Las 2,5-dimetoxianfetaminas sustituidas en 4 ( DO x ) son una clase química de derivados de anfetaminas sustituidos que presentan grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 del anillo de fenilo , y un sustituyente como alquilo o halógeno en la posición 4 del anillo de fenilo. [1] La mayoría de los compuestos de esta clase son drogas psicodélicas potentes y de larga duración , y actúan como 5-HT 2A , 5-HT 2B altamente selectivas. y agonistas parciales del receptor 5-HT 2C . Algunos derivados más voluminosos, como DOAM, tienen una afinidad de unión igualmente alta por los receptores 5-HT 2 , pero en cambio actúan como antagonistas y, por lo tanto, no producen efectos psicodélicos, aunque retienen efectos estimulantes similares a las anfetaminas.
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La familia DO x incluye los siguientes miembros:
Estructura | Nombre | Abreviatura | número CAS |
---|---|---|---|
![]() | 2,5-dimetoxi-4-amilanfetamina | DOAM | 63779-90-8 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina | DOB | 64638-07-9 (racemate) |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-butilanfetamina | DOBU | 63779-89-5 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina | DOC | 123431-31-2 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-etoxianfetamina | MEM | 16128-88-4 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4- (metoximetil) anfetamina | DOMOM [2] | 260810-10-4 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4- (etoximetil) anfetamina | DOMOE | 930836-81-0 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-etilanfetamina | DOET | 22004-32-6 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-etiltioanfetamina | Aleph-2 | 185562-00-9 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-fluoroanfetamina | DOF | 125903-69-7 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4- (2-fluoroetil) anfetamina | DOEF | 121649-01-2 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina | DOI | 42203-78-1 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-isopropiltioanfetamina | Aleph-4 | 123643-26-5 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina | DOM | 15588-95-1 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-metiltioanfetamina | Aleph-1 | 61638-07-1 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-nitroanfetamina | DON | 67460-68-8 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-feniltioanfetamina | Aleph-6 | 952006-44-9 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-bencilanfetamina | DOBZ [3] | 125903-73-3 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4- (3-metoxibencil) anfetamina | DO3MeOBZ [4] | 930836-90-1 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4 - [(tetrahidrofuran-2-il) metil] anfetamina | DOTHFM | 930776-12-8 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-propilanfetamina | DOPR | 63779-88-4 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-isopropilanfetamina | DOiP | 42306-96-7 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-propiltioanfetamina | Aleph-7 | 207740-16-7 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4- (difluorometil) anfetamina | DODFM | |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina | DOTFM | 159277-07-3 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4- (2,2,2-trifluoroetil) anfetamina | DOTFE [5] | |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-cianoanfetamina | DOCN [6] | 125903-74-4 |
![]() | 2,5-dimetoxi-4-etinilanfetamina | DOYN [7] | 633290-70-7 |
Así como los siguientes miembros con sustituciones adicionales:
Estructura | Nombre | Abreviatura | número CAS |
---|---|---|---|
![]() | Dimoxamina ("Ariadne") | 4C-D | 52842-59-8 |
