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Dimetilsulfóxido
Dimethylsulfoxid.svg
Fórmula estéreo estructural de dimetilsulfóxido con un par de electrones explícito y dimensiones variadas
Modelo de relleno espacial de dimetilsulfóxido
Muestra de dimetilsulfóxido 01.jpg
Una muestra de dimetilsulfóxido
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(Metanosulfinil) metano
Nombre IUPAC sistemático
(Metanosulfinil) metano (sustitutivo)
Dimetil (óxido) azufre (aditivo)
Otros nombres
Metilsulfinilmetano
Metilsulfóxido
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
AbreviaturasDMSO, Me2SO
506008
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.604 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-664-3
1556
KEGG
MallaDimetil + sulfóxido
Número RTECS
  • PV6210000
UNII
  • EnChI = 1S / C2H6OS / c1-4 (2) 3 / h1-2H3 chequeY
    Clave: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C2H6OS / c1-4 (2) 3 / h1-2H3
    Clave: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
  • CS (= O) C
  • CS (C) = O
Propiedades
C 2 H 6 O S
Masa molar78,13  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Densidad1.1004  g⋅cm −3
Punto de fusion 19 ° C (66 ° F; 292 K)
Punto de ebullición 189 ° C (372 ° F; 462 K)
Miscible
Solubilidad en éter dietílicoNo soluble
Presión de vapor0,556 milibares o 0,0556 kPa a 20 ° C [1]
Acidez (p K a )35 [2]
Índice de refracción ( n D )
1,479
ε r = 48
Viscosidad1.996 cP a 20 ° C 
Estructura
Grupo de puntos
C s
Forma molecular
Piramidal trigonal
Momento bipolar
3,96 D 
Farmacología
Código ATC
G04BX13 ( QUIÉN ) M02AX03 ( QUIÉN )
Peligros
Principales peligrosIrritante e inflamable
Ficha de datos de seguridadVer: hoja de datos
Oxford MSDS
Frases R (desactualizadas)R36 / 37/38
Frases S (desactualizadas)S26 , S37 / 39
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
2
0
punto de inflamabilidad89 ° C
Compuestos relacionados
Sulfóxidos relacionados
Sulfóxido de dietilo
Compuestos relacionados
  • Metilsulfinilmetiluro de sodio ,
  • Sulfuro de dimetilo ,
  • Dimetil sulfona ,
  • Acetona
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Dimetil sulfóxido ( DMSO ) es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula ( CH 3 ) 2 S O . Este líquido incoloro es un importante disolvente aprótico polar que disuelve compuestos polares y apolares y es miscible en una amplia gama de disolventes orgánicos y agua. Tiene un punto de ebullición relativamente alto. El DMSO tiene la propiedad inusual de que muchas personas perciben un sabor a ajo en la boca después del contacto con la piel. [3]

En términos de estructura química, la molécula ha idealizado la simetría de C s . Tiene una geometría molecular piramidal trigonal consistente con otros compuestos S (IV) de tres coordenadas, [4] con un par de electrones no enlazados en el átomo de azufre aproximadamente tetraédrico .

Síntesis y producción [ editar ]

Fue sintetizado por primera vez en 1866 por el científico ruso Alexander Zaytsev , quien informó sus hallazgos en 1867. [5] El dimetilsulfóxido se produce industrialmente a partir de dimetilsulfuro , un subproducto del proceso Kraft , por oxidación con oxígeno o dióxido de nitrógeno . [6]

Reacciones [ editar ]

Reacciones con electrófilos [ editar ]

El centro de azufre en DMSO es nucleófilo hacia los electrófilos blandos y el oxígeno es nucleófilo hacia los electrófilos duros. Con yoduro de metilo forma yoduro de trimetilsulfoxonio , [(CH 3 ) 3 SO] I:

(CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO] I

Esta sal se puede desprotonizar con hidruro de sodio para formar el iluro de azufre :

[(CH 3 ) 3 SO] I + NaH → (CH 3 ) 2 S (CH 2 ) O + NaI + H 2

Acidez [ editar ]

Los grupos metilo de DMSO son solo débilmente ácidos, con un p K a = 35 . Por esta razón, se han examinado en este disolvente las basicidades de muchos compuestos orgánicos débilmente básicos.

