El ácido sebácico es un ácido dicarboxílico de origen natural con la fórmula (CH 2 ) 8 (CO 2 H) 2 . Es una hojuela blanca o un sólido en polvo. Sebaceus significa vela de sebo en latín , sebo en latín para sebo y se refiere a su uso en la fabricación de velas. El ácido sebácico es un derivado del aceite de ricino . [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido decanedioico | |
Otros nombres Ácido 1,8-octanodicarboxílico Ácido decano-1,10-dioico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.496 |
Número CE |
|
Malla | C011107 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 10 H 18 O 4 | |
Masa molar | 202,250 g · mol −1 |
Densidad | 1,209 g / cm 3 |
Punto de fusion | 131 a 134,5 ° C (267,8 a 274,1 ° F; 404,1 a 407,6 K) |
Punto de ebullición | 294,4 ° C (561,9 ° F; 567,5 K) a 100 mmHg |
0,25 g / L [1] | |
Acidez (p K a ) | 4.720, 5.450 [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En el ámbito industrial, el ácido sebácico y sus homólogos como el ácido azelaico se pueden utilizar como monómero para el nailon 610, plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos , cosméticos, velas, etc.
Producción
El ácido sebácico se produce a partir del aceite de ricino mediante la escisión del ácido ricinoleico , que se obtiene del aceite de ricino. El octanol es un subproducto. [2]
También se puede obtener a partir de la decalina a través del hidroperóxido terciario , que da ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico. [3]
Posible importancia médica
El sebo es una secreción de las glándulas sebáceas de la piel . Es un conjunto ceroso de lípidos compuesto por triglicéridos (≈41%), ésteres de cera (≈26%), escualeno (≈12%) y ácidos grasos libres (≈16%). [4] [5] Entre las secreciones de ácidos grasos libres en el sebo se encuentran los ácidos grasos poliinsaturados, de los cuales el ácido sebácico es un componente principal. El ácido sebácico también se encuentra en otros lípidos que recubren la superficie de la piel. Los neutrófilos humanos pueden convertir el ácido sebácico en su análogo 5-oxo, es decir, ácido 5-oxo-6E, 8Z-octadecaenoico (5-oxo-ODE). El 5-oxo-ODE es un análogo estructural del ácido 5-oxo-eicosatetraenoico y, al igual que este, el ácido oxo-eicosatetraenoico es un activador excepcionalmente potente de eosinófilos , monocitos y otras células proinflamatorias de humanos y otras especies. Esta acción está mediada por el receptor OXER1 en estas células. Se sugiere que el ácido sebácico se convierte en su análogo 5-oxo durante y, por lo tanto, estimula las células proinflamatorias para contribuir al empeoramiento de diversas afecciones inflamatorias de la piel. [6]
Referencias
- ↑ a b Bretti, C .; Crea, F .; Foti, C .; Sammartano, S. (2006). "Coeficientes de solubilidad y actividad de no electrolitos ácidos y básicos en soluciones salinas acuosas. 2. Coeficientes de solubilidad y actividad de los ácidos subérico, azelaico y sebácico en NaCl (aq), (CH 3 ) 4 NCl (aq) y (C 2 H) 5 ) 4 NI (aq) a diferentes fuerzas iónicas ya t = 25 ° C ". J. Chem. Ing. Datos . 51 (5): 1660–1667. doi : 10.1021 / je060132t .
- ^ a b Cornils, muchacho; Lappe, Peter (2000). "Ácidos dicarboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_523 .
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ^ Thody, AJ; Shuster, S. (1989). "Control y función de las glándulas sebáceas". Revisiones fisiológicas . 69 (2): 383–416. doi : 10.1152 / physrev.1989.69.2.383 . PMID 2648418 .
- ^ Cheng JB, Russell DW (septiembre de 2004). "Biosíntesis de cera de mamíferos II: clonación de expresión de ADNc de cera sintasa que codifica un miembro de la familia de enzimas aciltransferasa" (PDF) . La revista de química biológica . 279 (36): 37798–807. doi : 10.1074 / jbc.M406226200 . PMC 2743083 . PMID 15220349 .
- ^ Powell WS, Rokach J (marzo de 2020). "Dirigirse al receptor OXE como una posible nueva terapia para el asma". Farmacología bioquímica : 113930. doi : 10.1016 / j.bcp.2020.113930 . PMID 32240653 .