El cloruro cianúrico es un compuesto orgánico con la fórmula (NCCl) 3 . Este sólido blanco es el derivado clorado de 1,3,5-triazina . Es el trímero del cloruro de cianógeno . [1] El cloruro cianúrico es el principal precursor del popular pero controvertido herbicida atrazina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina | |
Otros nombres Triclorotriazina tricloruro de triazina Cloruro de cianurilo TCT | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
124246 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.287 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2670 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 Cl 3 N 3 | |
Masa molar | 184,40 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanco |
Olor | acre |
Densidad | 1,32 g / cm 3 |
Punto de fusion | 144–148 ° C (291–298 ° F; 417–421 K) |
Punto de ebullición | 192 ° C (378 ° F; 465 K) |
hidroliza | |
Solubilidad en disolventes orgánicos | soluble |
Solubilidad en THF | 0,34 g / ml |
Solubilidad en CHCl3 | 0,17 g / ml |
Estructura | |
monoclínico | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | ICSC 1231 |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H314 , H317 , H330 |
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P284 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P320 , P321 , P330 , P333 + 313 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 0 1 W |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 485 mg / kg (rata, oral) |
Compuestos relacionados | |
Triazinas relacionadas | Ácido cianúrico Fluoruro cianúrico Bromuro cianúrico Ácido tricloroisocianúrico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El cloruro cianúrico se prepara en dos pasos a partir del cianuro de hidrógeno mediante la intermediación del cloruro de cianógeno , que se trimeriza a temperaturas elevadas sobre un catalizador de carbono:
- HCN + Cl 2 → ClCN + HCl
En 2005 se produjeron aproximadamente 200.000 toneladas. [2]
Usos industriales
Se estima que el 70% del cloruro cianúrico se utiliza en la preparación de plaguicidas de la clase de las triazinas, especialmente la atrazina . Tales reacciones se basan en el fácil desplazamiento del cloruro con nucleófilos como las aminas:
- (ClCN) 3 + 2 RNH 2 → (RNHCN) (ClCN) 2 + RNH 3 + Cl -
Otros herbicidas de triazina, como simazina , anilazina y ciromazina, se fabrican de forma análoga. [3]
El cloruro cianúrico también se usa como precursor de colorantes y agentes reticulantes. La clase más grande de estos tintes son los abrillantadores ópticos de triazina-estilbeno sulfonados (OBA) o agentes blanqueadores fluorescentes (FWA) que se encuentran comúnmente en fórmulas de detergentes y papel blanco. [2] Muchos tintes reactivos también incorporan un anillo de triazina. También se fabrican mediante la reacción de desplazamiento de cloruro que se muestra arriba. [3] [4]
Síntesis orgánica
En una aplicación especializada, el cloruro cianúrico se emplea como reactivo en síntesis orgánica para la conversión de alcoholes y ácidos carboxílicos en cloruros de alquilo y acilo, respectivamente: [5]
También se utiliza como agente deshidratante y para la activación de ácidos carboxílicos para su reducción a alcoholes. El calentamiento con DMF proporciona el "reactivo de oro" Me 2 NCH = NCH = NMe 2 + Cl - , que es una fuente versátil de aminoalquilaciones y un precursor de los heterociclos. [6] [7]
Los centros de cloruro se reemplazan fácilmente por aminas para dar derivados de melamina , por ejemplo en la síntesis de dendrímeros : [8] [9]
También se emplea la síntesis de un ligando del receptor de adenosina experimental . : [10]
El cloruro cianúrico también se puede utilizar como una alternativa al cloruro de oxalilo en la oxidación de Swern . [11]
Ver también
- Trímero de cloruro de tiacilo : análogo estructural con átomos de azufre en lugar de carbono
Referencias
- ^ Cloruro cianúrico en Chemicalland21.com
- ^ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Ácido cianúrico y cloruro cianúrico" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_191 .
- ^ a b Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, páginas 2495-8
- ^ Tappe, Horst; Helmling, Walter; Mischke, Peter; Rebsamen, Karl; Reiher, Uwe; Russ, Werner; Schläfer, Ludwig; Vermehren, Petra (2000). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a22_651 . ISBN 978-3527306732.
- ^ K. Venkataraman y DR Wagle (1979). "Cloruro cianúrico: un reactivo útil para convertir ácidos carboxílicos en cloruros, ésteres, amidas y péptidos". Tetrahedron Lett. 20 (32): 3037–3040. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 71006-9 .
- ^ Probst, DA; Hanson, PR; Barda, DA "Cloruro cianúrico" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2004, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00320
- ^ John T. Gupton; Steven A. Andrews (1990). "β-Dimethylaminomethylenation: N , N -Dimetil- N '-p-tolylformamidine" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 7 , p. 197
- ^ Abdellatif Chouai y Eric E. Simanek (2008). "Síntesis a escala de kilogramos de un dendrímero de segunda generación basado en 1,3,5-triazina utilizando métodos ecológicos e industrialmente compatibles con un solo paso cromatográfico". J. Org. Chem. 73 (6): 2357–2366. doi : 10.1021 / jo702462t . PMID 18307354 .
- ^ Reactivo: DIPEA , grupo protector de amina: BOC
- ^ Solicitud WO 03101980 , "DERIVADOS DE 1,3,5-TRIAZINA COMO LIGANDAS PARA RECEPTORES HUMANOS DE ADENOSINA-A3", publicada 2003-12-11(Reactivo número dos: norefedrina , base DIPEA )
- ^ De Luca, L .; Giacomelli, G .; Procheddu, A (2001). "Una alternativa suave y eficiente a la oxidación clásica de Swern". J. Org. Chem . 66 (23): 7907. doi : 10.1021 / jo015935s .