La cipermetrina ( CP ) es un piretroide sintético utilizado como insecticida en aplicaciones agrícolas comerciales a gran escala, así como en productos de consumo para fines domésticos. Se comporta como una neurotoxina de acción rápida en insectos. Se degrada fácilmente en el suelo y las plantas, pero puede ser eficaz durante semanas cuando se aplica a superficies inertes de interior. La exposición a la luz solar, al agua y al oxígeno acelerará su descomposición. La cipermetrina es altamente tóxica para los peces, las abejas y los insectos acuáticos, según la Red Nacional de Telecomunicaciones de Plaguicidas (NPTN). Se encuentra en muchos asesinos domésticos de hormigas y cucarachas , incluidos Raid ,Ortho , Combat y Tiza para hormigas .
Nombres | |
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Nombre IUPAC [Ciano- (3-fenoxifenil) metil] 3- (2,2-dicloroetenil) -2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.052.567 |
KEGG | |
Malla | Cipermetrina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 22 H 19 Cl 2 NO 3 | |
Masa molar | 416,30 g / mol |
Farmacología | |
P03BA02 ( OMS ) QP53AC08 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
La cipermetrina se utiliza en la agricultura para controlar los ectoparásitos que infestan el ganado, las ovejas y las aves de corral. [1]
Exposición humana
La cipermetrina es moderadamente tóxica por contacto con la piel o por ingestión. Puede causar irritación de la piel y los ojos. Los síntomas de la exposición dérmica incluyen entumecimiento, hormigueo, picazón, sensación de ardor, pérdida del control de la vejiga, falta de coordinación, convulsiones y posible muerte. Los piretroides pueden afectar negativamente al sistema nervioso central. Los voluntarios humanos que recibieron dosis dérmicas de 130 μg / cm 2 en el lóbulo de la oreja experimentaron sensaciones locales de hormigueo y ardor. Un hombre murió después de comer una comida cocinada en una mezcla de aceite y cipermetrina al 10% que se usó por error como aceite de cocina. [2] Poco después de la comida, la víctima experimentó náuseas, vómitos prolongados, dolores de estómago y diarrea que progresaron a convulsiones, inconsciencia y coma. Otros miembros de la familia mostraron síntomas más leves y sobrevivieron después del tratamiento hospitalario. Puede causar reacciones alérgicas en la piel en humanos. [3] La exposición excesiva puede causar náuseas, dolor de cabeza, debilidad muscular, salivación, dificultad para respirar y convulsiones. En los seres humanos, la cipermetrina se desactiva mediante hidrólisis enzimática a varios metabolitos del ácido carboxílico, que se eliminan en la orina. La exposición del trabajador a la sustancia química puede controlarse midiendo los metabolitos urinarios, mientras que la sobredosis grave puede confirmarse mediante la cuantificación de cipermetrina en sangre o plasma. [4]
Estudiar en animales
La cipermetrina es muy tóxica para los gatos que no pueden tolerar las dosis terapéuticas para los perros. [5] Esto está asociado con la deficiencia de UGT1A6 en gatos, la enzima responsable del metabolismo de la cipermetrina. Como consecuencia, la cipermetrina permanece mucho más tiempo en los órganos del gato que en los perros u otros mamíferos y puede ser fatal en grandes dosis.
En ratas macho, se demostró que la cipermetrina presenta un efecto tóxico sobre el sistema reproductivo . Después de 15 días de dosificación continua, tanto los niveles de receptores de andrógenos como los niveles de testosterona sérica se redujeron significativamente. Estos datos sugirieron que la cipermetrina puede inducir alteraciones de la estructura de los túbulos seminíferos y la espermatogénesis en ratas macho a dosis altas. [6]
Se ha descubierto que la exposición prolongada a la cipermetrina durante la edad adulta induce la neurodegeneración dopaminérgica en ratas, y la exposición posnatal aumenta la susceptibilidad de los animales a la neurodegeneración dopaminérgica si se vuelven a exponer durante la edad adulta. [7]
Si se exponen a la cipermetrina durante el embarazo, las ratas dan a luz a crías con retrasos en el desarrollo. En ratas macho expuestas a cipermetrina, aumenta la proporción de espermatozoides anormales. Provoca daño genético: las anomalías cromosómicas aumentaron en la médula ósea y las células del bazo cuando los ratones fueron expuestos a cipermetrina. [8] La cipermetrina se clasifica como un posible carcinógeno humano , porque provoca un aumento en la frecuencia de tumores pulmonares en ratones hembra. La cipermetrina se ha relacionado con un aumento de los micronúcleos de la médula ósea tanto en ratones como en humanos. [9]
Un estudio mostró que la cipermetrina inhibe la "comunicación intercelular de unión gap", que juega un papel importante en el crecimiento celular y es inhibida por agentes cancerígenos. [10] Los estudios han demostrado que los residuos de la cipermetrina pueden durar 84 días en el aire, las paredes, el piso y los muebles. [11]
Efectos ambientales
La cipermetrina es un insecticida de amplio espectro, lo que significa que mata tanto los insectos beneficiosos como los insectos objetivo. [12] Los peces son particularmente susceptibles a la cipermetrina, [13] [14] pero cuando se usa según las instrucciones, la aplicación alrededor de sitios residenciales presenta poco riesgo para la vida acuática. [15] La resistencia a la cipermetrina se ha desarrollado rápidamente en insectos expuestos con frecuencia y puede volverla ineficaz. [dieciséis]
Referencias
- ^ "Cipermetrina" . FAO.
