Ácido dimercaptosuccínico
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Ácido dimercaptosuccínico
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
DMSA-3D-balls.png
Datos clinicos
PronunciaciónSuccímero / s ʌ k s ɪ m ər /
Nombres comercialesChemet, otros
Otros nombres(2 R , 3 S ) -2,3-Ácido dimercaptosuccínico
meso -2,3-Ácido dimercaptosuccínico
Succímero
APRD01236
AHFS / Drugs.comMonografía
Código ATC
Identificadores
  • Ácido (2 R , 3 S ) -2,3-bis (sulfanil) butanodioico
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.005.597 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 4 H 6 O 4 S 2
Masa molar182,21  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Punto de fusion125 ° C (257 ° F)
  • O = C (O) [C @@ H] (S) [C @@ H] (S) C (= O) O
  • InChI = 1S / C4H6O4S2 / c5-3 (6) 1 (9) 2 (10) 4 (7) 8 / h1-2,9-10H, (H, 5,6) (H, 7,8) / t1 -, 2 + ☒norte
  • Clave: ACTRVOBWPAIOHC-XIXRPRMCSA-N

El ácido dimercaptosuccínico ( DMSA ), también llamado succímero , es un medicamento que se usa para tratar la intoxicación por plomo , mercurio y arsénico . [1] Cuando se marca radiactivamente con tecnecio-99m , se utiliza en varios tipos de pruebas de diagnóstico . [2] Un ciclo completo son 19 días de medicamentos por vía oral. [1] Deben pasar más de dos semanas antes de que se imparta un segundo curso. [1]

Los efectos secundarios comunes incluyen vómitos, diarrea, erupción cutánea y niveles bajos de neutrófilos en sangre . [1] También pueden ocurrir problemas hepáticos y reacciones alérgicas con el uso. [1] No está claro si el uso durante el embarazo es seguro para el bebé. [3] El ácido dimercaptosuccínico pertenece a la familia de medicamentos quelantes . [1] Funciona uniéndose con el plomo y una serie de otros metales pesados, lo que les permite salir del cuerpo en la orina . [1]

El ácido dimercaptosuccínico se ha utilizado con fines médicos desde la década de 1950. [4] [5] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] En los Estados Unidos, no se disponía de una versión genérica en 2015. [7]

Usos médicos

Ver también: escaneo DMSA

El ácido dimercaptosuccínico está indicado para el tratamiento de la intoxicación por plomo en niños con niveles en sangre medidos por encima de 45 µg / dl. El uso de DMSA no está aprobado para la prevención del envenenamiento por plomo en previsión de la exposición en entornos conocidos contaminados con plomo. El DMSA puede atravesar la barrera hematoencefálica de ratones, [8] pero no se sabe si este también es el caso en humanos. [9] Incluso si DMSA no puede revertir los daños causados ​​al sistema nervioso central, podría prevenir un mayor deterioro. [10]

DMSA facilita la excreción urinaria de plomo y, con un tratamiento suficientemente agresivo, puede reducir el contenido de plomo en el cerebro. [11] También aumenta la excreción urinaria de cobre y zinc. [12] DMSA mejoró la función cognitiva en ratas que habían estado expuestas al plomo, pero redujo la función cognitiva en ratas que no habían estado expuestas al plomo. [11]

Química

Es el compuesto de azufre orgánico con la fórmula HO 2 CCH (SH) CH (SH) CO 2 H. Este sólido incoloro contiene dos ácido carboxílico y dos tiol grupos, siendo este último responsable de su olor ligeramente desagradable. Se presenta en dos diastereómeros , meso y quiral dl .

La molécula de ácido 2,3-dimercaptosuccínico tiene dos estereocentros (dos átomos de carbono asimétricos ) y puede existir como tres estereoisómeros diferentes . Los isómeros 2 S , 3 S y 2 R , 3 R son un par de enantiómeros , mientras que el isómero 2 R , 3 S es un compuesto meso y, por tanto, ópticamente inactivo .

Ácido (2 R , 3 R ) -2,3-dimercaptosuccínico(2 R , 3 S ) -2,3-ácido dimercaptosuccínico
( ácido meso -2,3-dimercaptosuccínico)		(2 S , 3 S ) -2,3-ácido dimercaptosuccínico

Preparación y reactividad

El DMSA se puede preparar haciendo reaccionar ácido acetilendicarboxílico con tiosulfato de sodio [13] o ácido tioacético seguido de hidrólisis. También se conoce el éster dimetílico . [14]

El ácido meso 2,3-dimercaptosuccínico se une a metales pesados "blandos" como Hg 2+ y Pb 2+ , movilizando estos iones para su excreción. Se une a los cationes metálicos a través de los grupos tiol, que se ionizan al formar complejos .

