La dauricina es un metabolito vegetal , químicamente clasificado como fenol , éter aromático y alcaloide de isoquinolina . [1] Se ha aislado de la vid asiática Menispermum dauricum , comúnmente conocida como semilla de luna asiática, y de la vid norteamericana Menispermum canadense , comúnmente conocida como semilla de luna canadiense. [2] Los científicos Tetsuji Kametani y Keiichiro Fukumoto de Japón se atribuye ser el primero en dauricina sintetizar en 1964, utilizando tanto la reacción de Arndt-Eistert y reacción Bischler-Napieralski para hacerlo. [3]La dauricina se ha estudiado in vitro por su potencial para inhibir el crecimiento de células cancerosas [4] [5] [6] [7] y para bloquear las corrientes de iones transmembrana cardíaca de Na + , K + y Ca 2+ . [8]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 1 R , 7 1 R ) -1 6 , 1 7 , 7 6 , 7 7 -Tetrametoxi-1 2 , 7 2 -dimetil-1 1 , 1 2 , 1 3 , 1 4 , 7 1 , 7 2 , 7 3 , 7 4 -octahidro-4-oxa-1,7 (1) -diisoquinolina-3 (1,3), 5 (1,4) -dibenzenaheptaphan-3 4 -ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.208.622 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 38 H 44 N 2 O 6 | |
Masa molar | 624,778 g · mol −1 |
Densidad | 1,186 g / ml |
Punto de fusion | 115 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Referencias
- ^ "CHEBI: 4331 - dauricine" . ChEBI . Consultado el 30 de mayo de 2015 .
- ^ Kametani, Tetsuji; Fukumoto, Keiichiro (1964). "Síntesis total de (±) -dauricina". Letras de tetraedro . 5 (38): 2771–2775. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 71728-X .
- ^ Manske, RHF (1967). Los alcaloides: química y fisiología V9 . Nueva York: Academic Press. pag. 141. ISBN 9780080865331. Consultado el 30 de mayo de 2015 .
- ^ Yang, Zhengfeng; Li, Chenghai; Wang, Xiu; Zhai, Chunyan; Yi, Zhengfang; Wang, Lei; Liu, Bisheng; Du, Bing; Wu, Huihui; Guo, Xizhi; Liu, Mingyao; Li, Dali; Luo, Jian (2010). "La dauricina induce la apoptosis, inhibe la proliferación y la invasión mediante la inhibición de la vía de señalización de NF-kappaB en células de cáncer de colon". J. Cell. Physiol . 225 (1): 266–75. doi : 10.1002 / jcp.22261 . PMID 20509140 . S2CID 5501319 .
- ^ Jin, Hua; Dai, Jieyu; Chen, Xiaoyan; Liu, Jia; Zhong, Dafang; Gu, Yansong; Zheng, Jiang (2009). "Toxicidad pulmonar y activación metabólica de dauricina en ratones CD-1". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 332 (3): 738–46. doi : 10.1124 / jpet.109.162297 . PMID 20008063 . S2CID 21824941 .
- ^ Tang, Xu-dong; Zhou, Xin; Zhou, Ke-yuan (2009). "La dauricina inhibe la acumulación de proteína del factor 1 alfa inducible por hipoxia inducida por el factor de crecimiento similar a la insulina y la expresión del factor de crecimiento endotelial vascular en células de cáncer de mama humano" . Acta Pharmacol Sin . 30 (5): 605–16. doi : 10.1038 / aps.2009.8 . PMC 4002832 . PMID 19349962 .
- ^ Wang, Jun; Li, Yuan; Zu, Xiong-Bing; Chen, Min-Feng; Qi, Li (2012). "La dauricina puede inhibir la actividad de proliferación de las células tumorales del tracto urinario" . Asian Pac J Trop Med . 5 (12): 973–76. doi : 10.1016 / S1995-7645 (12) 60185-0 . PMID 23199717 .
- ^ Qian, JQ (2002). "Efectos farmacológicos cardiovasculares de los derivados alcaloides de bisbencilisoquinolina". Acta Pharmacol Sin . 23 (12): 1086–92. PMID 12466045 .