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Ciclamato de sodio
Fórmulas estructurales de ciclamato .V.1.svg
Nombres
Nombre IUPAC
N-ciclohexilsulfamato de sodio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.004.863 Edita esto en Wikidata
Número eE952 (iv) (agentes de glaseado, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C6H13NO3S.Na / c8-11 (9,10) 7-6-4-2-1-3-5-6; / h6-7H, 1-5H2, (H, 8,9,10) ; / q; + 1 / p-1 chequeY
    Clave: UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M chequeY
  • InChI = 1 / C6H13NO3S.Na / c8-11 (9,10) 7-6-4-2-1-3-5-6; / h6-7H, 1-5H2, (H, 8,9,10) ; / q; + 1 / p-1
    Clave: UDIPTWFVPPPURJ-REWHXWOFAV
  • [Na +]. O = S ([O -]) (= O) NC1CCCCC1
Propiedades
C 6 H 12 N Na O 3 S
Masa molar201,22  g · mol −1
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ciclamato de sodio (edulcorante código 952) es un edulcorante artificial . Es de 30 a 50 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa), lo que lo convierte en el menos potente de los edulcorantes artificiales utilizados comercialmente. A menudo se usa con otros edulcorantes artificiales, especialmente sacarina ; la mezcla de 10 partes de ciclamato por 1 parte de sacarina es común y enmascara los sabores desagradables de ambos edulcorantes. [1] Es menos costoso que la mayoría de los edulcorantes, incluida la sucralosa , y es estable bajo calentamiento. Las preocupaciones de seguridad han llevado a que se prohíba en algunos países, aunque la Unión Europea lo considera seguro.

Química [ editar ]

El ciclamato es la sal sódica o cálcica del ácido ciclámico ( ácido ciclohexanosulfámico), que a su vez se prepara haciendo reaccionar ciclohexilamina de base libre con ácido sulfámico o trióxido de azufre . [2]

Antes de 1973, Abbott Laboratories producía ciclamato de sodio (Sucaryl) mediante una mezcla de ingredientes que incluía la adición de sodio puro (escamas o varillas suspendidas en queroseno) con ciclohexilamina, enfriado y filtrado a través de un separador centrífugo de alta velocidad, secado, granulado y micro pulverizado para uso en polvo o tableta.

Historia [ editar ]

Paquete de mezcla de bebidas Funny Face de 1970-1971 con la publicidad "Sin ciclamato, solo agregue azúcar"

El ciclamato fue descubierto en 1937 en la Universidad de Illinois por el estudiante graduado Michael Sveda . Sveda estaba trabajando en el laboratorio en la síntesis de un fármaco antipirético . Dejó el cigarrillo en la mesa del laboratorio y, cuando se lo volvió a meter en la boca, descubrió el dulce sabor del ciclamato. [3] [4]

DuPont compró la patente del ciclamato, pero luego la vendió a Abbott Laboratories , que realizó los estudios necesarios y presentó una Solicitud de Nuevo Medicamento en 1950. Abbott tenía la intención de usar ciclamato para enmascarar el amargor de ciertos medicamentos como los antibióticos y el pentobarbital . En 1958, fue designado GRAS ( Generalmente reconocido como seguro ) por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos . El ciclamato se comercializó en forma de tabletas para que lo utilicen los diabéticos como edulcorante de mesa alternativo, así como en forma líquida. Como el ciclamato es estable al calor, se comercializa y se comercializa como adecuado para cocinar y hornear.