La desprotonación de DMSO requiere bases fuertes como diisopropilamida de litio e hidruro de sodio . La estabilización del carbanión resultante es proporcionada por el grupo S (O) R. El derivado de sodio de DMSO formado de esta manera se denomina dimsil sodio . Es una base, por ejemplo, para la desprotonación de cetonas para formar enolatos de sodio , sales de fosfonio para formar reactivos de Wittig y sales de formamidinio para formar diaminocarbenos . También es un nucleófilo potente.

Oxidante [ editar ]

En la síntesis orgánica , el DMSO se utiliza como oxidante suave, [7] como lo ilustra la oxidación de Pfitzner-Moffatt y la oxidación de Swern . [8]

Ligando y base de Lewis [ editar ]

Relacionado con su capacidad para disolver muchas sales, el DMSO es un ligando común en la química de coordinación . [9] Es ilustrativo el complejo diclorotetrakis (dimetilsulfóxido) rutenio (II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). En este complejo, tres ligandos de DMSO se unen al rutenio a través del azufre. El cuarto DMSO se une a través de oxígeno. En general, el modo unido por oxígeno es más común.

En soluciones de tetracloruro de carbono, el DMSO funciona como una base de Lewis con una variedad de ácidos de Lewis tales como I 2 , fenoles , cloruro de trimetilestaño , metaloporfirinas y el dímero Rh 2 Cl 2 (CO) 4 . Las propiedades del donante se discuten en el modelo ECW . La fuerza donante relativa de DMSO hacia una serie de ácidos, frente a otras bases de Lewis, puede ilustrarse mediante gráficos CB . [10] [11]

Aplicaciones [ editar ]

Disolvente [ editar ]

La destilación de DMSO requiere un vacío parcial para lograr un punto de ebullición más bajo.

DMSO es un disolvente aprótico polar y es menos tóxico que otros miembros de esta clase, como dimetilformamida , dimetilacetamida , N -metil-2-pirrolidona y HMPA . El DMSO se usa con frecuencia como solvente para reacciones químicas que involucran sales, más notablemente reacciones de Finkelstein y otras sustituciones nucleofílicas . También se usa ampliamente como extractante en bioquímica y biología celular. [12] Debido a que el DMSO es solo débilmente ácido, tolera bases relativamente fuertes y, como tal, se ha utilizado ampliamente en el estudio de carbaniones . Un conjunto de pKa no acuosoSe han determinado valores (acidez de CH, OH, SH y NH) para miles de compuestos orgánicos en una solución de DMSO. [13] [14]

Debido a su alto punto de ebullición, 189 ° C (372 ° F), el DMSO se evapora lentamente a la presión atmosférica normal. Las muestras disueltas en DMSO no se pueden recuperar tan fácilmente en comparación con otros disolventes, ya que es muy difícil eliminar todas las trazas de DMSO mediante evaporación rotatoria convencional . Una técnica para recuperar completamente las muestras es la eliminación del disolvente orgánico por evaporación seguida de la adición de agua (para disolver el DMSO) y la criodesecación para eliminar tanto el DMSO como el agua. Las reacciones realizadas en DMSO a menudo se diluyen con agua para precipitar o separar los productos en fases. El punto de congelación relativamente alto del DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), significa que a temperatura ambiente o justo por debajo de ella es un sólido, lo que puede limitar su utilidad en algunos procesos químicos (p. Ej., Cristalización con enfriamiento).

En su forma deuterada ( DMSO- d 6 ), es un solvente útil para la espectroscopia de RMN , nuevamente debido a su capacidad para disolver una amplia gama de analitos, la simplicidad de su propio espectro y su idoneidad para estudios espectroscópicos de RMN de alta temperatura. . Las desventajas del uso de DMSO- d 6 son su alta viscosidad, que amplía las señales, y su higroscopicidad , que conduce a una resonancia de H 2 O abrumadora en el espectro de 1 H-NMR. A menudo se mezcla con CDCl 3 o CD 2 Cl 2 para una viscosidad y puntos de fusión más bajos.

El DMSO se utiliza como disolvente en pruebas de fármacos in vitro e in vivo .

