La decalina ( decahidronaftaleno , también conocida como biciclo [4.4.0] decano y, a veces, decalina ), [3] un compuesto orgánico bicíclico , es un disolvente industrial . Líquido incoloro con olor aromático, se utiliza como disolvente para muchas resinas o aditivos para combustibles. [4] Es el análogo saturado de naftaleno y se puede preparar a partir de él mediante hidrogenación en presencia de un catalizador . La decalina forma fácilmente peróxidos orgánicos explosivos [5] cuando se almacena en presencia de aire. [6] [7]
El decahidronaftaleno se presenta en formas cis y trans . La forma trans es energéticamente más estable debido a menos interacciones estéricas . cis -decalina es una molécula quiral sin un centro quiral; tiene un eje de simetría rotacional doble, pero no tiene simetría reflectante. Sin embargo, la quiralidad se cancela mediante un proceso de cambio de silla que convierte la molécula en su imagen especular.
La única forma posible de unir los dos anillos de seis miembros en la posición trans significa que el segundo anillo debe comenzar a partir de dos enlaces ecuatoriales (azul) del primer anillo. Un anillo de seis miembros no ofrece suficiente espacio para comenzar en una posición axial (hacia arriba) y alcanzar la posición axial del átomo de carbono vecino, que luego estará en el lado inferior de la molécula (ver el modelo de ciclohexano en Figura 5). La estructura está conformacionalmente congelada, en lugar de tener la capacidad de sufrir el cambio de silla como en el isómero cis . En biología, esta fijación se usa ampliamente en el esqueleto de esteroides para construir moléculas. (como la figura 6) que juegan un papel clave en la señalización entre células distantes separadas.
La oxigenación de la decalina da el hidroperóxido terciario , que se reorganiza en ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico . [8]