![]() | 1- (2,5-dimetoxi-4-etilfenil) butan-2-amina [8] | 4C-E | |
![]() | 1- (2,5-dimetoxi-4- (n-propil) fenil) butan-2-amina | 4C-P | |
![]() | 1- (2,5-dimetoxi-4-bromofenil) butan-2-amina | 4C-B | 69294-23-1 |
![]() | 1- (2,5-dimetoxi-4-clorofenil) butan-2-amina | 4C-C | 791010-74-7 |
![]() | 1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) butan-2-amina | 4C-I | 758631-75-3 |
![]() | 1- (2,5-dimetoxi-4-nitrofenil) butan-2-amina | 4C-N | 775234-58-7 |
![]() | 1- [2,5-dimetoxi-4- (etiltio) fenil] butan-2-amina | 4C-T-2 | 850007-13-5 |
![]() | Dimetoximetanfetamina ("Beatrice") | N-metil-DOM | 92206-37-6 |
![]() | 2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxianfetamina | DMMDA | 15183-13-8 |
![]() | 2,5-dimetoxi-3,4-dimetilanfetamina ("Ganesha") | 3-metil-DOM | 207740-37-2 |
![]() | 2,5-dimetoxi-3,4-trimetilenilanfetamina | G-3 | |
![]() | 2,5-dimetoxi-3,4-tetrametilenilanfetamina | G-4 | |
![]() | 2,5-dimetoxi-3,4-norborninilanfetamina | G-5 | |
![]() | 1- (5,8-dimetoxi-3,4-dihidro-1H-isocromen-7-il) propan-2-amina [9] | IR | 774538-38-4 |
![]() | 2,5-dimetoxi-3,4-dicloroampfetamina | DODC | 1373918-65-0 |
![]() | IDNNA | IDNNA | 67707-78-2 |
![]() | Metil-DOB | N-metil-DOB | 155638-80-5 |
![]() | 2,3,4,5-tetrametoxianfetamina | 2,3,4,5-tetrametoxianfetamina | |
![]() | 1- (4-Bromo-2,3,6,7-tetrahidrofuro [2,3-f] [1] benzofuran-8-il) propan-2-amina | DOB-FLY | 219986-75-1 |
![]() | Bromo-DragonFLY | DOB-DFLY | 502759-67-3 |
Ver también
- 2Cs , 25-NB
- Anfetaminas sustituidas
- Benzofuranos sustituidos
- Catinonas sustituidas
- Metilendioxifenetilaminas sustituidas
- Fenetilaminas sustituidas
- Triptaminas sustituidas
Referencias
- ^ Daniel Trachsel; David Lehmann y Christoph Enzensperger (2013). Fenetilamina: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
- ^ Daños A, Ulmer E, Kovar K. Síntesis y ensayos de unión al receptor de radioligando 5-HT2A de DOMCl y DOMOM, dos nuevos ligandos del receptor 5-HT2A. Arco. Pharm ., 16 de junio de 2003, 336 (3): 155-158. doi : 10.1002 / ardp.200390014
- ^ Nelson DL, Lucaites VL, Wainscott DB, Glennon RA. Comparaciones de afinidades de unión de fenilisopropilamina alucinógena en receptores humanos clonados 5-HT2A, 5-HT2B y 5-HT2C. NS. Arco. Pharmacol. , 1 de enero de 1999, 359 (1): 1–6. doi : 10.1007 / PL00005315
- ^ Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Análogos de feniletilamina y su uso para tratar el glaucoma. Patente WO 2007/038372, 6 de abril de 2007
- ^ Trachsel D. Flúor en fenetilaminas psicodélicas. Examen de drogas. Anal. , 1 de julio de 2012, 4 (7-8): 577-590. doi : 10.1002 / dta.413
- ^ Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL, Suba EA, Glennon, RA. Un estudio de estructura-afinidad de la unión de análogos 4-sustituidos de 1- (2,5-dimetoxifenil) -2-aminopropano en receptores de serotonina 5-HT2. J. Med. Chem. , 1 de marzo de 1990, 33 (3): 1032–1036. doi : 10.1021 / jm00165a023
- ^ Trachsel D (agosto de 2003). "Síntesis de nuevas (fenilalquil) aminas para la investigación de relaciones estructura-actividad, parte 3: 4-etinil-2,5-dimetoxifenetilamina (= 4-etinil-2, 5-dimetoxibencenoetanamina; 2C-YN)". Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. doi : 10.1002 / hlca.200390224 .
- ^ Shulgin AT. Tratamiento de pacientes geriátricos seniles para recuperar el rendimiento. Patente US 4034113
- ^ Hellberg MR, Namil A. Benzopyran análogos y su uso para el tratamiento del glaucoma. Patente de EE. UU. 7396856
enlaces externos
- PiHKAL ("Fenetilaminas que he conocido y amado") de Alexander "Sasha" Shulgin (1991)
- Drogas psicotomiméticas: relaciones estructura-actividad por Alexander "Sasha" Shulgin (1978)