Historia

El DMSA fue sintetizado por primera vez por V. Nirenburg en el Instituto Politécnico de los Urales, encargado por una de las empresas eléctricas de Sverdlovsk, que consumía muchas toneladas de mercurio y buscaba un medicamento para prevenir el envenenamiento del personal. En 1957, los científicos chinos descubrieron que el DMSA puede tratar eficazmente el envenenamiento por antimonio debido a una sobredosis de tártaro emético . [15] I. Okonishnikova demostró por primera vez el efecto protector pronunciado en la intoxicación animal con arsénico y mercurio en 1962. En 1984, la ahora desaparecida Bock Pharmaceutical Company solicitó la aprobación de la subvención de la FDA para un medicamento huérfano.estado bajo el nombre comercial de Chemet y la FDA lo aprobó en 1991, proporcionando exclusividad hasta 1998, que fue transferida al sucesor Sanofi en 1996. [16] [17]

Ver también

  • Ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico
  • Terapia de quelación
  • Escaneo DMSA
  • EDTA
  • envenenamiento por mercurio
  • Ácido succínico
  • Ácido tartárico

Referencias

  1. ^ a b c d e f g "Succimer" . La Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. Archivado desde el original el 16 de enero de 2017 . Consultado el 8 de enero de 2017 .
  2. ^ Biersack, H.-J .; Grünwald, F. (2005). Cáncer de tiroides . Springer Science & Business Media. pag. 213. ISBN 9783540278450. Archivado desde el original el 13 de enero de 2017.
  3. ^ "Uso de succimer (Chemet) durante el embarazo" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 16 de enero de 2017 . Consultado el 12 de enero de 2017 .
  4. ^ Miller, Alan (junio de 1998). "Ácido dimercaptosuccínico (DMSA), un tratamiento soluble en agua no tóxico para la toxicidad de metales pesados". Revisión de medicina alternativa . 3 (3): 199–207. PMID 9630737 . 
  5. ^ Chappell, WR; Abernathy, CO; Calderón, RL (1999). Exposición al arsénico y efectos sobre la salud III . Elsevier. pag. 350. ISBN 9780080527574. Archivado desde el original el 13 de enero de 2017.
  6. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones y Bartlett Learning. pag. 472. ISBN 9781284057560.
  8. ↑ Aasath, Jan; Dag Jacobsen; Ole Andersen; Elsa Wickstrøm (marzo de 1995). "Tratamiento de intoxicaciones por mercurio y plomo con ácido dimercaptosuccínico (DMSA) y dimercaptopropanosulfonato de sodio (DMPS)". Analista . 120 (3): 853–4. doi : 10.1039 / an9952000853 . PMID 7741240 . 
  9. ^ Guzzi, GianPaolo; La Porta, Caterina AM (3 de febrero de 2008). "Mecanismos moleculares provocados por el mercurio". Toxicología . 244 (1): 1–12. doi : 10.1016 / j.tox.2007.11.002 . ISSN 0300-483X . PMID 18077077 .  
  10. ^ Clarkson, Thomas W .; Magos, Laszlo; Myers, Gary J. (30 de octubre de 2003). "La toxicología del mercurio - exposiciones actuales y manifestaciones clínicas". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 349 (18): 1731-1737. doi : 10.1056 / nejmra022471 . ISSN 0028-4793 . PMID 14585942 .  
  11. ↑ a b Smith D, Strupp BJ (2013). "La base científica de la quelación: estudios en animales y quelación de plomo" . Revista de Toxicología Médica . 9 (4): 326–338. doi : 10.1007 / s13181-013-0339-2 . PMC 3846979 . PMID 24113857 .  
  12. ^ Bradberry S, Sheehan T, Vale A (2009). "Uso de ácido dimercaptosuccínico oral (succímero) en pacientes adultos con intoxicación por plomo inorgánico" . QJM: una revista internacional de medicina . 102 (10): 721–732. doi : 10.1093 / qjmed / hcp114 . PMID 19700440 . 
  13. ^ US 4550193 , Lindemann, Martin KO & Lukenbach, Elvin R., "Proceso para la preparación de ácido 2,3-dimercaptosuccínico y sus ésteres de alquilo inferior", asignado a Johnson & Johnson Baby Products 
  14. ^ M. Gerecke; EAH Friedheim; A. Brossi (1961). "Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren". Helvetica Chimica Acta . 44 (4): 955–960. doi : 10.1002 / hlca.19610440410 .
  15. ^ Liang, Y., Chu. C, Tsen, Y., Ting, K. (1957). "Estudios sobre fármacos antibilharzianos. Vl. Los efectos antídotos del dimercaptosuccinato de sodio y BAL-glucósido contra el tártaro emético". Acta Physiol. El pecado . 21 : 24–32.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  16. ^ "Buscar aprobaciones y designaciones de medicamentos huérfanos" . Base de datos en la que se pueden realizar búsquedas de productos huérfanos designados o aprobados . FDA. 2013. Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2014 . Consultado el 5 de noviembre de 2014 .
  17. ^ "Sanofi comprando un problema de drogas estadounidense" . New York Times . Nueva York, NY. 17 de julio de 1996. Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2014 . Consultado el 5 de noviembre de 2014 .

Otras lecturas

  • Aposhian, HV; Aposhian, MM (1990). "Ácido meso-2,3-dimercaptosuccínico: propiedades químicas, farmacológicas y toxicológicas de un agente quelante de metales eficaz por vía oral". Revista anual de farmacología y toxicología . 30 (1): 279-306. doi : 10.1146 / annurev.pa.30.040190.001431 . PMID  2160791 .

enlaces externos

  • "Ácido dimercaptosuccínico" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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