Dieno


En química orgánica un dieno ( / d . I n / DY -een ) ( diolefina ( / d l ə f ɪ n / DY- OH -lə de aleta ) o alcadieno ) es un compuesto covalente que contiene dos dobles enlaces , generalmente entre átomos de carbono . [1] De este modo, contienen dos alk eno unidades, con el prefijo estándar dide nomenclatura sistemática . Como subunidad de moléculas más complejas, los dienos se encuentran en sustancias químicas sintéticas y naturales y se utilizan en síntesis orgánica . Los dienos conjugados se utilizan ampliamente como monómeros en la industria de los polímeros . Las grasas poliinsaturadas son de interés para la nutrición .

Los dienos se pueden dividir en tres clases, según la ubicación relativa de los dobles enlaces: [1]

Según la definición de Gold Book , un "dieno" podría incluir uno o más heteroátomos que reemplazan los átomos de carbono insaturados, dando estructuras que podrían llamarse más específicamente heterodienos . [1]

Los compuestos que contienen más de dos dobles enlaces se denominan polienos . Los polienos y dienos comparten muchas propiedades.

A escala industrial, el butadieno se prepara mediante craqueo térmico de butanos . En un proceso igualmente no selectivo, el diciclopentadieno se obtiene a partir de alquitranes de hulla .

En el laboratorio se emplean procesos más dirigidos y más delicados como las deshidrohalogenaciones y condensaciones . Se han desarrollado innumerables métodos , como la reacción de Whiting . Las familias de dienos no conjugados se derivan de la oligomerización y dimerización de dienos conjugados. Por ejemplo, el 1,5-ciclooctadieno y el vinilciclohexeno se producen mediante dimerización de 1,3-butadieno .


Estructura de varios alcadienos (también llamados dienos o diolefinas)
Algunos dienos: A : 1,2-propadieno, también conocido como aleno , es el dieno acumulado más simple. B : Isopreno , también conocido como 2-metil-1,3-butadieno, el precursor del caucho natural. C : 1,3-butadieno , un precursor de polímeros sintéticos. D : 1,5-ciclooctadieno , un dieno no conjugado (observe que cada doble enlace está a dos carbonos del otro). E : Norbornadieno , un dieno tenso bicíclico y no conjugado. F : diciclopentadieno .
C 2 -symmetric ligando de dieno utilizado en catálisis asimétrica . [4]