El DMSO también se utiliza para disolver compuestos de prueba en programas de detección de descubrimiento de fármacos [15] [16] y diseño de fármacos [17] in vitro (incluidos programas de detección de alto rendimiento ). [16] [17] Esto se debe a que es capaz de disolver compuestos polares y apolares , [15] [17] se puede utilizar para mantener soluciones madre de compuestos de prueba (importante cuando se trabaja con una gran biblioteca química ), [16] es fácilmente miscible con agua y medios de cultivo celular y tiene un alto punto de ebullición (esto mejora la precisión de las concentraciones del compuesto de prueba al reducir la evaporación a temperatura ambiente). [15] Una limitación del DMSO es que puede afectar el crecimiento y la viabilidad de la línea celular (con concentraciones bajas de DMSO que a veces estimulan el crecimiento celular y concentraciones altas de DMSO que a veces inhiben o matan células). [15]

El DMSO también se usa como vehículo en estudios in vivo de compuestos de prueba. Por ejemplo, se ha empleado como codisolvente para ayudar a la absorción del glicósido de flavonol Icariin en el gusano nematodo Caenorhabditis elegans . [18] Al igual que con su uso en estudios in vitro , DMSO tiene algunas limitaciones en modelos animales . [19] [20] Pueden ocurrir efectos pleiotrópicos y, si los grupos de control de DMSO no se planifican cuidadosamente, los efectos de los solventes pueden atribuirse falsamente al fármaco potencial. [19] Por ejemplo, incluso una dosis muy baja de DMSO tiene un poderoso efecto protector contraDaño hepático inducido por paracetamol (acetaminofén) en ratones. [20]

Además de lo anterior, el DMSO está encontrando un uso cada vez mayor en los procesos de fabricación para producir dispositivos microelectrónicos. [21] Se usa ampliamente para quitar fotorresistente en pantallas de 'panel plano' TFT-LCD y aplicaciones de empaquetado avanzadas (como empaquetamiento a nivel de obleas / patrones de protuberancias de soldadura). El DMSO también es un decapante eficaz , ya que es más seguro que muchos otros, como el nitrometano y el diclorometano .

Biología [ editar ]

El DMSO se utiliza en la reacción en cadena de la polimerasa (PCR) para inhibir las estructuras secundarias en la plantilla de ADN o los cebadores de ADN . Se agrega a la mezcla de PCR antes de reaccionar, donde interfiere con la autocomplementariedad del ADN, minimizando las reacciones de interferencia. [22]

El DMSO en una reacción de PCR es aplicable a plásmidos superenrollados (para relajarse antes de la amplificación) o moldes de ADN con alto contenido de GC (para disminuir la termoestabilidad ). Por ejemplo, una concentración final del 10% de DMSO en la mezcla de PCR con Phusion reduce la temperatura de hibridación del cebador (es decir, la temperatura de fusión del cebador) en 5,5–6,0 ° C (9,9–10,8 ° F). [23]

Es bien conocido como un supresor del ciclo celular reversible en la fase G1 de las células linfoides humanas. [24]

El DMSO también se puede usar como crioprotector , agregado a los medios celulares para reducir la formación de hielo y así prevenir la muerte celular durante el proceso de congelación. [25] Aproximadamente el 10% puede usarse con un método de congelación lenta, y las células pueden congelarse a -80 ° C (-112 ° F) o almacenarse en nitrógeno líquido de manera segura.

En cultivo celular, DMSO se usa para inducir la diferenciación de células de carcinoma embrionario P19 en cardiomiocitos y células de músculo esquelético.

Medicina [ editar ]

El uso de DMSO en medicina data de alrededor de 1963, cuando un equipo de la Facultad de Medicina de la Universidad de Salud y Ciencias de Oregon , encabezado por Stanley Jacob , descubrió que podía penetrar la piel y otras membranas sin dañarlas y que podía transportar otros compuestos a un sistema biológico. En medicina, el DMSO se usa predominantemente como analgésico tópico , un vehículo para la aplicación tópica de productos farmacéuticos, como antiinflamatorio y antioxidante . [26] Debido a que el DMSO aumenta la tasa de absorción de algunos compuestos a través de los tejidos biológicos , incluida la piel , se usa en algunos medicamentos transdérmicos. sistemas. Su efecto puede mejorarse con la adición de EDTA . Con frecuencia se combina con medicamentos antimicóticos, lo que les permite penetrar no solo en la piel, sino también en las uñas de los pies y de las manos. [27]

El DMSO se ha examinado para el tratamiento de numerosas afecciones y dolencias, pero la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) ha aprobado su uso solo para el alivio sintomático de pacientes con cistitis intersticial . [28] Un estudio de 1978 concluyó que el DMSO proporcionó un alivio significativo a la mayoría de los 213 pacientes con trastornos genitourinarios inflamatorios que se estudiaron. [29] Los autores recomendaron DMSO para afecciones inflamatorias genitourinarias no causadas por infección o tumor en las que los síntomas eran graves o los pacientes no respondían a la terapia convencional.

