Lanzado justo antes de la Navidad de 1968, hubo una brecha de diez meses entre el lanzamiento de Francis A. & Edward K. y este álbum, que fue el período más largo en los años de Reprise de Sinatra en los que no grabó música comercialmente (salvo sus contribuciones a La Familia Sinatra les desea una Feliz Navidad ).
Sinatra cantó una variedad de canciones orientadas al folk-rock, incluido el éxito de Judy Collins " Both Sides Now " (escrito por Joni Mitchell ) y los éxitos de Glen Campbell "Gentle on My Mind" (escrito por John Hartford ) y "By the Time I Llegar a Phoenix" (escrito por Jimmy Webb ). La canción principal fue lanzada como sencillo, alcanzando el puesto 23 en la lista Billboard Hot 100 y el puesto 2 en la lista Easy Listening , mientras que el álbum alcanzó el puesto 18 en la lista Billboard 200 .
Cycles se grabó en Los Ángeles durante una sesión que duró tres horas de 8:00 p. m. a 11:00 p. m. Durante la sesión, 25 personas, incluidos George Harrison , Patty Boyd y Tiny Tim , vinieron y visitaron a Sinatra. [2] Originalmente, la canción Wait By The Fire de Al Gorgoni y Chip Taylor se suponía que debía aparecer en el álbum como se ve en la portada, pero Sinatra desechó la canción después de que la portada ya se había impreso. [3]