El crocetano , o 2,6,11,15-tetrametilhexadecano, es un compuesto de hidrocarburo isoprenoide . A diferencia de su isómero fitano , el crocetano tiene un esqueleto isoprenoide unido de cola a cola. El crocetano se ha detectado en sedimentos modernos y registros geológicos como biomarcador , a menudo asociado con la oxidación anaeróbica del metano .
El crocetano se estudió por primera vez [2] a fines de la década de 1920 y principios de la de 1930 para la identificación estructural de la crocetina , que es su análogo diácido poliinsaturado. El espectro infrarrojo se informó en 1950, [3] el espectro de masas se describió en 1968 [4] y los espectros de RMN de 1 H y 13 C se obtuvieron en la década de 1990. [2]
En 1994, Liangqiao Bian [5] informó por primera vez de un fuerte agotamiento de 13 C en crocetano de sedimentos anóxicos en el Kattegat . Se cree que este bajo contenido de 13 C se origina en los microbios que recolectan metano biogénico , que siempre está empobrecido en 13 C, [6] como fuente de carbono. Años más tarde, varios grupos [7] [8] [9] realizaron observaciones similares en sedimentos antiguos o modernos cerca de filtraciones de metano. El crocetano se encontró en ambientes con consorcio oxidante de metano anaeróbico, compuesto por arqueas metanótrofas y bacterias sulfato reductoras.. Este trabajo convierte al crocetano en el primer biomarcador [10] de la metanotrofia anaeróbica.
En 2009, Ercin Maslen y sus colegas detectaron crocetano en sedimentos del Devónico altamente maduros y petróleo crudo de la cuenca sedimentaria del oeste de Canadá . [11] Proponen que el producto precursor natural de este crocetano es el isorenierateno y el paleernierateno derivados de la bacteria verde del azufre , lo que significa que el crocetano también puede estar relacionado con la euxinia de la zona fótica en muestras muy maduras.
Debido a las similitudes estructurales, el crocetano a menudo se eluye junto con el fitano y es difícil de identificar. [12] La gente ha estado usando métodos especializados de cromatografía de gases para lograr una separación parcial. Por ejemplo, Volker Thiel y sus colegas utilizaron una columna capilar de escualeno de 25 m con hidrógeno como gas portador. [7]
Por la misma razón, los espectros de masas del crocetano y el fitano son muy similares, excepto que el crocetano no tiene fragmentos intensos m/z=183. [12] Para identificar el crocetano, el espectrómetro de masas puede operarse en el modo de monitoreo de selección de iones (SIM) para monitorear m/z 113, 169, 183, 197 y 282. [11] Paul Greenwood y Roger Summons en 2003 informaron usando GC MS -Instrumento MS para medir el ion hijo de m/z 196→127/126 y 168→126 para distinguir crocetano de fitano. [13]