2,5-dimetoxi-4-amilanfetamina

2,5-dimetoxi-4-amilanfetamina
Nombres


Nombre IUPAC preferido 1- (2,5-dimetoxi-4-pentilfenil) propan-2-amina
Otros nombres 2,5-dimetoxi-4-amil-anfetamina; 2,5-dimetoxi-4-amil-1-etil- (alfa-metil) amina
Identificadores
Número CAS	63779-90-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
Abreviaturas	DOAM
CHEMBL	ChEMBL161416^Y
ChemSpider	10440619^Y
PubChem CID	12262512
UNII	N80EWL36CB^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID50482958
InChI EnChI = 1S / C16H27NO2 / c1-5-6-7-8-13-10-16 (19-4) 14 (9-12 (2) 17) 11-15 (13) 18-3 / h10-12H, 5-9,17H2,1-4H3^Y Clave: VLJORLCVOAUUKM-UHFFFAOYSA-N^Y EnChI = 1 / C16H27NO2 / c1-5-6-7-8-13-10-16 (19-4) 14 (9-12 (2) 17) 11-15 (13) 18-3 / h10-12H, 5-9,17H2,1-4H3 Clave: VLJORLCVOAUUKM-UHFFFAOYAN
Sonrisas Dangerous1 = CC (OC) = C (CC (C) N) C = C1OC COc1cc (CCCCC) c (cc1CC (C) N) OC
Propiedades
Fórmula química	C ₁₆ H ₂₇ NO ₂
Masa molar	265,39 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La dimetoxi-4-amilanfetamina (DOAM) es una droga psicodélica menos conocida y una anfetamina sustituida . DOAM fue sintetizado por primera vez por Alexander Shulgin . En su libro PiHKAL (Phenetilaminas que he conocido y amado) , la dosis mínima aparece como 10 mg y se desconoce la duración. DOAM produce un umbral y una tensión desnudos. A medida que aumenta la longitud de la cadena de 4-alquilo a partir de homólogos más cortos como DOM , DOET , DOPR y DOBU, que son todos alucinógenos potentes, la afinidad de unión de 5-HT ₂ aumenta, aumentando hasta un máximo con la 4- ( n-hexil) antes de volver a caer con cadenas aún más largas, pero los compuestos con una longitud de cadena más larga que n -propilo, o con otros grupos voluminosos como isopropilo, t -butilo o γ-fenilpropilo en la posición 4, no sustituyen a los alucinógenos en animales o producen efectos alucinógenos en humanos, lo que sugiere que tienen baja eficacia y, por lo tanto, son antagonistas o agonistas parciales débiles en el receptor 5-HT _2A . ^[1]^[2]^[3]

Ver también

Anfetaminas sustituidas con 2,5-dimetoxi-4

Referencias

^ Shulgin AT, Dyer DC (diciembre de 1975). "Fenilisopropilaminas psicotomiméticas. 5. 4-Alquil-2,5-dimetoxifenilisopropilaminas". Revista de química medicinal . 18 (12): 1201–4. doi : 10.1021 / jm00246a006 . PMID 1195275 .
^ Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL, Suba EA, Glennon RA (marzo de 1990). "Un estudio de estructura-afinidad de la unión de análogos 4-sustituidos de 1- (2,5-dimetoxifenil) -2-aminopropano en receptores de serotonina 5-HT2". Revista de química medicinal . 33 (3): 1032–6. doi : 10.1021 / jm00165a023 . PMID 2308135 .
^ Dowd CS, Herrick-Davis K, Egan C, DuPre A, Smith C, Teitler M, Glennon RA (agosto de 2000). "1- [4- (3-fenilalquil) fenil] -2-aminopropanos como agonistas parciales de 5-HT (2A)". Revista de química medicinal . 43 (16): 3074–84. doi : 10.1021 / jm9906062 . PMID 10956215 .

enlaces externos

Entrada DOAM en PiHKAL
Entrada DOAM en PiHKAL • info

Este artículo relacionado con drogas psicoactivas es un esbozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo .

[pmid1195275-1] Shulgin AT, Dyer DC (diciembre de 1975). "Fenilisopropilaminas psicotomiméticas. 5. 4-Alquil-2,5-dimetoxifenilisopropilaminas". Revista de química medicinal . 18 (12): 1201–4. doi : 10.1021 / jm00246a006 . PMID 1195275 .

[pmid2308135-2] Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL, Suba EA, Glennon RA (marzo de 1990). "Un estudio de estructura-afinidad de la unión de análogos 4-sustituidos de 1- (2,5-dimetoxifenil) -2-aminopropano en receptores de serotonina 5-HT2". Revista de química medicinal . 33 (3): 1032–6. doi : 10.1021 / jm00165a023 . PMID 2308135 .

[pmid10956215-3] Dowd CS, Herrick-Davis K, Egan C, DuPre A, Smith C, Teitler M, Glennon RA (agosto de 2000). "1- [4- (3-fenilalquil) fenil] -2-aminopropanos como agonistas parciales de 5-HT (2A)". Revista de química medicinal . 43 (16): 3074–84. doi : 10.1021 / jm9906062 . PMID 10956215 .

[1]