En Alemania y Europa oriental se vende un gel que contiene DMSO, dexpantenol y heparina (comercializado con la marca Dolobene [30] ) para uso tópico en esguinces, tendinitis e inflamación local. [31]

En radiología intervencionista , el DMSO se utiliza como disolvente del etileno alcohol vinílico en el agente embólico líquido Onyx , que se utiliza en la embolización , la oclusión terapéutica de los vasos sanguíneos.

En criobiología, el DMSO se ha utilizado como crioprotector y sigue siendo un componente importante de las mezclas de vitrificación de crioprotectores que se utilizan para preservar órganos, tejidos y suspensiones celulares. Sin él, hasta el 90% de las células congeladas se volverán inactivas. Es particularmente importante en la congelación y almacenamiento a largo plazo de células madre embrionarias y células madre hematopoyéticas , que a menudo se congelan en una mezcla de DMSO al 10%, un medio de congelación y suero bovino fetal al 30% . En la congelación criogénica de líneas celulares heteroploides (MDCK, VERO, etc. ) se utiliza una mezcla de DMSO al 10% con EMEM al 90%  ( EMEM al 70% + suero bovino fetal al 30% + mezcla de antibióticos). Como parte de un Trasplante autólogo de médula ósea, el DMSO se vuelve a infundir junto con las propias células madre hematopoyéticas del paciente .

El DMSO se metaboliza por desproporción a dimetilsulfuro y dimetilsulfona . Está sujeto a excreción renal y pulmonar. Por lo tanto, un posible efecto secundario del DMSO es el sulfuro de dimetilo en sangre elevado, que puede causar un síntoma de halitosis transmitida por la sangre . [ cita requerida ]

Medicina alternativa [ editar ]

El DMSO se comercializa como medicina alternativa . Se afirma que su popularidad como cura alternativa proviene de un documental de 60 Minutes que presenta a uno de los primeros proponentes. [32] Sin embargo, el DMSO es un ingrediente de algunos productos enumerados por la FDA de EE. UU. Como curas falsas para el cáncer [33] y la FDA ha tenido una batalla constante con los distribuidores. [32] Uno de esos distribuidores es Mildred Miller, quien promovió el DMSO para una variedad de trastornos y, en consecuencia, fue condenado por fraude a Medicare . [32]

El uso de DMSO como tratamiento alternativo para el cáncer es de particular preocupación, ya que se ha demostrado que interfiere con una variedad de medicamentos de quimioterapia , incluidos cisplatino , carboplatino y oxaliplatino . [34] No hay pruebas suficientes para respaldar la hipótesis de que el DMSO tiene algún efecto, [35] y la mayoría de las fuentes están de acuerdo en que su historial de efectos secundarios cuando se prueba amerita precaución al usarlo como suplemento dietético, por lo que se comercializa fuertemente con el descargo de responsabilidad habitual .

Medicina veterinaria [ editar ]

El DMSO se usa comúnmente en medicina veterinaria como linimento para caballos , solo o en combinación con otros ingredientes. En el último caso, a menudo, la función prevista del DMSO es como disolvente, para llevar los otros ingredientes a través de la piel. También en caballos, el DMSO se usa por vía intravenosa, nuevamente solo o en combinación con otros medicamentos. Se utiliza solo para el tratamiento del aumento de la presión intracraneal y / o edema cerebral en caballos.

Sabor [ editar ]

El sabor a ajo percibido al entrar en contacto con la piel con DMSO puede deberse a una activación no olfatoria de los receptores TRPA1 en los ganglios del trigémino . [36] A diferencia del dimetil y dialil disulfuro (también con olores que se asemejan al ajo), los mono y trisulfuros (típicamente con malos olores) y otras estructuras similares, el químico puro DMSO es inodoro.

Seguridad [ editar ]

Toxicidad [ editar ]

El DMSO es un disolvente no tóxico con una dosis letal media superior al etanol (DMSO: LD 50 , oral, rata, 14.500 mg / kg; [37] [38] etanol: LD 50 , oral, rata, 7.060 mg / kg [ 39] ).

