El ciclopropanol es un compuesto orgánico con la fórmula química C 3 H 6 O. Contiene un grupo ciclopropilo con un grupo hidroxilo unido a él. El compuesto es muy inestable debido al anillo de tres miembros y es susceptible a reacciones que abren el anillo. Es muy propenso a la reordenación , sufriendo isomerización estructural para formar propanal . [3] [4] Esta propiedad es útil sintéticamente: el ciclopropanol se puede usar como un sintón para el homo enolato de propanal. El químico también es útil como reactivo para introducir un grupo ciclopropilo en el éster., enlaces sulfato y amina . Los compuestos que contienen ciclopropilo resultantes se han utilizado en investigaciones de posibles fármacos antivirales [5] y de moduladores del tráfico de proteínas . [6]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ciclopropanol | |
Otros nombres Alcohol ciclopropílico, hidroxiciclopropano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.217.724 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 6 O | |
Masa molar | 58.080 g · mol −1 |
Densidad | 0,917 g / ml [1] |
Punto de ebullición | 101 a 102 ° C (214 a 216 ° F; 374 a 375 K) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Referencias
- ^ Roberts, JD; Chambers, VC (1951). "Compuestos de anillo pequeño. VI. Ciclopropanol, bromuro de ciclopropilo y ciclopropilamina". Mermelada. Chem. Soc . 73 (7): 3176–3179. doi : 10.1021 / ja01151a053 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Jongejan, JA; Duine, JA (1987). "Hidrólisis enzimática de acetato de ciclopropilo. Un método fácil para preparaciones de ciclopropanol a mediana y gran escala". Tetrahedron Lett . 28 (24): 2767–2768. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 96204-X .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Magrane, JK; Cottle, DL (1942). "La reacción de la epiclorhidrina con el reactivo de Grignard". Mermelada. Chem. Soc . 64 (3): 484–487. doi : 10.1021 / ja01255a004 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Stahl, GW; Cottle, DL (1943). "La reacción de la epiclorhidrina con el reactivo de Grignard. Algunos derivados del ciclopropanol". Mermelada. Chem. Soc . 65 (9): 1782-1783. doi : 10.1021 / ja01249a507 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Solicitud WO 2009005677 , Cottell, JJ; Link, JO Schroeder, SD; Taylor, J .; Tse, W .; Vivian, RW; Yang, Z.-Y., "Compuestos antivirales", publicado el 8 de enero de 2009
- ^ Solicitud WO 2009062118 , Bulawa, CE; Devit, M .; Elbaum, D., "Moduladores del tráfico de proteínas", publicado el 14 de mayo de 2009