Fluoruro cianúrico

Nombres

Nombre IUPAC

2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazina

Otros nombres

trifluorotriazina,
2,4,6-trifluoro-s-triazina,
fluoruro de cianurilo embox

Identificadores

Número CAS

675-14-9^Y

Modelo 3D ( JSmol )

Imagen interactiva

ChemSpider

12143^Y

Tarjeta de información ECHA

100.010.565

Número CE

211-620-8

PubChem CID

12664

UNII

31KW4S5FBB^Y

un numero

3389 1935

Tablero CompTox ( EPA )

DTXSID6060975

InChI

EnChI = 1S / C3F3N3 / c4-1-7-2 (5) 9-3 (6) 8-1^Y
Clave: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N^Y
EnChI = 1 / C3F3N3 / c4-1-7-2 (5) 9-3 (6) 8-1
Clave: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYAH

Sonrisas

Fc1nc (F) nc (F) n1

Propiedades

Fórmula química

C ₃ F ₃ N ₃

Masa molar

135,047 g / mol

Apariencia

líquido incoloro

Densidad

1,574 g / cm ³

Punto de fusion

-38 ° C (-36 ° F; 235 K)

Punto de ebullición

74 ° C (165 ° F; 347 K)

Riesgos

Pictogramas GHS

Palabra de señal GHS

Peligro

Declaraciones de peligro GHS

H310 , H314 , H330

Consejos de prudencia del SGA

P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 330 + 331 , P302 + 350 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P320 , P321 , P322 , P361 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501

Compuestos relacionados

ácido cianúrico , cloruro cianúrico , bromuro cianúrico

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte

Referencias de Infobox

El fluoruro cianúrico o 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazina es un compuesto químico con la fórmula (CNF) ₃ . Es un líquido incoloro y picante. Se ha utilizado como precursor de colorantes reactivos con fibras , como reactivo específico para residuos de tirosina en enzimas y como agente fluorante . ^[1]

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan o utilícelo en cantidades significativas. ^[2]

Preparación y reacciones

El fluoruro cianúrico se prepara fluorando el cloruro cianúrico . El agente fluorante puede ser SbF ₃ Cl ₂ , ^[3] KSO ₂ F, ^[4] o NaF . ^[5]^[6]

El fluoruro cianúrico se utiliza para la conversión suave y directa de ácidos carboxílicos en fluoruros de acilo : ^[7]

Otros métodos de fluoración son menos directos y pueden ser incompatibles con algunos grupos funcionales . ^[8]

El fluoruro cianúrico se hidroliza fácilmente a ácido cianúrico y reacciona más fácilmente con los nucleófilos que el cloruro cianúrico. ^[4] La pirólisis de fluoruro cianúrico a 1300 ° C es una forma de preparar fluoruro de cianógeno : ^[9]

(CNF) ₃ → 3 CNF.

Referencias

^ "Compuestos aromáticos fluorados". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . 11 . Wiley-Interscience. 1994. p. 608.
^ "40 CFR: Apéndice A de la parte 355: la lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere |journal=( ayuda )
^ Abe F. Maxwell; John S. Fry; Lucius A. Bigelow (1958). "La fluoración indirecta del cloruro cianúrico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 80 (3): 548–549. doi : 10.1021 / ja01536a010 .
↑ a b Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allen Heininger (1958). "Reacciones de reactivos nucleofílicos con fluoruro cianúrico y cloruro cianúrico". Revista de Química Orgánica . 23 (11): 1802–1804. doi : 10.1021 / jo01105a620 .
^ CW Tullock; DD Coffman (1960). "Síntesis de fluoruros por metátesis con fluoruro de sodio". Revista de Química Orgánica . 25 (11): 2016-2019. doi : 10.1021 / jo01081a050 .
^ Steffen Groß; Stephan Laabs; Andreas Scherrmann; Alexander Sudau; Nong Zhang; Udo Nubbemeyer (2000). "Síntesis mejorada de fluoruro cianúrico y fluoruros de ácido carboxílico". Journal für Praktische Chemie . 342 (7): 711–714. doi : 10.1002 / 1521-3897 (200009) 342: 7 <711 :: AID-PRAC711> 3.0.CO; 2-M .
^ George A. Olah; Masatomo Nojima; Istvan Kerekes (1973). "Métodos sintéticos y reacciones; IV. Fluoración de ácidos carboxílicos con fluoruro cianúrico". Síntesis . 1973 (08): 487–488. doi : 10.1055 / s-1973-22238 .
^ Barda, David A. (2005). "Fluoruro cianúrico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. pag. 77. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00043 .
^ FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). "Fluoruro de cianógeno: síntesis y propiedades". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 86 (13): 2576-2579. doi : 10.1021 / ja01067a011 .

[1] "Compuestos aromáticos fluorados". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . 11 . Wiley-Interscience. 1994. p. 608.

[gov-right-know-2] "40 CFR: Apéndice A de la parte 355: la lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere |journal=( ayuda )

[3] Abe F. Maxwell; John S. Fry; Lucius A. Bigelow (1958). "La fluoración indirecta del cloruro cianúrico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 80 (3): 548–549. doi : 10.1021 / ja01536a010 .

[grisley-4] Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allen Heininger (1958). "Reacciones de reactivos nucleofílicos con fluoruro cianúrico y cloruro cianúrico". Revista de Química Orgánica . 23 (11): 1802–1804. doi : 10.1021 / jo01105a620 .

[5] CW Tullock; DD Coffman (1960). "Síntesis de fluoruros por metátesis con fluoruro de sodio". Revista de Química Orgánica . 25 (11): 2016-2019. doi : 10.1021 / jo01081a050 .

[6] Steffen Groß; Stephan Laabs; Andreas Scherrmann; Alexander Sudau; Nong Zhang; Udo Nubbemeyer (2000). "Síntesis mejorada de fluoruro cianúrico y fluoruros de ácido carboxílico". Journal für Praktische Chemie . 342 (7): 711–714. doi : 10.1002 / 1521-3897 (200009) 342: 7 <711 :: AID-PRAC711> 3.0.CO; 2-M .

[7] George A. Olah; Masatomo Nojima; Istvan Kerekes (1973). "Métodos sintéticos y reacciones; IV. Fluoración de ácidos carboxílicos con fluoruro cianúrico". Síntesis . 1973 (08): 487–488. doi : 10.1055 / s-1973-22238 .

[8] Barda, David A. (2005). "Fluoruro cianúrico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. pag. 77. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00043 .

[9] FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). "Fluoruro de cianógeno: síntesis y propiedades". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 86 (13): 2576-2579. doi : 10.1021 / ja01067a011 .