Los primeros ensayos clínicos con DMSO se detuvieron debido a dudas sobre su seguridad, especialmente su capacidad para dañar el ojo. Los efectos secundarios más comunes incluyen dolores de cabeza y ardor y picazón al contacto con la piel. Se han informado reacciones alérgicas fuertes. [ se necesita cita completa ] El DMSO puede causar que los contaminantes, las toxinas y los medicamentos se absorban a través de la piel, lo que puede causar efectos inesperados. Se cree que el DMSO aumenta los efectos de los anticoagulantes, los esteroides, los medicamentos para el corazón, los sedantes y otros fármacos. En algunos casos, esto podría ser dañino o peligroso. [40]

En Australia, figura como un medicamento de la Lista 4 (S4) y se ha procesado a una empresa por agregarlo a los productos como conservante. [41]

Debido a que el DMSO penetra fácilmente en la piel , las sustancias disueltas en DMSO pueden absorberse rápidamente. La selección de guantes es importante cuando se trabaja con DMSO. Se recomiendan guantes de caucho butílico , fluoroelastómero , neopreno o látex grueso (15 mil / 0,4 mm ) . [42] Los guantes de nitrilo , que se utilizan con mucha frecuencia en los laboratorios químicos, pueden proteger de un contacto breve, pero se ha descubierto que se degradan rápidamente con la exposición al DMSO. [43]  

El 9 de septiembre de 1965, The Wall Street Journal informó que un fabricante de la sustancia química advirtió que la muerte de una mujer irlandesa después de someterse a un tratamiento con DMSO por un esguince de muñeca puede deberse al tratamiento, aunque no se realizó una autopsia, ni tampoco un relación causal establecida. [44] La investigación clínica que usaba DMSO se detuvo y no comenzó de nuevo hasta que la Academia Nacional de Ciencias (NAS) publicó hallazgos a favor del DMSO en 1972. [45] En 1978, la FDA de EE. UU. Aprobó el DMSO para el tratamiento de la cistitis intersticial. En 1980, el Congreso de los EE. UU. Celebró audiencias sobre las afirmaciones de que la FDA tardó en aprobar el DMSO para otros usos médicos. En 2007, la FDA de EE. UU. Otorgó la designación de "vía rápida" en estudios clínicos del uso de DMSO para reducir la inflamación del tejido cerebral después de una lesión cerebral traumática . [45] La exposición al DMSO al cerebro de ratones en desarrollo puede producir degeneración cerebral. Esta neurotoxicidad podría detectarse en dosis tan bajas como 0,3  ml / kg, un nivel excedido en niños expuestos al DMSO durante el trasplante de médula ósea . [46]

El DMSO vertido en las alcantarillas también puede causar problemas de olor en los efluentes municipales: las bacterias de las aguas residuales transforman el DMSO en condiciones hipóxicas (anóxicas) en sulfuro de dimetilo (DMS) que tiene un olor fuerte y desagradable, similar al repollo podrido. [47] Sin embargo, el DMSO químicamente puro es inodoro debido a la falta de enlaces CSC ( sulfuro ) y CSH ( mercaptano ). La desodorización del DMSO se logra eliminando las impurezas olorosas que contiene. [48]

Peligro de explosión [ editar ]

El dimetilsulfóxido puede producir una reacción explosiva cuando se expone a cloruros de acilo ; a baja temperatura, esta reacción produce el oxidante para la oxidación de Swern .

El DMSO puede descomponerse a la temperatura de ebullición de 189 ° C a presión normal, lo que puede provocar una explosión. La descomposición es catalizada por ácidos y bases y, por lo tanto, puede ser relevante incluso a temperaturas más bajas. También se produce una reacción de fuerte a explosiva en combinación con compuestos de halógeno, nitruros metálicos, percloratos metálicos, hidruro de sodio, ácido peryódico y agentes fluorantes. [49]

Ver también [ editar ]

  • Variación de oxidación del azufre
    • Dimetil sulfuro (DMS), el correspondiente sulfuro, también producido por el fitoplancton marino y emitido a la atmósfera oceánica donde se oxida a DMSO, SO 2 y sulfato.
    • Dimetil sulfona, comúnmente conocida como metilsulfonilmetano (MSM), una sustancia química relacionada que a menudo se comercializa como suplemento dietético.
  • Compuestos relacionados con metilo sobre oxígeno
    • Dimetilsulfito , el correspondiente sulfito
    • Dimetilsulfato (también DMS), el correspondiente sulfato: un compuesto alquilante mutagénico
    • Metanosulfonato de metilo , otro agente metilante
  • Gloria Ramirez , también conocida como la "mujer tóxica"

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0459
  • Centro de información de dimetilsulfóxido