En 1966, un estudio informó que algunas bacterias intestinales podían desulfonar el ciclamato para producir ciclohexilamina , un compuesto que se sospecha tiene cierta toxicidad crónica en los animales. Investigaciones posteriores dieron como resultado un estudio de 1969 que encontró que la mezcla común de ciclamato-sacarina 10: 1 aumentaba la incidencia de cáncer de vejiga en ratas . El estudio publicado mostró que ocho de 240 ratas alimentadas con una mezcla de sacarina y ciclamatos, a niveles equivalentes a los humanos que ingieren 550 latas de refresco dietético por día, desarrollaron tumores de vejiga. [5]

Las ventas siguieron aumentando y, en 1969, las ventas anuales de ciclamato alcanzaron los mil millones de dólares, lo que aumentó la presión de los organismos de control de la seguridad pública para restringir el uso de ciclamato. En octubre de 1969, el secretario del Departamento de Salud, Educación y Bienestar , Robert Finch , sin pasar por el comisionado de la Administración de Alimentos y Medicamentos , Herbert L. Ley, Jr. , eliminó la designación GRAS del ciclamato y prohibió su uso en alimentos de uso general, aunque permaneció disponible para uso restringido en productos dietéticos con etiquetado adicional; en octubre de 1970, la FDA, bajo un nuevo comisionado, prohibió completamente el ciclamato en todos los productos alimenticios y farmacéuticos en los Estados Unidos. [6]

Abbott Laboratories afirmó que sus propios estudios no pudieron reproducir los resultados del estudio de 1969 y, en 1973, Abbott solicitó a la FDA que levantara la prohibición del ciclamato. Esta petición fue finalmente denegada en 1980 por el comisionado de la FDA, Jere Goyan . [7] Abbott Labs, junto con el Calorie Control Council (un grupo de presión político que representa a la industria de alimentos dietéticos), presentó una segunda petición en 1982. Aunque la FDA ha declarado que una revisión de toda la evidencia disponible no implica al ciclamato como carcinógeno en ratones o ratas, [8] el ciclamato sigue estando prohibido en los productos alimenticios en los Estados Unidos. La petición ahora está en suspenso , aunque no se considera activamente.[9] No está claro si esto es a petición de Abbott Labs o porque la FDA considera que la petición es insuficiente.

En 2000, se publicó un artículo que describe los resultados de un experimento de 24 años en el que 16 monos fueron alimentados con una dieta normal y 21 monos fueron alimentados con 100 o 500 mg / kg de ciclamato por día; la dosis más alta corresponde a unas 30 latas de una bebida dietética. Se encontró que dos de los monos con dosis altas y uno de los monos con dosis más bajas tenían cáncer maligno, cada uno con un tipo diferente de cáncer, y se encontraron tres tumores benignos. Los autores concluyeron que el estudio no pudo demostrar que el ciclamato fuera carcinógeno porque los cánceres eran todos diferentes y no había forma de relacionar el ciclamato con cada uno de ellos. [10] La sustancia no mostró propiedades que dañen el ADN en los ensayos de reparación del ADN. [10]

Situación legal [ editar ]

El ciclamato está aprobado como edulcorante en al menos 130 países. [11] A finales de la década de 1960, el ciclamato estaba prohibido en el Reino Unido, pero fue aprobado después de haber sido reevaluado por la Unión Europea en 1996. [12]

En Filipinas , el ciclamato estuvo prohibido hasta que la Administración de Drogas y Alimentos de Filipinas levantó la prohibición en 2013, declarándolo seguro para el consumo. [13] El ciclamato sigue estando prohibido en Estados Unidos y Corea del Sur. [14] [15] [16] [17]

Marcas [ editar ]

Los edulcorantes producidos por Sweet'n Low y Sugar Twin [18] para Canadá contienen ciclamato, aunque no los producidos para los Estados Unidos .

  • Assugrin (Suiza, Brasil) [19]
  • Cap Cangkir (Indonesia)
  • Chuker (Argentina) - Merisant Company 2, SARL
  • Cologran
  • Hermesetas
  • Huxol (Alemania) en forma líquida
  • Novasweet (Rusia) [20]
  • Rio (producido bajo licencia y autoridad de SweetLife AG ​​Suiza por SweetLife Ltd, China)
  • Sucaryl [21]
  • Sugar Twin (Canadá) [22]
  • Suitli (Bulgaria)
  • Sweet'n Low (Canadá)

Notas y referencias [ editar ]