- ^ Ecobichon, Donald J. (1993). Plaguicidas y enfermedades neurológicas . Prensa CRC. pag. 306. ISBN 978-0-8493-4361-2.
- ^ "Cipermetrina" . Extensión de la Red de Toxicología.
- ^ R. Baselt, Disposición de fármacos y productos químicos tóxicos en el hombre , octava edición, Publicaciones biomédicas, Foster City, CA, 2008, págs. 389-391.
- ^ Linnett, PJ (1 de enero de 2008). "Toxicosis por permetrina en gatos". Revista Veterinaria Australiana . 86 (1–2): 32–35. doi : 10.1111 / j.1751-0813.2007.00198.x . ISSN 1751-0813 . PMID 18271821 .
- ^ Hu, JX; Li, YF; Li, J; Pan, C; Él, Z; Dong, HY; Xu, LC (2011). "Efectos tóxicos de la cipermetrina en el sistema reproductor masculino: con énfasis en el receptor de andrógenos". Revista de Toxicología Aplicada . 33 (7): 576–585. doi : 10.1002 / jat.1769 . PMID 22147539 .
- ^ Singh, AK; Tiwari, MN; Upadhyay, G; Patel, DK; Singh, D; Prakash, O; Singh, diputado (2012). "La exposición a largo plazo a la cipermetrina induce la neurodegeneración dopaminérgica nigroestriatal en ratas adultas: la exposición posnatal aumenta la susceptibilidad durante la edad adulta". Neurobiología del envejecimiento . 33 (2): 404-15. doi : 10.1016 / j.neurobiolaging.2010.02.018 . PMID 20371137 .
- ^ Amer, SM; et al. (1993). "Inducción de aberraciones cromosómicas e intercambio de cromátidas hermanas in vivo e in vitro por el insecticida cipermetrina". Revista de Toxicología Aplicada . 13 (5): 341–345. doi : 10.1002 / jat.2550130508 . PMID 8258631 .
- ^ Amer, SM; EI Aboulela (1985). "Efectos citogenéticos de los plaguicidas. III. Inducción de micronúcleos en la médula ósea de ratón por los insecticidas cipermetrina y rotenona". Revista de investigación de mutaciones . 155 (3): 135-142. doi : 10.1016 / 0165-1218 (85) 90132-6 . PMID 3974628 .
- ^ Tateno, C .; Ito, Seiichi; Tanaka, Mina; Yoshitake, Akira; et al. (1993). "Efectos de los insecticidas piretroides en las comunicaciones intecelulares de unión gap en células Balb / c3T3 por ensayo de transferencia de colorante". Revista de Biología Celular y Toxicología . 9 (3): 215-222. doi : 10.1007 / BF00755600 . PMID 8299001 .
- ^ Wright, CG; RB Leidy y HE Dupree Jr. (1993). "Cipermetrina en el aire ambiente y en superficies de habitaciones tratadas para cucarachas". Boletín de Toxicología y Contaminación Ambiental . 51 (3): 356–360. doi : 10.1007 / BF00201752 . PMID 8219589 .
- ^ Pascual, JA; SJ Peris (1992). "Efectos de la fumigación forestal con dos tasas de aplicación de cipermetrina en el suministro de alimentos y en el éxito reproductivo del herrerillo común (Parus caeruleus)". Toxicología y Química Ambiental . 11 (9): 1271-1280. doi : 10.1002 / etc.5620110907 .
- ^ Stephenson, RR (1982). "Toxicología acuática de la cipermetrina. I. Toxicidad aguda para algunos peces e invertebrados de agua dulce en pruebas de laboratorio". Toxicología acuática . 2 (3): 175-185. doi : 10.1016 / 0166-445X (82) 90014-5 .
- ^ Ranjani, T. Sri; Pitchika, Gopi Krishna; Yedukondalu, K .; Gunavathi, Y .; Daveedu, T .; Sainath, SB; Philip, GH; Pradeepkiran, Jangampalli Adi (7 de febrero de 2020). "Cambios fenotípicos y transcriptómicos en embriones / larvas de pez cebra (Danio rerio) después de exposición a cipermetrina". Chemosphere . 249 : 126148. Código Bibliográfico : 2020Chmsp.249l6148R . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2020.126148 . ISSN 1879-1298 . PMID 32062212 .
- ^ "Cipermetrina" (PDF) . Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas.
- ^ Martínez-Cabrillo, JL; et al. (1991). "Respuestas de poblaciones del gusano de la yema del tabaco (Lepidopterea: Noctuidae) del noroeste de México a los piretroides". Revista de Entomología Económica . 84 (2): 363–366. doi : 10.1093 / jee / 84.2.363 .
enlaces externos
- Hoja informativa sobre cipermetrina - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Perfil de información sobre plaguicidas de cipermetrina - Red de toxicología de extensión
- cipermetrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- alfa-cipermetrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- zeta-cipermetrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)