ciclopropilacetileno
El ciclopropilacetileno es un hidrocarburo de fórmula química C
5H
6. [2] En condiciones normales, la sustancia es un líquido incoloro. El ciclopropilacetileno es un precursor de productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos.
Se han publicado varios métodos sobre la síntesis de ciclopropilacetileno. La primera preparación comienza con la cloración de ciclopropilmetilcetona con pentacloruro de fósforo . [3] Posteriormente, el producto de reacción, 1-ciclopropil-1,1-dicloroetano, se convierte en ciclopropilacetileno mediante deshidrocloración doble . Esto ocurre en presencia de una solución fuertemente básica, como el terc -butóxido de potasio en sulfóxido de dimetilo :
Sin embargo, el rendimiento de este método no es sustancial (20-25%). [4] Se ha informado de una síntesis en un solo recipiente de ciclopropilacetileno en la que el 5-cloro-1-pentino reacciona con n -butil litio o n -hexil litio . El ciclohexano se utiliza como disolvente. La reacción es una metalación seguida de una ciclización . A continuación, el producto de reacción se enfría y se añade lentamente una solución acuosa de cloruro de amonio . Hay una mezcla de dos fases: una fase de agua pesada y una fase orgánica más ligera que contiene ciclopropilacetileno. [4]
El ciclopropilacetileno se utiliza como reactivo en reacciones orgánicas. Es, por ejemplo, un componente básico del fármaco antirretroviral y psicotrópico efavirenz . También se puede utilizar en la cicloadición de azida-alquino Huisgen .