  1. ^ Jim Smith, Lily Hong-Shum (15 de abril de 2008). Libro de datos de aditivos alimentarios . John Wiley e hijos. pag. 960. ISBN 9781405172417.
  2. ^ McKetta Jr, John J. (19 de junio de 1996). "Edulcorantes, Alta Intensidad" . Enciclopedia de Procesamiento y Diseño Químicos . 56 : 72. ISBN 9780824726072.
  3. ^ Packard, Vernal S. (1976). Los alimentos procesados ​​y el consumidor: aditivos, etiquetado, normas y nutrición . Minneapolis: Prensa de la Universidad de Minnesota . págs.  332 . ISBN 0-8166-0778-8.
  4. ^ Kaufman, Leslie (21 de agosto de 1999). "Michael Sveda, el inventor de ciclamatos, muere a los 87" . New York Times .
  5. ^ Taubes, Gary (2017). El caso contra el azúcar . Londres, Inglaterra: libros de Portobello. págs. 143-144. ISBN 9781846276378.
  6. ^ Chedd, Grahm (9 de mayo de 1974). "La búsqueda de la dulzura" . Nuevo científico . 62 (897): 299.
  7. ^ Goyan, Jere E., Comisionado de Alimentos y Medicamentos. (4 de septiembre de 1980). "Ciclamato, decisión del comisionado, 45 FR 61474" (PDF) . Oficina del Registro Federal. págs. 61474–61530 . Consultado el 8 de febrero de 2015 . [...] se deniega la aprobación del ciclamato para su uso como edulcorante en los alimentos y con fines tecnológicos en los alimentos. CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  8. ^ "Documento de discusión de la FDA, Informe NAS sobre ciclamato" (PDF) .
  9. ^ "Peticiones celebradas actualmente en Abeyance" . Consultado el 8 de febrero de 2015 . FAP 2A3672 Ciclamato (ácido ciclámico, ciclamato de calcio y ciclamato de sodio)
  10. ↑ a b Weihrauch MR, Diehl V (2004). "Edulcorantes artificiales: ¿tienen un riesgo carcinogénico?" . Ann Oncol . 15 (10): 1460–5. doi : 10.1093 / annonc / mdh256 . PMID 15367404 . 
  11. ^ "Estado mundial de ciclamato" (PDF) . Consejo de Control de Calorías . Consultado el 23 de noviembre de 2018 .
  12. ^ Ashurst, Philip R. (15 de abril de 2008). Química y Tecnología de Refrescos y Jugos de Frutas . John Wiley e hijos. pag. 247. ISBN 9781405141086.
  13. ^ "La FDA levanta la prohibición del 'azúcar mágico' - Philstar.com" . philstar.com .
  14. ^ "Edulcorantes de alta intensidad" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. 19 de mayo de 2014 . Consultado el 8 de febrero de 2015 . ¿Existe algún edulcorante de alta intensidad que actualmente esté prohibido por la FDA para su uso en los Estados Unidos pero que se usa en otros países? Si. Los ciclamatos y sus sales (como el ciclamato de calcio, el ciclamato de sodio, el ciclamato de magnesio y el ciclamato de potasio) están actualmente prohibidos en los Estados Unidos.
  15. ^ "Todo lo que se agrega a los alimentos en los Estados Unidos (EAFUS), Criterios de búsqueda =" ciclamato " " . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos . Consultado el 8 de febrero de 2015 .
  16. ^ Newton, David E (1 de enero de 2009). Química de los alimentos . págs. 73–77. ISBN 9781438109756.
  17. ^ 사이클 라민 산 나트륨(en coreano) . Consultado el 23 de agosto de 2018 .
  18. ^ "Sabe a azúcar" . Consultado el 1 de noviembre de 2010 .
  19. ^ Sitio web de Assugrin (en francés)
  20. ^ "Новапродукт" . novaprodukt.ru .
  21. ^ "Sucaryl" .
  22. ^ "SugarTwin - edulcorantes artificiales - sustitutos del azúcar moreno - sin calorías" . Sugar Twin .

Enlaces externos [ editar ]

  • Opinión revisada de la Comisión Europea sobre el ácido ciclámico
  • Decisión del comisionado de la FDA sobre ciclamato, 45 FR 61474