno y el vinilciclohexeno se producen mediante dimerización de 1,3-butadieno .